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《順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)ppt課件.ppt》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)(幾何異構(gòu))對(duì)映異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu):分子組成相同而原子(或原子團(tuán))相互連接方式和順序不同。立體異構(gòu):分子中原子(或原子團(tuán))在空間排列方式不同。順?lè)串悩?gòu)一、含C=C化合物的順?lè)串悩?gòu)1.產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的原因和條件(1)分子內(nèi)存在著阻礙自由旋轉(zhuǎn)的因素:如C=C,脂環(huán);2、每個(gè)雙鍵碳原子上所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)必須不相同,如:C=Cafdba?bd?f2.順?lè)串悩?gòu)體的命名(1)順/反命名法(四個(gè)原子或基團(tuán)中有兩個(gè)相同)順式(cis-)反式(trans-)C=CHHCH3ClC=CC=C
2、HCH2HCH3CH3HH順-1,2-二溴乙烯順,順-2,5-庚二烯反-1-氯丙烯C=CC=CHHHCH3C2H5HC=CC=CHHHHC2H5CH3反,順-2,4-庚二烯如何命名?順,反-2,4-庚二烯(2)構(gòu)型的Z/E命名法首先確定每個(gè)雙鍵碳上所連的兩個(gè)原子或基團(tuán)的優(yōu)先順序如果a>b,d>f,則以下兩式的構(gòu)型為C=CafdbZ--型C=CadfbE--型即把兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的定為Z型,在不同一側(cè)的定為E型。①與—C=C—相連的第一個(gè)原子的原子序數(shù)由大到小排列,大者為“優(yōu)先”基團(tuán);按此規(guī)定,在取代基團(tuán)-CH3、-H、-Br、-OH、-NH2之中,先后次序應(yīng)為:-Br
3、>-OH>-NH2>-CH3>-H②若第1個(gè)原子相同,比較第2……個(gè)原子。例:-CH2CH3>-CH3又如-CH(CH3)2與—CH2CH3相比較,第一原子都是碳,與第一原子相連的原子。前者為C、C、H,后者為C、H、H,前者多一個(gè)碳,所以-CH(CH3)2優(yōu)先于-CH2CH3。CH3CCH3CH3優(yōu)先于CH3CHCH3叔丁基C(C、C、C),異丙基C(C、C、H)優(yōu)先于CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3-C(CHH),C(CHH),C(CCH)-C(CHH),C(CHH),C(CHH)③與—C=C—相連的取代基團(tuán)為不飽和基團(tuán)時(shí),應(yīng)把雙鍵或叁鍵原子看作是它
4、以單鍵和多個(gè)原子相連接。CH2CH相當(dāng)于CHCH2CCCN相當(dāng)于CNNNCCCCH相當(dāng)于CCCCCCHZ型-I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR>-OH>-NO2>-CCl3>-CHC12>-COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH>-CONH2>>-CHO>-C6H5>-CHR2>-CH2R>-CH3>-D>-HE型C=CClHCH3Br(E)-1-氯-2-溴丙烯C=CHCH2CH3CH3Cl(Z)-2-氯-2-戊烯C2H5C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯④若化合物中含有兩個(gè)以上能產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)
5、的雙鍵時(shí),每個(gè)雙鍵的構(gòu)型均須標(biāo)出,并對(duì)雙鍵位置編號(hào),寫(xiě)在構(gòu)型符號(hào)前面。HHC=CC=CHC6H5CH3H(1Z,3Z)-1-苯基-1,3-戊二烯Z-E構(gòu)型命名法和順?lè)礃?gòu)型命名法是表示構(gòu)型的兩種不同方法。Z-E構(gòu)型命名法適用于所有具有順?lè)串悩?gòu)的烯烴命名。目前Z-E構(gòu)型命名法和順?lè)礃?gòu)型命名法同時(shí)并用,這兩種命名法所使用的規(guī)則不同,但它們之間也沒(méi)有必然的聯(lián)系。順式構(gòu)型不一定是Z構(gòu)型;反式構(gòu)型也不一定是E構(gòu)型。二.脂環(huán)化合物的順?lè)串悩?gòu)1、產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的原因:環(huán)上的碳原子不能自由旋轉(zhuǎn);2、產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件:環(huán)上至少有兩個(gè)碳原子所連的兩個(gè)原子或原子團(tuán)不相同。3、命名:脂環(huán)化合物順?lè)串?/p>
6、構(gòu)體用順/反命名法命名(不用Z/E命名法命名)順-1,2-二氯環(huán)丙烷反-1,2-二氯環(huán)丙烷順-1-甲基-3-氯環(huán)己烷反-1-甲基-3-氯環(huán)己烷對(duì)映異構(gòu)彼此不能重合,并且互為鏡象關(guān)系的異構(gòu)體,稱為對(duì)映異構(gòu)體。對(duì)映異構(gòu)體能使平面偏振光的振動(dòng)面發(fā)生旋轉(zhuǎn),故對(duì)映異構(gòu)又稱旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)。例如:乳酸平面偏振光普通光在所有可能的平面上振動(dòng)。普通光如果使單色光通過(guò)尼可爾(Nicol)棱鏡,只有同棱鏡晶軸平行的平面上振動(dòng)的光線才可以通過(guò)棱鏡,因此通過(guò)這種棱鏡的光線就只在一個(gè)平面上振動(dòng),這種只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光就是平面偏振光。平面偏振光旋光儀旋光儀示意圖在盛液管中放入旋光性物質(zhì)后,偏振光
7、將發(fā)生偏轉(zhuǎn)。能使偏振光向右旋轉(zhuǎn)的,稱為右旋化合物,用(+)表示;能使偏振光向左旋轉(zhuǎn)的,稱為左旋化合物,用(-)表示。旋光性物質(zhì)使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度,用α表示.物質(zhì)旋光度α的大小與盛液管的長(zhǎng)度、溶液的濃度、光源的波長(zhǎng)、測(cè)定時(shí)的溫度、所用的溶劑的有關(guān)。旋光度手性分子化合物分子中的一個(gè)碳原子與四個(gè)不同的原子相連時(shí),這個(gè)化合物在空間有兩種不同排列,即兩種構(gòu)型.這兩種不同構(gòu)型的化合物相互不能重疊,像人的兩只手.2-丁醇手性碳原子與四個(gè)不同的原子或集團(tuán)相連的碳原子為手性原子,或不對(duì)稱碳原子,用C*表示。對(duì)稱性Cn的對(duì)稱