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《探索硫辛酸合成新工藝的研究》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、浙江大學(xué)碩士學(xué)位論文硫辛酸合成新工藝的研究姓名:徐林祥申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):化學(xué)工程指導(dǎo)教師:陳志榮;魯波2002.2.1塑型業(yè)墮塑墜一一塑堅(jiān)叁堂型絲生塑矍摘要恐《23583?.三_筑t脧是■柙藥物,也是一種優(yōu)良的抗氧化劑,廣泛用于醫(yī)學(xué)、化妝品、保健品中,具有較高的應(yīng)用價(jià)值和廣闊的市場前景。,本文采用了一條工業(yè)上經(jīng)濟(jì)可行的合成路線:以環(huán)已酮和z烯甚7.醺米蜘曝型:,堡婪自些基塑成、Baeyer~Viiliger氧化、親核取代及空氣氧化四步反應(yīng)制、墜窶量警,。芊于乙籮基乙醚的總收率達(dá)32%左右。針對第三步反應(yīng)收率低的問題,‘’探索了合
2、成Y一硫辛酸的新工藝。?.姆=步反應(yīng)為自由基加成反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)表明,惰性氣體的使用對反應(yīng)有較大的。堡進(jìn)鷺舅:.孚窒溫度應(yīng)陔控制在140℃左右:因環(huán)已酮大大過量,所以≠i畫被萎粵,一粵收譬先蒸餾除去叔丁醇等低沸物,再回收環(huán)已酮,回收的環(huán)已酮再茨甭手.葶}誓反應(yīng)為Baeyer—Vi1iger氧化反應(yīng),做了通與不通惰性氣體的對比實(shí)犟二。孳墨哿差很小,由此可以肯定本反應(yīng)為離子型機(jī)理:雙氧水濃度以30%為萑;。PJ日日儀率月,』·z%,足化廣徹收翠為90%。第三步反應(yīng)為制備y一硫辛酸。根據(jù)文獻(xiàn)所提供群I條件講行了宣疇.昕得舯耋堡曼匕翌!:坌析原因?yàn)?/p>
3、醚鍵斷裂比較困難。由此提出加入催化劑A以促進(jìn)醚鍵斷裂及羥基溴代,并進(jìn)行了優(yōu)化實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),使收率達(dá)6i.8%。?一一蘭璧!,.8:二鹵代物,因此重點(diǎn)探索了新的合成工藝。采用溴化氫的B溶液替代。量鎏璧塑婆學(xué)堡鹵堡,由于溶劑B極性較弱,減少了碳『F離子的形成,同日j使簇離子的嘞!些粵度降低而親核性增強(qiáng),有利于發(fā)生sN2反應(yīng),從而較好的善聶亨~,,量粵壟導(dǎo)亭為制備n一硫辛酸。催化劑C的使用對反應(yīng)有較大的促進(jìn)作用;繁華之前應(yīng)加入?基叔丁基醚,否則會(huì)造成收率下降,甲基叔丁基醚萌三沃甬釜m關(guān)鍵詞:n一硫辛酸,環(huán)已酮,乙烯基乙醚,氫溴酸,溶劑B。名矗工
4、0乙竺蘭竺壘垡塹三蘭墮竺!壅塑姿叁蘭堡!!堡莖塑蘭ABSTRACTa.1ipoicacidiSal‘indofmedicine.a(chǎn)lsoakindofgoodantioxidantwhichiSusedinmedicine,cosmetics,health-products.ithashighlyappliedvalueandbroadmarketprospect.Apracticalandeconomicalsynthesisprocesshasbeenstudiedjnthispaper.Withcyclohexanoneande
5、thylvinyletherasthestartingmaterial,a.1ipoicacidiSsynthesizedviafourstepsincludingFree—radiealaddition.Baeyer-Villigeroxidation.NucleophilicsubstitutionandAtmosphericoxidation.TheyieldoftheproductiSabout32%.Weseekanewmethodtosynthesizey_【ipoicacidbecauseofthelowyieldoft
6、hethirdstep.Thefirststepisfree—radicaladdition,Astheexperimentindicates.inertgaspromotestheprocessmuchandthereactiontemperatureis140℃.Thesubstanceswithlowboilin2pointsuchastert—butanoletcarefirstdistilled,andthencyclohexanoneisrecycled.TherecycledcyclOhexanonejSreusedin
7、thefirststep.a(chǎn)ndtheyieldiSalmostthesame.ThesecondstepiSBaeyer-Villigeroxidation.WhethertheprocessiSprotectedbytheinertgasornot,theyieldisalmostthesame.So,aconclusionisdrawnfromthisthatthereactionisbasedOffionicmechanism.Theyieldoflactoneis91.2%.whiletheyieldofthesaponif
8、icationis90%.SynthesisofY-lipoicacidiSthethirdstep.Inaccordancewiththeconditionsprovidedbyliterature,theyieldo