梨小食心蟲性信息素的簡便合成

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1、第5O卷第5期農(nóng)藥Vl01．50．NO．5AGR0CHEMICALSMay2011梨小食心蟲性信息素的簡便合成李久明，，雍建平，黃風(fēng)蘭，孫麗美，王曉輝，肖天梅，陳玉花f1內(nèi)蒙古民族大學(xué)a．化學(xué)化工學(xué)院；b．生命科學(xué)學(xué)院-cl蓖麻產(chǎn)業(yè)研究T程中心，內(nèi)蒙古通遼028042；2．寧夏醫(yī)科大學(xué)公共衛(wèi)生學(xué)院，銀川750004)摘要：舊的】以廉價(jià)、易得的原料合成梨小食心蟲性信息素(Z／E)一12一十四碳烯醇乙酸酯?！窘Y(jié)果]1-~35．9％的總收率合成了梨小食心蟲性信息素(z／E)一12一十四碳烯醇乙酸酯，GC分析結(jié)果表明順反異

2、構(gòu)體比例為87／13。將所得的順反異構(gòu)體混合物在亞硝酸鈉和硝酸體系中經(jīng)構(gòu)型轉(zhuǎn)化得到順反比例為23／77的(Z，E)一12一十四碳烯醇乙酸酯，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、HNMR等方法確證?！窘Y(jié)論】該路線簡潔且比大多數(shù)文獻(xiàn)報(bào)道的方法產(chǎn)率略高，值得借鑒。關(guān)鍵詞：合成；梨小食心蟲；性信息素；1，8一辛二醇；8-(Z／E)一十二碳烯醇乙酸酯中圖分類號：TQ460．3文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A文章編號：1006．0413(2011)05．0336．02ConvenientSynthesisoftheSe×PheromoneofGraphofitha

3、，770／les臼LIJiu-ming’。，’YONGJian-ping，HUANGFeng—Ian’SUNLi—mei’，WANGXiao．hui’。XIAOTian-mei’。CHENYu—hua’。，，，，(1．InnerMongoliaUniversityfortheNationalitiesa．CollegeofChemistryandChemicalEngineering；b．CollegeofLifeScience；c．IndustrialEngineeringResearchCenterofUniv

4、ersitiesforCastor,Tongliao028042，NeiMongol，China；2．SchoolofPublicHealthNingxiaMedicalUniversity,Yinchuan750004，China)Al~traet：[Aims1ThesyntheticroutesofthesexpheromoneofGrapholithamolesta(Z，E)I8-dodecylene-1-olacetatehavebeenreported．However,thestartingmateria

5、lsareexpensiveandtheoveralyieldislow．Thusitisimportanttofindafacilemethodforthesynthesisof(z僵)一8一dodecylene一1-olacetate_【Results】(Z／E)一8一dodecylene一1一olacetatewaseasilysynthesizedinanoveralyieldof35．9％．TherationofZ但confirmedbyGCis87／13，configurationtransformat

6、ionoftheratio(Z／E，87／13)inthesolutionofsodiumnitriteandnitricacidresultedintheratio(Z／E，23／77)．TheproductswereconfirmedbyIR，andHNMRspectra．【Conclusions】Themethodisbriefandtheyieldinthispaperisslightlyhigherthanthatreportedintheknownliteratures．Keywords：synthes

7、is；Grapholithamolcsta；sexpheromone；1，8一octanediol；8-(Z／E)一dodecenylacetate梨小食心蟲(Grapholithamolesta)簡稱梨小，又名東邊溴代然后乙?；?，再與N一氧化吡啶反應(yīng)轉(zhuǎn)化為醛，最方果蛀蛾，屬鱗翅目卷葉蛾科。在我國南北果產(chǎn)區(qū)均有后與溴化正丁基三苯基季鱗鹽發(fā)生Wittig~應(yīng)，1)~35．9％分布。主要危害梨、桃，還可危害蘋果、山楂、杏、棗等果的總收率合成了目標(biāo)化合物。本方法原料廉價(jià)，合成路線樹，是對香梨等水果無公害生產(chǎn)構(gòu)成威脅的主要

8、害蟲。簡潔，產(chǎn)率較大多數(shù)文獻(xiàn)報(bào)道的略高?；衔颕、II的合成1965年Geroge等從該雌蛾的腺體中分離得到其性信息素。路線見圖1。1969年Roelofs等?鑒定其結(jié)構(gòu)為8一fZ／E)一十二碳烯一卜醇乙酸酯。此后國內(nèi)外專家開展了對它的人工合成，并對H0Toluene115℃其生物活性進(jìn)行了大面積的田間試驗(yàn)表明梨小食心蟲性O(shè)H蘭：．BrDCM0oC—rt信息