《天然要花》PPT課件

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1、第二章糖和苷SaccharidesandGlycosides10/8/2021糖類又稱碳水化合物(carbohydrates)，是植物光合作用的初生產(chǎn)物，通過它們進(jìn)一步合成了植物中的絕大部分成分。與人類的生活密切相關(guān)。糖類常常作為天然藥物的有效成分治療疾病，且在中草藥中分布十分廣泛，常常占植物干重的80%~90%?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)上看是多羥基內(nèi)半縮醛（酮）及其縮聚物。10/8/2021根據(jù)其水解反應(yīng)的情況，可分為：單糖：不能水解的最簡單的多羥基內(nèi)半縮醛（酮），如葡萄糖等低聚糖：水解后生成二-九個(gè)單糖分子的糖，如蔗糖

2、、麥芽糖多糖：水解后生成多個(gè)單分子的糖，如淀粉、纖維素均多糖：由一種單糖組成雜多糖：由兩種以上單糖組成苷：糖+非糖物質(zhì)（苷元），如黃酮苷、皂苷等10/8/2021第一節(jié)單糖的立體結(jié)構(gòu)Stereo-structuresofMonosaccharides單糖(monosaccharides)是多羥基醛和酮，從三碳糖至八碳糖自然界都有存在。是組成糖類及其衍生物的基本單元。10/8/2021單糖的立體結(jié)構(gòu)有三種表示方法：Fischer式、Haworth式、優(yōu)勢構(gòu)象式以Fischer式表示天然常見糖如下：10/8/2

3、021單糖的結(jié)構(gòu)Fischer投影式和Haworth式之間的轉(zhuǎn)換：β-D-葡萄糖α-D-葡萄糖1234523451234510/8/2021一、單糖的絕對(duì)構(gòu)型Fischer投影式→將距羰基最遠(yuǎn)的那個(gè)不對(duì)稱碳的構(gòu)型定為整個(gè)糖分子的絕對(duì)構(gòu)型。羥基向右———D型；羥基向左———L型。Haworth投影式→看那個(gè)不對(duì)稱碳原子上的取代基的朝向取代基向上———D型；取代基向下———L型。10/8/202110/8/2021二、單糖的相對(duì)構(gòu)型（差向異構(gòu)體）單糖成環(huán)后形成的一個(gè)不對(duì)稱碳原子稱為端基碳(anomericcar

4、bon)，生成的一對(duì)差向異構(gòu)體(anomers)有α、β兩種構(gòu)型。差向異構(gòu)體：只有一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型不同，其他手性碳的構(gòu)型和官能團(tuán)都相同，二者之間的互變?cè)斐勺冃猬F(xiàn)象。10/8/2021Haworth式:若離羰基最遠(yuǎn)的手性碳上的羥基未參與成環(huán)，看該-OH與C1-OH之間的關(guān)系，同側(cè)---α型；異側(cè)---β型。若該羥基參與成環(huán)，看C1-OH與C5(或C4)上取代基之間的關(guān)系，異側(cè)---α型；同側(cè)---β型。同側(cè)為β-D-異側(cè)為α-D-10/8/2021三、單糖的氧環(huán)天然界存在的單糖多為五元或六元氧環(huán)的形式，

5、是因?yàn)樗鼈兊膹埩ψ钚∷隆?0/8/2021四、單糖的構(gòu)象呋喃糖五元環(huán)接近在同一平面上。唯醛糖的C3、酮糖的C4超出平面0.5A，幾乎是固定的結(jié)構(gòu)。吡喃糖六元環(huán)有船式和椅式構(gòu)象，在溶液或固體狀態(tài)時(shí)都是椅式構(gòu)象，不是C1便是1C。[C表示椅式（chairform）]。10/8/2021絕大多數(shù)單糖的優(yōu)勢構(gòu)象為C1式，只有極少數(shù)如L-鼠李糖的優(yōu)勢構(gòu)象為1C式用總自由能來分析構(gòu)象式的穩(wěn)定性，比較二種構(gòu)象式的總自由能差值，能量低的是優(yōu)勢構(gòu)象。如：葡萄糖的二種構(gòu)象式的比較：10/8/2021第二節(jié)糖和苷的分類Clas

6、sifyofSaccharidesandGlycosides糖及其衍生物苷類在植物性天然藥物中存在十分廣泛，是研究生命過程十分重要的領(lǐng)域尤其是苷類化合物廣泛而明顯的生物活性，是從天然界創(chuàng)制新藥研究十分活躍的領(lǐng)域。10/8/2021一、天然界常見的單糖五碳醛糖（aldopentoses）:L-arabinose（阿拉伯糖）D-xylose（木糖）六碳醛糖（aldohexoses）:D-glucose（葡萄糖）D-glactose（半乳糖）10/8/2021六碳酮糖（ketohexose）:D-fructose

7、（果糖）甲基五碳醛糖：L-rhamonose（鼠李糖）10/8/2021支碳鏈糖：D-apiose（芹糖）氨基糖（amino-sugar）:慶大霉素、新霉素卡那霉素、鏈霉素（氨基糖苷類抗生素）2-amino-2-deoxy-D-glucose10/8/2021去氧糖（deoxy-sugars）：常見的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2，6-二去氧糖及其衍生物，多見于強(qiáng)心苷、微生物代謝產(chǎn)物中，具有一些特殊性質(zhì)oleandrose（夾竹桃糖）cymarose（磁麻糖）10/8/2021糖醛酸：glucquronica

8、cid（D-葡萄糖醛酸）糖醇：D-sorbitol（D-山梨醇）10/8/2021環(huán)醇類（cyclitols)cis-inositols（肌醇）cyclitols（牛奶菜醇）cyclitolsene（牛奶菜醇烯）10/8/2021糖的磷酸酯：phosphoglucoside(葡萄糖磷酸酯)是生命過程中糖類的重要衍生物。在親核取代中磷酸酯離子比氫氧離子更易離去，在目前尋找anticancerandanti-HIV新