有機化學（武漢大學）7 解題分析

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1、解題分析2005年考題難度何在1、填空2、結(jié)構(gòu)解析化合物A，加熱后轉(zhuǎn)化為B（C8H14O），其紅外光譜在1710cm-1有強峰。B用硼氫化鈉還原生成C（C8H16O），其紅外光譜在3400cm-1。1HNMR的數(shù)據(jù)如下：1.09（3H，雙重峰,J=6Hz），1.40（2H，多重峰），1.55（3H，單峰），1.64（3H，單峰），2.00（2H，多重峰），2.50(1H，寬峰，并且可以與重水交換)，3.65（1H，六重峰，J=6Hz），5.10（1H，三重峰，J=7Hz）。化合物A化合物C化合物B1、在用氯化亞砜為試劑，與醇或羧酸制備氯代烴或酰氯時，常常加入催化量的

2、N,N-二甲基甲酰胺，試以正戊醇和氯化亞砜為例，寫出N,N-二甲基甲酰胺催化生成1-氯代戊烷的反應機理。2、茚三酮常用于氨基酸的定性和定量檢驗。其原理是與氨基酸反應生成特有的紫色（如下式）。試根據(jù)下列各步寫出完整的反應機理：A、首先茚三酮與氨基酸反應生成亞胺。B、亞胺脫羧形成新的亞胺。C、新生成的亞胺水解，生成胺和醛D、胺與茚三酮生成紫色的化合物。用不超過六個碳的有機試劑和無機試劑合成化合物A化合物A2,4-二氯-5-氟苯甲酸及其衍生物是制備環(huán)丙沙星、加替沙星、左氧氟沙星、氧氟沙星、諾氟沙星、巴羅沙星、帕珠沙星、蘆氟沙星、普盧利沙星等喹諾酮類抗菌藥物的基本中間體。試

3、以苯胺為主要原料，合成2,4-二氯-5-氟苯甲酸。如何解決難度較大的問題？分析：尋找關(guān)聯(lián)氯霉素為一種廣譜抗生素，寫出以下合成方法中的中間體結(jié)構(gòu)式（E-I）化合物E分子式：C9H11NO4原料：苯甲醛HOCH2CH2NO2C7H6OC9H11NO4EEFGC11H13Cl2NO3GHI鎮(zhèn)靜藥Meprobamate的合成方法如下，寫出J、K、L、M所代表的中間體的結(jié)構(gòu)式：以下為具有丁香氣味的丁子香烯的部分合成路線，寫出合理的反應試劑和反應條件，有的可能不止一步：以苯酚和其它必要的有機,無機試劑為原料合成局部麻醉劑鹽酸土透卡因（tutocainehydrochloride

4、）的結(jié)構(gòu)式如下，請用甲苯，不超過四個碳的有機和必要的無機試劑為原料合成寫出下列反應機理寫出下列反應機理解釋下列反應現(xiàn)象寫出下列反應機理解釋下列反應寫出下列反應機理