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《順反異構(gòu)和對映異構(gòu)》由會員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、順反異構(gòu)和對映異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)(幾何異構(gòu))對映異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu):分子組成相同而原子(或原子團(tuán))相互連接方式和順序不同。立體異構(gòu):分子中原子(或原子團(tuán))在空間排列方式不同。順反異構(gòu)一、含C=C化合物的順反異構(gòu)1.產(chǎn)生順反異構(gòu)體的原因和條件(1)分子內(nèi)存在著阻礙自由旋轉(zhuǎn)的因素:如C=C,脂環(huán);2、每個雙鍵碳原子上所連接的兩個原子或基團(tuán)必須不相同,如:C=Cafdba?bd?f2.順反異構(gòu)體的命名(1)順/反命名法(四個原子或基團(tuán)中
2、有兩個相同)順式(cis-)反式(trans-)C=CHHCH3ClC=CC=CHCH2HCH3CH3HH順-1,2-二溴乙烯順,順-2,5-庚二烯反-1-氯丙烯C=CC=CHHHCH3C2H5HC=CC=CHHHHC2H5CH3反,順-2,4-庚二烯如何命名?順,反-2,4-庚二烯(2)構(gòu)型的Z/E命名法首先確定每個雙鍵碳上所連的兩個原子或基團(tuán)的優(yōu)先順序如果a>b,d>f,則以下兩式的構(gòu)型為C=CafdbZ--型C=CadfbE--型即把兩個優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的定為Z型,在不同一側(cè)的定為E型。
3、①與—C=C—相連的第一個原子的原子序數(shù)由大到小排列,大者為“優(yōu)先”基團(tuán);按此規(guī)定,在取代基團(tuán)-CH3、-H、-Br、-OH、-NH2之中,先后次序應(yīng)為:-Br>-OH>-NH2>-CH3>-H②若第1個原子相同,比較第2……個原子。例:-CH2CH3>-CH3又如-CH(CH3)2與—CH2CH3相比較,第一原子都是碳,與第一原子相連的原子。前者為C、C、H,后者為C、H、H,前者多一個碳,所以-CH(CH3)2優(yōu)先于-CH2CH3。CH3CCH3CH3優(yōu)先于CH3CHCH3叔丁基C(C、C、
4、C),異丙基C(C、C、H)優(yōu)先于CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3-C(CHH),C(CHH),C(CCH)-C(CHH),C(CHH),C(CHH)③與—C=C—相連的取代基團(tuán)為不飽和基團(tuán)時,應(yīng)把雙鍵或叁鍵原子看作是它以單鍵和多個原子相連接。CH2CH相當(dāng)于CHCH2CCCN相當(dāng)于CNNNCCCCH相當(dāng)于CCCCCCHZ型-I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR>-OH>-NO2>-CCl3>-CHC12>-COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH>
5、-CONH2>>-CHO>-C6H5>-CHR2>-CH2R>-CH3>-D>-HE型C=CClHCH3Br(E)-1-氯-2-溴丙烯C=CHCH2CH3CH3Cl(Z)-2-氯-2-戊烯C2H5C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯④若化合物中含有兩個以上能產(chǎn)生順反異構(gòu)的雙鍵時,每個雙鍵的構(gòu)型均須標(biāo)出,并對雙鍵位置編號,寫在構(gòu)型符號前面。HHC=CC=CHC6H5CH3H(1Z,3Z)-1-苯基-1,3-戊二烯Z-E構(gòu)型命名法和順反構(gòu)型命名法是表
6、示構(gòu)型的兩種不同方法。Z-E構(gòu)型命名法適用于所有具有順反異構(gòu)的烯烴命名。目前Z-E構(gòu)型命名法和順反構(gòu)型命名法同時并用,這兩種命名法所使用的規(guī)則不同,但它們之間也沒有必然的聯(lián)系。順式構(gòu)型不一定是Z構(gòu)型;反式構(gòu)型也不一定是E構(gòu)型。二.脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)1、產(chǎn)生順反異構(gòu)的原因:環(huán)上的碳原子不能自由旋轉(zhuǎn);2、產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件:環(huán)上至少有兩個碳原子所連的兩個原子或原子團(tuán)不相同。3、命名:脂環(huán)化合物順反異構(gòu)體用順/反命名法命名(不用Z/E命名法命名)順-1,2-二氯環(huán)丙烷反-1,2-二氯環(huán)丙烷順-1-甲
7、基-3-氯環(huán)己烷反-1-甲基-3-氯環(huán)己烷對映異構(gòu)彼此不能重合,并且互為鏡象關(guān)系的異構(gòu)體,稱為對映異構(gòu)體。對映異構(gòu)體能使平面偏振光的振動面發(fā)生旋轉(zhuǎn),故對映異構(gòu)又稱旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)。例如:乳酸平面偏振光普通光在所有可能的平面上振動。普通光如果使單色光通過尼可爾(Nicol)棱鏡,只有同棱鏡晶軸平行的平面上振動的光線才可以通過棱鏡,因此通過這種棱鏡的光線就只在一個平面上振動,這種只在一個平面上振動的光就是平面偏振光。平面偏振光旋光儀旋光儀示意圖在盛液管中放入旋光性物質(zhì)后,偏振光將發(fā)生偏轉(zhuǎn)。能使偏振
8、光向右旋轉(zhuǎn)的,稱為右旋化合物,用(+)表示;能使偏振光向左旋轉(zhuǎn)的,稱為左旋化合物,用(-)表示。旋光性物質(zhì)使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度,用α表示.物質(zhì)旋光度α的大小與盛液管的長度、溶液的濃度、光源的波長、測定時的溫度、所用的溶劑的有關(guān)。旋光度手性分子化合物分子中的一個碳原子與四個不同的原子相連時,這個化合物在空間有兩種不同排列,即兩種構(gòu)型.這兩種不同構(gòu)型的化合物相互不能重疊,像人的兩只手.2-丁醇手性碳原子與四個不同的原子或集團(tuán)相連的碳原子為手性原子,或不對稱碳原子,用C*表示。對稱性Cn的對稱