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《梨小食心蟲性信息素的簡便合成》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、第5O卷第5期農(nóng)藥Vl01.50.NO.5AGR0CHEMICALSMay2011梨小食心蟲性信息素的簡便合成李久明,,雍建平,黃風(fēng)蘭,孫麗美,王曉輝,肖天梅,陳玉花f1內(nèi)蒙古民族大學(xué)a.化學(xué)化工學(xué)院;b.生命科學(xué)學(xué)院-cl蓖麻產(chǎn)業(yè)研究T程中心,內(nèi)蒙古通遼028042;2.寧夏醫(yī)科大學(xué)公共衛(wèi)生學(xué)院,銀川750004)摘要:舊的】以廉價(jià)、易得的原料合成梨小食心蟲性信息素(Z/E)一12一十四碳烯醇乙酸酯?!窘Y(jié)果]1-~35.9%的總收率合成了梨小食心蟲性信息素(z/E)一12一十四碳烯醇乙酸酯,GC分析結(jié)果表明順反異
2、構(gòu)體比例為87/13。將所得的順反異構(gòu)體混合物在亞硝酸鈉和硝酸體系中經(jīng)構(gòu)型轉(zhuǎn)化得到順反比例為23/77的(Z,E)一12一十四碳烯醇乙酸酯,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、HNMR等方法確證?!窘Y(jié)論】該路線簡潔且比大多數(shù)文獻(xiàn)報(bào)道的方法產(chǎn)率略高,值得借鑒。關(guān)鍵詞:合成;梨小食心蟲;性信息素;1,8一辛二醇;8-(Z/E)一十二碳烯醇乙酸酯中圖分類號:TQ460.3文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A文章編號:1006.0413(2011)05.0336.02ConvenientSynthesisoftheSe×PheromoneofGraphofitha
3、,770/les臼LIJiu-ming’。,’YONGJian-ping,HUANGFeng—Ian’SUNLi—mei’,WANGXiao.hui’。XIAOTian-mei’。CHENYu—hua’。,,,,(1.InnerMongoliaUniversityfortheNationalitiesa.CollegeofChemistryandChemicalEngineering;b.CollegeofLifeScience;c.IndustrialEngineeringResearchCenterofUniv
4、ersitiesforCastor,Tongliao028042,NeiMongol,China;2.SchoolofPublicHealthNingxiaMedicalUniversity,Yinchuan750004,China)Al~traet:[Aims1ThesyntheticroutesofthesexpheromoneofGrapholithamolesta(Z,E)I8-dodecylene-1-olacetatehavebeenreported.However,thestartingmateria
5、lsareexpensiveandtheoveralyieldislow.Thusitisimportanttofindafacilemethodforthesynthesisof(z僵)一8一dodecylene一1-olacetate_【Results】(Z/E)一8一dodecylene一1一olacetatewaseasilysynthesizedinanoveralyieldof35.9%.TherationofZ但confirmedbyGCis87/13,configurationtransformat
6、ionoftheratio(Z/E,87/13)inthesolutionofsodiumnitriteandnitricacidresultedintheratio(Z/E,23/77).TheproductswereconfirmedbyIR,andHNMRspectra.【Conclusions】Themethodisbriefandtheyieldinthispaperisslightlyhigherthanthatreportedintheknownliteratures.Keywords:synthes
7、is;Grapholithamolcsta;sexpheromone;1,8一octanediol;8-(Z/E)一dodecenylacetate梨小食心蟲(Grapholithamolesta)簡稱梨小,又名東邊溴代然后乙?;?,再與N一氧化吡啶反應(yīng)轉(zhuǎn)化為醛,最方果蛀蛾,屬鱗翅目卷葉蛾科。在我國南北果產(chǎn)區(qū)均有后與溴化正丁基三苯基季鱗鹽發(fā)生Wittig~應(yīng),1)~35.9%分布。主要危害梨、桃,還可危害蘋果、山楂、杏、棗等果的總收率合成了目標(biāo)化合物。本方法原料廉價(jià),合成路線樹,是對香梨等水果無公害生產(chǎn)構(gòu)成威脅的主要
8、害蟲。簡潔,產(chǎn)率較大多數(shù)文獻(xiàn)報(bào)道的略高?;衔颕、II的合成1965年Geroge等從該雌蛾的腺體中分離得到其性信息素。路線見圖1。1969年Roelofs等?鑒定其結(jié)構(gòu)為8一fZ/E)一十二碳烯一卜醇乙酸酯。此后國內(nèi)外專家開展了對它的人工合成,并對H0Toluene115℃其生物活性進(jìn)行了大面積的田間試驗(yàn)表明梨小食心蟲性O(shè)H蘭:.BrDCM0oC—rt信息