有機(jī)化學(xué)武漢大學(xué)7解題分析課件.ppt

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1、解題分析2019年考題難度何在1、填空2、結(jié)構(gòu)解析化合物A，加熱后轉(zhuǎn)化為B（C8H14O），其紅外光譜在1710cm-1有強(qiáng)峰。B用硼氫化鈉還原生成C（C8H16O），其紅外光譜在3400cm-1。1HNMR的數(shù)據(jù)如下：1.09（3H，雙重峰,J=6Hz），1.40（2H，多重峰），1.55（3H，單峰），1.64（3H，單峰），2.00（2H，多重峰），2.50(1H，寬峰，并且可以與重水交換)，3.65（1H，六重峰，J=6Hz），5.10（1H，三重峰，J=7Hz）。化合物A化合物C化合物B1、在用氯化亞砜為試劑，與醇或羧酸制備氯代烴或酰氯時(shí)，常常加入催化量的N,N-二甲基

2、甲酰胺，試以正戊醇和氯化亞砜為例，寫(xiě)出N,N-二甲基甲酰胺催化生成1-氯代戊烷的反應(yīng)機(jī)理。2、茚三酮常用于氨基酸的定性和定量檢驗(yàn)。其原理是與氨基酸反應(yīng)生成特有的紫色（如下式）。試根據(jù)下列各步寫(xiě)出完整的反應(yīng)機(jī)理：A、首先茚三酮與氨基酸反應(yīng)生成亞胺。B、亞胺脫羧形成新的亞胺。C、新生成的亞胺水解，生成胺和醛D、胺與茚三酮生成紫色的化合物。用不超過(guò)六個(gè)碳的有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑合成化合物A化合物A2,4-二氯-5-氟苯甲酸及其衍生物是制備環(huán)丙沙星、加替沙星、左氧氟沙星、氧氟沙星、諾氟沙星、巴羅沙星、帕珠沙星、蘆氟沙星、普盧利沙星等喹諾酮類(lèi)抗菌藥物的基本中間體。試以苯胺為主要原料，合成2,4

3、-二氯-5-氟苯甲酸。如何解決難度較大的問(wèn)題？分析：尋找關(guān)聯(lián)氯霉素為一種廣譜抗生素，寫(xiě)出以下合成方法中的中間體結(jié)構(gòu)式（E-I）化合物E分子式：C9H11NO4原料：苯甲醛HOCH2CH2NO2C7H6OC9H11NO4EEFGC11H13Cl2NO3GHI鎮(zhèn)靜藥Meprobamate的合成方法如下，寫(xiě)出J、K、L、M所代表的中間體的結(jié)構(gòu)式：以下為具有丁香氣味的丁子香烯的部分合成路線(xiàn)，寫(xiě)出合理的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件，有的可能不止一步：以苯酚和其它必要的有機(jī),無(wú)機(jī)試劑為原料合成局部麻醉劑鹽酸土透卡因（tutocainehydrochloride）的結(jié)構(gòu)式如下，請(qǐng)用甲苯，不超過(guò)四個(gè)碳的有

4、機(jī)和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料合成寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)現(xiàn)象寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理