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1、：分類號：０６２學(xué)校代碼１０６９７密級：公開學(xué)號：２０１５２０６３３＿杯ＵＩ？士字位論文＊ＭＡＳＴＥＲＳＤＩＳＳＥＲＴＡＴＩＯＮ鈀催化合成喹啉羧酸酯的研究學(xué)科名稱：有機化學(xué)正作者：張威指導(dǎo)老師：關(guān)輝教授西北大學(xué)學(xué)位評定委員會二〇一八年Palladium-catalyzedSynthesisofQuinolinecarboxylicestersAthesissubmittedtoNorthwestUniversityinpartialfulfil
2、lmentoftherequirementsforthedegreeofMasterinOrganicChemistryByWeiZhangSupervisor:Zheng-HuiGuanProfessorJune2018摘要摘要在最近幾年里，鈀催化CO參與的碳環(huán)化反應(yīng)引起了眾多化學(xué)家的關(guān)注，并取得了很大進展。但在一些反應(yīng)中仍存在問題，如反應(yīng)條件苛刻，底物受限等，所以，探究一種溫和且高效的碳環(huán)化羰基化反應(yīng)合成雜環(huán)仍是令人期待的。氫胺化反應(yīng)一直受到廣大關(guān)注，因為在反應(yīng)中原子利用率極高。在之前的幾十年內(nèi)
3、，發(fā)展了很多關(guān)于氫胺化反應(yīng)的研究。其中一些報道會用到大量金屬催化劑或者酸堿體系，因此限制了其發(fā)展。所以探究簡單有效的催化體系用于氫胺化反應(yīng)仍具有很重要的意義。論文綜述了從鈀催化分子內(nèi)環(huán)化羰基化串聯(lián)反應(yīng)合成碳環(huán)與分子內(nèi)環(huán)化羰基化合成雜環(huán)羧酸酯的進展；以及早期氫胺化反應(yīng)發(fā)展?fàn)顩r和分子內(nèi)氫胺化合成系列雜環(huán)的進展。主要研究了鈀催化N-炔丙基苯胺環(huán)化-烷氧羰基化合成喹啉羧酸酯的反應(yīng)。在探索階段，反應(yīng)克服了原位脫鈀生成喹啉副產(chǎn)物以及分子內(nèi)碳作為親核試劑難以進行等挑戰(zhàn)。關(guān)鍵詞：鈀催化，烷氧羰基化，喹啉羧酸酯IAB
4、STRACTABSTRACTInrecentyears,palladium-catalyzedcarbocyclizationreactionsinvolvingCOrepresentsanidealandstraightforwardmethodforthesynthesisofcarbonyl-containingheterocyclicderivatives.However,therearestillsomeproblems,suchastheharshconditionsandlimited
5、substrates.Therefore,thedevelopmentofefficientcarbocyclizationcarbonylationreactionsforthesynthesisofheterocycliccompoundsisstilladesirablegoal.Hydroaminationhasattractedconsiderableattentionowingtothehighatomicutilization.Inthepastdecades,numerousrepo
6、rtshavebeendeveloped.Theuseexcessmetalcatalystsoracid-basesystemlimitedthedevelopment.Therefore,itisstillofgreatsignificancetodevelopasimpleandeffectivecatalyticsystemforthehydroaminationreaction.Thispaperreviewstheprogressofpalladium-catalyzedintramol
7、ecularcyclizationcarbonylationreactionandhydroaminationreactiontoaccessheterocycliccarboxylicacidestersandpyrazolederivatives.Wehaveovercomesomechallengessuchasproto-depalladationtogeneratequinolinebyproductandusecarbonasweaknucleophileinthefirstreacti
8、on.Besides,theuseofasmallamountofcatalystcanachieveintramolecularhydrogenationconversioninthesecondreaction.Keywords:palladium-catalyzed,alkyloxycarbonylation,quinoline-3-carboxylicestersIII目錄目錄摘要........................................
