3_溴_9_苯基咔唑的合成

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1、·26·李猛等，3-溴-9-苯基咔唑的合成Vol．3,No．1，20123-溴-9-苯基咔唑的合成Synthesisof3-bromo-9-benylcarbazole李猛，呂宏飛，李淑輝，王艷華，楊杰（黑龍江省科學(xué)院石油化學(xué)研究院，黑龍江哈爾濱150040）LIMeng,LVHong-fei,LIShu-hui,WANGYan-huaandYANGJie（InstituteofPetrochemistry,HeilongjiangAcademyofSciences,Harbin150040,China）摘要：3-溴-9-苯基咔

2、唑作為中間體，廣泛應(yīng)用于OLED材料中。本文詳細總結(jié)了合成3-溴-N-苯基咔唑及其中間體N-苯基咔唑的合成路線，并對各種合成路線進行了比較。關(guān)鍵詞：3-溴-9-苯基咔唑;3-溴-N-苯基咔唑;9-苯基咔唑;合成路線中圖分類號：TQ251.3+5文獻標(biāo)識碼：A文章編號：1674-8646（2012）01-0026-06Abstract:3-Bromo-9-phenylcarbazolewasusedinOLEDmaterialwidelyasintermediate.Thesyntheticroutesof3-bromo-9-ph

3、enylcarbazoleanditsintermediate9-phenylcarbazoleweresummarizedandcomparedinthispaper.Keywords:3-bromo-9-benyl-carzole;3-bromo-N-benyl-carzole;9-benyl-carzole;synthesisroute有機電致發(fā)光二極管（OLED）是近年來熱門的方面將會有很大的市場前景。領(lǐng)域。相對于液晶顯示器（LCD）相比，OLED具有更3-溴-N-苯基咔唑也成為3-溴-9-苯基咔高的亮度，更快速的應(yīng)答時

4、間，更高的色彩純度、視唑。目前，其合成方法是N-苯基咔唑在溶劑下與溴角和對比度以及更低的電壓和功耗。1990年，英國化試劑反應(yīng)得到。劍橋大學(xué)J.Burroughes等人開發(fā)出高分子型發(fā)光二[1]13-溴-N-苯基咔唑的合成路線級管（PLED）對OLED的發(fā)展起了重要的作用，使OLED可以制備更大的顯示器。目前，小分子型3-溴-N-苯基咔唑的合成方法是在溶劑中，OLED剛剛商業(yè)化，正在應(yīng)用于手機、MP3、PDA、數(shù)加入溴化試劑對N-苯基咔唑進行溴化。溴化試劑碼相機、數(shù)碼攝像機等小型顯示器中。對于大型的通常使用NBS，也有文獻報道使

5、用溴素或顯示器，應(yīng)用于筆記本電腦，電視中的高分子型發(fā)KBr-KBrO3，后者價格低一些，但反應(yīng)收率也差一光二級管在技術(shù)上已有突破，正在逐漸開發(fā)研制些。日本半導(dǎo)體能源實驗室有限公司（Semiconductor中。而彎曲式有機電致發(fā)光二極管（FOLED）也是現(xiàn)EnergyLaboratoryCo.LTD）發(fā)表了多篇專利和文章，在歐美、日本、韓國等國家研究的熱點。今后，OLED由于專利合成方法相似或相同，這里不一一列舉。將替代LED，成為新的顯示材料，應(yīng)用在各種顯示反應(yīng)在不同溶劑、不同溫度、不同時間下收率不同，器中，同時，科研人員正在

6、開發(fā)研制出應(yīng)用于照明為了便于比較，現(xiàn)分類列表如下。反應(yīng)方程式如下：的OLED材料，所以，OLED應(yīng)用前景異常廣闊。OLED利用電子與空穴復(fù)合所產(chǎn)生的激子擴散NBSNN到發(fā)光層而發(fā)光，磷光發(fā)光體材料可以作為主發(fā)光材料，其化學(xué)結(jié)構(gòu)幾乎都含有具有空穴傳輸?shù)倪沁駼r基團[2,3]，最常用的就是含有苯基咔唑基團，這方面從文獻上看，溴化試劑通常使用NBS，使用KBr文獻很多[4]。而3-溴-N-苯基咔唑就是合成這一和KBrO3也可以作為溴化試劑，但反應(yīng)收率最低，中間體的重要底物，從它可以合成的N-苯基咔唑而是用液溴作為溴化試劑，丙酮重結(jié)晶后

7、收率只有-3-硼酸，進而合成苯基咔唑基團。由于3-溴-N-57%。反應(yīng)溫度基本上都是室溫或0℃，證明反應(yīng)和苯基咔唑在OLED中用量很大，目前正是OLED蓬容易進行。這樣，就要求溴化試劑與N-苯基咔唑的勃興起的階段，所以3-溴-N-苯基咔唑在OLED摩爾比要控制在1:1，溴化試劑過量會產(chǎn)生二溴代收稿日期：2011-11-17作者簡介：李猛(1973-),男,黑龍江省哈爾濱市人,在讀博士,副研究員,主要從事有機化學(xué)合成。黑龍江科學(xué)2012年第3卷第1期HEILONGJIANGSCIENCE·27·化合物。使用冰醋酸作為溶劑的反應(yīng)收率

8、低于二氯表2以碘苯為原料N-苯基咔唑的芳基化反應(yīng)甲烷作為溶劑，而最常用的是使用DMF，而收率最Table2ArylationofN-benylcarbazolefromiodobenzeneNo.catalystsolventtemperaturetimeyie