中藥化學(xué):生物堿

中藥化學(xué):生物堿

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1、周易64卦全解?中國古籍白話解析系列合集中藥化學(xué):生物堿新藥研究2009-12-2610:51:08閱讀238評論4??字號:大中小?訂閱中藥化學(xué):生物堿(精華) 液色迷人?。ㄒ唬┥飰A的含義  1.生物堿:指來源于生物界的一類含氮有機化合物。  2.大多有較復(fù)雜的環(huán)狀結(jié)構(gòu),氮原子結(jié)合在環(huán)內(nèi);  3.多呈堿性,可與酸成鹽;多具有顯著的生理活性?! ?.生物界除生物體必需的含氮有機化合物,如:氨基酸、氨基糖、肽類、蛋白質(zhì)、核酸、核苷酸及含氮維生素外,其他含氮有機化合物均可視為生物堿?! 。ǘ┥飰A的存在形式  1.生物堿多以有機酸鹽形式存在:如檸檬酸鹽、草

2、酸鹽、酒石酸鹽、琥珀酸鹽等。  2.少數(shù)以無機酸鹽形式存在:如鹽酸小檗堿、硫酸嗎啡等?! ?.少數(shù)堿性極弱的醫(yī)學(xué)教`育網(wǎng)搜集整理生物堿以游離態(tài)存在:如酰胺類生物堿。  4.其他存在形式尚有N-氧化物、生物堿苷等:如苦參堿?! “瓷赐緩讲⒔Y(jié)合化學(xué)結(jié)構(gòu)類型,生物堿主要可分為以下類型?! 。ㄒ唬B氨酸系生物堿  1.吡咯烷類生物堿:如益母草中的水蘇堿、山莨菪中的紅古豆堿等。  2.茛菪烷類生物堿:主要存在于茄科的顛茄屬、曼陀羅屬、莨菪屬和天仙子屬中,如莨菪堿?! ?.吡咯里西啶類生物堿:吡咯里西啶為兩個吡咯烷共用一個氮原子稠合而成,主要分布于菊科千里光屬中,如

3、大葉千里光堿?! 。ǘ┵嚢彼嵯瞪飰A  1.蒎啶類:如胡椒中的胡椒堿、檳榔中的檳榔堿、檳榔次堿等?! ?.喹諾里西啶類:兩個蒎啶共用一個氮原子稠合而成的衍生物。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。如野決明中的金雀兒堿和苦參中的苦參堿等?! ?.吲哚里西碇類:為蒎啶和吡咯共用一個氮原子稠合的衍生物。主要分布于大戟科一葉萩屬植物中。本類化合物數(shù)目較少,但有較強的生物活性,如存在于一葉萩中的一葉萩堿對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有興奮作用。 ?。ㄈ┍奖彼岷屠野彼嵯瞪飰A  1.苯丙胺類生物堿:麻黃中的麻黃堿、偽麻黃堿。  2.異喹啉類生物堿: ?。?)小檗堿類和原小檗堿類:

4、前者多為季銨堿,如黃連、黃柏、三棵針中的小檗堿;后者多為叔胺堿,如延胡索中的延胡索乙素?! 。?)芐基異喹啉類:如罌粟中的罌粟堿、厚樸中的厚樸堿等?! 。?)雙芐基異喹啉類:如存在于防己科北豆根中的蝙蝠葛堿?! 。?)嗎啡烷類:如罌粟中的嗎啡、可待因,青風(fēng)藤中的青風(fēng)藤堿等。 ?。ㄋ模┥彼嵯瞪飰A(吲哚類生物堿):  是類型較多、結(jié)構(gòu)較復(fù)雜、化合物數(shù)目最多的一類生物堿。主要分布于馬錢科、夾竹桃科、茜草科等幾十個科中。如存在于吳茱萸中的吳茱萸堿,麥角菌中的麥角新堿等。 ?。ㄎ澹┹祁惿飰A  1.單萜類生物堿:主要為環(huán)烯醚萜衍生的生物堿,多分布于龍膽科。如龍膽

5、堿?! ?.倍半萜類生物堿:主要分布于蘭科石斛屬植物中,如石斛中的石斛堿?! ?.二萜類生物堿:主要存在于毛茛科烏頭屬、翠雀屬和飛燕草屬植物中,基本母核為四環(huán)二萜或五環(huán)二萜。如烏頭堿、烏頭次堿。另外,紅豆杉屬植物中紫杉醇等紫杉烷類生物堿,也為二萜生物堿。具有抗癌作用。 ?。╃摅w類生物堿  都具有甾體母核,但氮原子均不在甾體母核內(nèi)。如存在于黃楊科黃楊屬植物中的環(huán)常綠黃楊堿D,藜蘆中的藜蘆胺堿?! ∪?、生物堿的理化性質(zhì)  (一)生物堿的物理性質(zhì)  1.性狀 ?、俣鄶?shù)為結(jié)晶形固體,少數(shù)為非晶形粉末;個別為液體。 ?、诙嗑呖辔叮贁?shù)呈辛辣味。 ?、垡话銦o色或白

6、色,少數(shù)有顏色,如小檗堿、蛇根堿呈黃色等?! 、軅€別小分子固體及少數(shù)呈液態(tài)的生物堿如麻黃堿、煙堿等具揮發(fā)性,可用水蒸氣蒸餾法提取??Х纫虻葌€別生物堿具有升華性。  2.溶解性 ?。?)游離生物堿  ①親脂性生物堿:大多數(shù)叔胺堿和仲胺堿為親脂性,一般能溶于有機溶劑,尤其易溶于親脂性有機溶劑,如苯、乙醚、鹵代烷類(二氯甲烷、氯仿、四氯化碳),特別易溶于氯仿。溶于酸水,不溶或難溶于水和堿水。 ?、谟H水性生物堿:主要指季銨堿和某些含氮-氧化物的生物堿。這些生物堿可溶于水、甲醇、乙醇,難溶于親脂性有機溶劑?! ∧承┓肿虞^小,或具有醚鍵、配位鍵,或為液體等的生物堿如麻

7、黃堿、苦參堿、氧化苦參堿、東莨菪堿、煙堿等有一定程度的親水性,可溶于水、醇類,也可溶于親脂性有機溶劑?! 、劬咛厥夤倌軋F的生物堿:具酚羥基或羧基的生物堿稱為兩性生物堿,如嗎啡、小檗胺、檳榔次堿等,這些生物堿既可溶于酸水,也可溶于堿水。具內(nèi)酯或內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)的生物堿在堿水溶液中,其內(nèi)酯(或內(nèi)酰胺)可開環(huán)形成羧酸鹽而溶于水中,加酸復(fù)又還原。 ?。?)生物堿鹽  一般易溶于水,可溶于醇類,難溶于親脂性有機溶劑。生物堿在酸水中成鹽溶解,調(diào)堿性后又游離析出沉淀?! ∩飰A水溶性規(guī)律:  ①無機酸鹽>有機酸鹽;  ②無機酸鹽:含氧酸鹽>鹵代酸鹽;  ③小分子有機酸鹽>大分

8、子有機酸鹽; ?、軉岱葹榉有陨飰A,難溶于氯仿、乙醚,可溶于堿水;

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