畢業(yè)論文--二苯并-18-冠-6的合成條件的優(yōu)化

《畢業(yè)論文--二苯并-18-冠-6的合成條件的優(yōu)化》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。

1、學(xué)號(hào)：　3100902043　JIANGSUUNIVERSITY本科畢業(yè)論文二苯并-18-冠-6的合成條件的優(yōu)化學(xué)院名稱：藥學(xué)院專業(yè)班級(jí)：制藥工程1002班學(xué)生姓名：李博指導(dǎo)教師姓名：陸征17二O一四年五論文摘要：通過(guò)改變?nèi)軇┑臉O性、離子性、離去基團(tuán)的活性及反應(yīng)溫度等方法對(duì)傳統(tǒng)的Pedersen冠醚合成法進(jìn)行了優(yōu)化使目標(biāo)產(chǎn)物的最高產(chǎn)率達(dá)到71%以上.關(guān)鍵詞：二苯并-18-冠-6合成Abstract:Thetraditionalsynthesisofcrownetherwasoptimizedbychangingpolarandionicpropertiesofthesolvent,activi

2、tyofleavinggroupandtemperature.Thebestyieldcanbeover71%.Keywords：dibenzo-18-crown-6;dynthesis.17目錄目錄3前言4綜述51.冠醚結(jié)構(gòu)特點(diǎn)52.冠醚的性質(zhì)63.冠醚的應(yīng)用63.1小分子冠醚化合物在金屬離子絡(luò)合方面的應(yīng)用73.2小分子冠醚化合物在相轉(zhuǎn)移催化方面的應(yīng)用83.3小分子冠醚化合物應(yīng)用的局限性8實(shí)驗(yàn)9實(shí)驗(yàn)儀器和材料9實(shí)驗(yàn)儀器9實(shí)驗(yàn)材料10實(shí)驗(yàn)步驟102.1二甘醇二對(duì)甲基苯磺酸酯的合成102.2二苯并一18一冠一6的合成11致謝：1317前言自從1867年P(guān)edersenC.J.首先發(fā)表關(guān)于冠醚的論

3、文，尤其是自1987年P(guān)edersenLehnJ.M.和CramD.J.三人獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)以來(lái)，冠醚化學(xué)有了長(zhǎng)足發(fā)展形成了一門吸引多方面重視的新興邊緣學(xué)科。冠醚化合物特別是芳香族冠醚因更佳的光譜性質(zhì)和更易功能化等特點(diǎn)，其分子設(shè)計(jì)合成一直是化學(xué)領(lǐng)域尤其是超分子領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一。本文在查閱文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上通過(guò)改變?nèi)軇┑臉O性、離子性、離去基團(tuán)的活性及反應(yīng)溫度等方法，使目標(biāo)產(chǎn)物的最高產(chǎn)率可達(dá)71%以上。。17綜述1.冠醚結(jié)構(gòu)特點(diǎn)冠醚又稱作“大環(huán)醚”，是對(duì)一類含有多個(gè)氧原子的大環(huán)化合物的總稱，其一般具有(CH2CH2X)n(n≥4)的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，其中X代表雜原子。1967年美國(guó)DuPont公司的C.J

4、.Perderson博士在研究烯烴聚合物催化劑時(shí)，對(duì)產(chǎn)生的副產(chǎn)物的研究中促成了冠醚的發(fā)現(xiàn)，并發(fā)現(xiàn)冠醚的一系列優(yōu)異的獨(dú)特的性能。冠醚化合物是一類新型配體，它們既具有疏水的外部骨架，又有親水的可以和金屬離子成鍵的內(nèi)腔。冠醚在所形成的配合物中，其氧原子全部指向腔內(nèi)，因此造成空腔外部疏水，但是如果是自由配體則相反，自由配體中的氧原子全部指向環(huán)外，能為環(huán)外部提供較大的極性。冠醚具有高度的柔性，能夠形成親水的表面或者疏水的外部結(jié)構(gòu)。根據(jù)Hansch親脂性的標(biāo)準(zhǔn)[1]，冠醚恰好處在零點(diǎn)的位置，即其處于親水性和親脂性之間的理想平衡狀態(tài)，這也是冠醚能夠有如此廣泛性的溶解性的原因。冠醚因?yàn)榄h(huán)狀的分子結(jié)構(gòu)而具有獨(dú)特

5、的性能，其空穴結(jié)構(gòu)對(duì)特定的離子有很好的選擇作用，因此冠醚能夠與諸多金屬離子通過(guò)配位作用而形成非常穩(wěn)定的配合物，如堿金屬、鑭系元素、錒系元素離子。冠醚的最大特點(diǎn)就是其能夠與中性分子或離子作用形成穩(wěn)定的配合物。冠醚的配位作用通常有以下兩種方式:(1)通過(guò)偶極一離子間作用主體分子(冠醚)與客體分子(金屬離子)形成具有一定穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的主一客體配合物；(2)通過(guò)氫鍵作用使主客體分子形成配合物，如冠醚與銨離子配合物[2]。主體分子對(duì)客體分子具有選擇性，因此只有當(dāng)主體分子與客體分子的直徑相匹配，兩者的相互作用時(shí)才能產(chǎn)生最大的靜電作用力，生成鍵的鍵能最高，形成的配合物最穩(wěn)定，這也是影響配合物穩(wěn)定性最重要的因素。

6、根據(jù)冠醚直徑的大小可以預(yù)測(cè)出配合17物的組成、穩(wěn)定性以及選擇性，但是也必須認(rèn)識(shí)到冠醚直徑與配合體陽(yáng)離子的匹配程度，是影響配合物各方面性質(zhì)的重要因素，陽(yáng)離子的電荷、陰離子的作用、溶液的性質(zhì)、配位體的構(gòu)象變化等因素都影響著配合物，且各因素間也相互關(guān)聯(lián)[3].2.冠醚的性質(zhì)冠醚化合物是一類人工合成的配體，它與自然界中所發(fā)現(xiàn)的大環(huán)抗菌素在結(jié)構(gòu)上有相似之處，它們既具有疏水的外部骨架，又具有親水的可以和金屬離子成鍵的內(nèi)腔，與通常的配體相比，冠醚具有較多的給體原子。冠醚環(huán)中的雜原子可以部分甚至全部地參加配位。冠醚化合物都具有確定的大環(huán)結(jié)構(gòu)，不象一般非環(huán)配體那樣，只是在形成金屬配合物時(shí)才形成環(huán)。憑借離子一偶極

7、相互作用，冠醚可與金屬離子產(chǎn)生主一客體結(jié)合，在其大環(huán)空穴內(nèi)與金屬離子形成穩(wěn)定的絡(luò)合物(也有環(huán)外夾心式的結(jié)合模式)，而且根據(jù)其環(huán)空穴與金屬離子的匹配程度，對(duì)金屬離子具有選擇性的結(jié)合能力。冠醚化合物對(duì)金屬離子的選擇性結(jié)合性能使其在眾多科技領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值，比如可用于金屬離子的分離、富集與分析檢測(cè)、離子在介質(zhì)中的傳輸、化學(xué)傳感器的構(gòu)建、新型離子選擇電極的制備、用作色譜固定相、用于金屬酶的模擬、用作