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《銅促進(jìn)芳基硼酸與硒氰酸酯的偶聯(lián)反應(yīng)制備有機(jī)硒醚的研究》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、浙江工業(yè)大學(xué)2015屆本科畢業(yè)論文本科畢業(yè)設(shè)計(jì)論文題目：銅促進(jìn)芳基硼酸與硒氰酸酯的偶聯(lián)反應(yīng)制備有機(jī)硒醚的研究學(xué)生姓名學(xué)號(hào)指導(dǎo)教師專業(yè)班級(jí)所在學(xué)院浙江工業(yè)大學(xué)2015屆本科畢業(yè)論文銅促進(jìn)芳基硼酸與硒氰酸酯的偶聯(lián)反應(yīng)制備有機(jī)硒醚的研究摘要芳基硒醚是一類重要的有機(jī)化合物，廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域。因此研究一種高效方便的合成有機(jī)硒醚的路線具有重要意義。通過(guò)金屬催化的氧化交叉偶聯(lián)生成碳-雜鍵是最有效率的線路之一，當(dāng)前已被用于合成各式各樣的結(jié)構(gòu)單元和生物活性天然產(chǎn)物，其中包括直接通過(guò)C-H硒化形成C-Se鍵制備含硒類化合物的反應(yīng)。本課題采用在銅鹽促進(jìn)下，通過(guò)Ch
2、an-Lam偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)成C-Se鍵，研發(fā)一種高效合成芳基苯基不對(duì)稱硒醚。實(shí)驗(yàn)以芳基苯硼酸與芐基硒氰酸酯為反應(yīng)底物，通過(guò)銅鹽催化氧化偶聯(lián)反應(yīng)制備了芳基芐基不對(duì)稱硒醚，考察了不同催化劑、溶劑等對(duì)反應(yīng)的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：當(dāng)苯硼酸與芐基硒氰酸酯的摩爾比為1.5:1時(shí)，以50mol%的Cu(TFA)2為促進(jìn)劑，10mol%的8-羥基喹啉（8-HQ）為配體，3當(dāng)量的K2CO3為堿，CH3CN為反應(yīng)溶劑，在回流條件下反應(yīng)2h，偶聯(lián)產(chǎn)物苯基芐基硒醚的分離收率最佳可達(dá)90%。本研究路線所使用的起始原料易得，來(lái)源豐富，反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，芳基硒醚的制備提供了一種簡(jiǎn)便的方法。
3、關(guān)鍵詞：芳基苯硼酸，芐基硒氰酸脂，硒醚，銅促進(jìn)IV浙江工業(yè)大學(xué)2015屆本科畢業(yè)論文STUDYONTHESYNTHESISOFARYLSELENIDESBYCROSS-COUPLINGREACTIONSUNDERTHECATALYSISOFCOPPERSALTSABSTRACTArylselenideasaveryimportantseleniumorganiccompound,oftenusedasanintermediate,iswidelyusedinpharmaceuticalsynthesis,pesticidessynthesis,material
4、ssynthesis.Soitisverysignificanttodevelopmentanefficientandpracticalpathtoproducearylselenide.Cross-couplingisoneofthebesteffectivepathsforthesynthesisofC-CpondandC-Xpond.Then,synthesisofC-SbondformC-Hbegantogetattention.MoreandmoreliteraturesonC-Sebondsynthesismethodhavepublished.I
5、nourstudy,wehavedevelopmentanewmethodtopromotethereactionunderthecatalysisofcoppersalts.Withthecross-couplingofarylboronicacidandbenzylselenocyanatetoformphenylbenzyldiselenides,thereactionconditions,includingthekindsofcatalysts,solventandsoon,werescreened.Whentheratioofarylboronica
6、cidandbenzylselenocyanatewas1.5:1,theoptionalreactionwasobtainedthatthereactionwascarriedoutwith50mol%ofCu(TFA)2,10mol%8-Hydroxyquinoline,3equiv.ofK2CO3inrefluxingCH3CNfor2h.Underthisoptimalreactionconditions,thephenylbenzylselenidewasobtainedin90%yield.IV浙江工業(yè)大學(xué)2015屆本科畢業(yè)論文Inconclusi
7、on,novelroutesforthesynthesisofarylselenideshavebeenproposedfromcommercialavailablerawmaterials.Thenewlydevelopedmethodswerefacile,mildandeasytooperate.Keywords:coppersalts,catalysis,arylselenides,arylboronicacids，diselenideIV浙江工業(yè)大學(xué)2015屆本科畢業(yè)論文目錄摘要2ABSTRACT3第一章緒論61.1前言61.2硒元素61.3關(guān)于C-
8、Se鍵的合成路線71.4本文的研究意義
