順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)ppt課件.ppt

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1、順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)(幾何異構(gòu))對(duì)映異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)：分子組成相同而原子(或原子團(tuán))相互連接方式和順序不同。立體異構(gòu)：分子中原子(或原子團(tuán))在空間排列方式不同。順反異構(gòu)一、含C=C化合物的順反異構(gòu)1.產(chǎn)生順反異構(gòu)體的原因和條件(1)分子內(nèi)存在著阻礙自由旋轉(zhuǎn)的因素：如C=C，脂環(huán)；2、每個(gè)雙鍵碳原子上所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)必須不相同，如：C=Cafdba?bd?f2.順反異構(gòu)體的命名(1)順/反命名法(四個(gè)原子或基團(tuán)中有兩個(gè)相同)順式（cis-）反式（trans-）C=CHHCH3ClC=CC=C

2、HCH2HCH3CH3HH順-1,2-二溴乙烯順，順-2，5-庚二烯反-1-氯丙烯C=CC=CHHHCH3C2H5HC=CC=CHHHHC2H5CH3反，順-2,4-庚二烯如何命名？順，反-2,4-庚二烯(2)構(gòu)型的Z/E命名法首先確定每個(gè)雙鍵碳上所連的兩個(gè)原子或基團(tuán)的優(yōu)先順序如果a>b,d>f，則以下兩式的構(gòu)型為C=CafdbZ--型C=CadfbE--型即把兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的定為Z型，在不同一側(cè)的定為E型。①與—C=C—相連的第一個(gè)原子的原子序數(shù)由大到小排列，大者為“優(yōu)先”基團(tuán)；按此規(guī)定，在取代基團(tuán)-CH3、-H、-Br、-OH、-NH2之中，先后次序應(yīng)為：-Br

3、＞-OH＞-NH2＞-CH3＞-H②若第1個(gè)原子相同，比較第2……個(gè)原子。例：-CH2CH3＞-CH3又如-CH(CH3)2與—CH2CH3相比較，第一原子都是碳，與第一原子相連的原子。前者為C、C、H，后者為C、H、H，前者多一個(gè)碳，所以-CH(CH3)2優(yōu)先于-CH2CH3。CH3CCH3CH3優(yōu)先于CH3CHCH3叔丁基C(C、C、C)，異丙基C(C、C、H)優(yōu)先于CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3-C(CHH),C(CHH),C(CCH)-C(CHH),C(CHH),C(CHH)③與—C=C—相連的取代基團(tuán)為不飽和基團(tuán)時(shí)，應(yīng)把雙鍵或叁鍵原子看作是它

4、以單鍵和多個(gè)原子相連接。CH2CH相當(dāng)于CHCH2CCCN相當(dāng)于CNNNCCCCH相當(dāng)于CCCCCCHZ型-I＞-Br＞-Cl＞-SO3H＞-F＞-OCOR＞-OR＞-OH＞-NO2＞-CCl3＞-CHC12＞-COCl＞-CH2Cl＞-COOR＞-COOH＞-CONH2＞＞-CHO＞-C6H5＞-CHR2＞-CH2R＞-CH3＞-D＞-HE型C=CClHCH3Br(E)-1-氯-2-溴丙烯C=CHCH2CH3CH3Cl（Z)-2-氯-2-戊烯C2H5C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯④若化合物中含有兩個(gè)以上能產(chǎn)生順反異構(gòu)

5、的雙鍵時(shí)，每個(gè)雙鍵的構(gòu)型均須標(biāo)出，并對(duì)雙鍵位置編號(hào)，寫在構(gòu)型符號(hào)前面。HHC=CC=CHC6H5CH3H(1Z，3Z)-1-苯基-1，3-戊二烯Z-E構(gòu)型命名法和順反構(gòu)型命名法是表示構(gòu)型的兩種不同方法。Z-E構(gòu)型命名法適用于所有具有順反異構(gòu)的烯烴命名。目前Z-E構(gòu)型命名法和順反構(gòu)型命名法同時(shí)并用，這兩種命名法所使用的規(guī)則不同，但它們之間也沒有必然的聯(lián)系。順式構(gòu)型不一定是Z構(gòu)型；反式構(gòu)型也不一定是E構(gòu)型。二.脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)1、產(chǎn)生順反異構(gòu)的原因：環(huán)上的碳原子不能自由旋轉(zhuǎn)；2、產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：環(huán)上至少有兩個(gè)碳原子所連的兩個(gè)原子或原子團(tuán)不相同。3、命名：脂環(huán)化合物順反異

6、構(gòu)體用順/反命名法命名(不用Z/E命名法命名)順-1,2-二氯環(huán)丙烷反-1,2-二氯環(huán)丙烷順-1-甲基-3-氯環(huán)己烷反-1-甲基-3-氯環(huán)己烷對(duì)映異構(gòu)彼此不能重合，并且互為鏡象關(guān)系的異構(gòu)體，稱為對(duì)映異構(gòu)體。對(duì)映異構(gòu)體能使平面偏振光的振動(dòng)面發(fā)生旋轉(zhuǎn)，故對(duì)映異構(gòu)又稱旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)。例如：乳酸平面偏振光普通光在所有可能的平面上振動(dòng)。普通光如果使單色光通過尼可爾(Nicol)棱鏡，只有同棱鏡晶軸平行的平面上振動(dòng)的光線才可以通過棱鏡，因此通過這種棱鏡的光線就只在一個(gè)平面上振動(dòng)，這種只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光就是平面偏振光。平面偏振光旋光儀旋光儀示意圖在盛液管中放入旋光性物質(zhì)后，偏振光

7、將發(fā)生偏轉(zhuǎn)。能使偏振光向右旋轉(zhuǎn)的，稱為右旋化合物，用(+)表示；能使偏振光向左旋轉(zhuǎn)的，稱為左旋化合物，用(-)表示。旋光性物質(zhì)使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度,用α表示.物質(zhì)旋光度α的大小與盛液管的長度、溶液的濃度、光源的波長、測定時(shí)的溫度、所用的溶劑的有關(guān)。旋光度手性分子化合物分子中的一個(gè)碳原子與四個(gè)不同的原子相連時(shí)，這個(gè)化合物在空間有兩種不同排列，即兩種構(gòu)型.這兩種不同構(gòu)型的化合物相互不能重疊,像人的兩只手.2-丁醇手性碳原子與四個(gè)不同的原子或集團(tuán)相連的碳原子為手性原子，或不對(duì)稱碳原子，用C*表示。對(duì)稱性Cn的對(duì)稱