天藥10B-苯丙素類

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1、MedicinalChemistryofNaturalProducts天然藥物化學(xué)廣西大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院盧潔第十章（B）苯丙素類phenylpropanoids第一節(jié)、苯丙素第二節(jié)、香豆素類第三節(jié)、木脂素類第一節(jié)苯丙素苯丙素是一類含有一個(gè)或幾個(gè)C6-C3單位的天然成分。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C6-C3結(jié)構(gòu)，具有酚羥基取代的芳香羧酸。包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其縮酯、香豆素、木脂素和木質(zhì)素等。廣義來(lái)講黃酮也是苯丙素的衍生物。生物合成途徑為：桂皮酸途徑植物中存在的苯丙酸類成分主要是桂皮酸的衍生物第二節(jié)香豆素類一、概述及結(jié)構(gòu)分類二、香

2、豆素的理化性質(zhì)三、香豆素的分離方法四、香豆素的波譜學(xué)特征一、概述是順鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯，基本骨架為苯駢α-吡喃酮，7-位常有羥基或醚基。具α,β不飽和內(nèi)酯結(jié)構(gòu)分布香豆素類化合物廣泛分布在高等植物體內(nèi)，常常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、葉、莖和果中，通常以幼嫩的葉芽中含量較高。部分香豆素在生物體內(nèi)以鄰羥基桂皮酸苷的形式存在，酶解后苷元鄰羥基桂皮酸立即內(nèi)酯化而成香豆素。香豆素的生物活性1）植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑：低濃度刺激、高濃度抑制植物發(fā)芽、生長(zhǎng)2）光敏作用：治療白斑病3）抗菌、抗病毒作用：秦皮中的七葉內(nèi)酯及

3、其苷治療痢疾；蛇床子中的奧斯腦可抑制乙肝表面抗原。4）平滑肌松弛作用：冠狀動(dòng)脈擴(kuò)張和解痙利膽5）抗凝血作用：防止血栓形成6）肝毒性：黃曲霉素致肝癌。分類藥名原植物主要香豆素成分簡(jiǎn)單香豆素茵陳茵陳蒿Artemisiacapillaris的幼苗含濱蒿內(nèi)酯與茵陳素；另含茵陳色酮、揮發(fā)油、綠原酸等秦皮苦櫪白蠟樹(shù)Fraxinusrnyhchopnylla的樹(shù)皮含七葉內(nèi)酯、七葉苷；另含鞣質(zhì)、秦皮素、秦皮苷等蛇床子蛇床子Cnidiummonnieri的成熟果實(shí)含歐芹酚甲醚、二氫歐山芹素、二氫歐山芹醇、O-乙酰二氫歐山芹酯、O-異戊烯二氫歐

4、山芹醇；另含揮發(fā)油等呋喃香豆素獨(dú)活重齒毛當(dāng)歸Angelicapubescens的根含佛手柑內(nèi)酯、二氫山芹醇當(dāng)歸酸酯、二氫山芹醇乙酸酯、傘形花內(nèi)酯、二氫山芹醇、當(dāng)歸醇等前胡紫花前胡Peucedanumdecursivum的根含前胡苷元、前胡苷；另含揮發(fā)油等補(bǔ)骨脂補(bǔ)骨脂Psoraleacorylifolia的成熟果實(shí)含補(bǔ)骨脂素和異補(bǔ)骨脂素及其苷等；另含黃酮類成分白芷白芷Angelicadahurica的根含比克白芷素、比克白芷醚、氧化前胡素、歐前胡素、異歐前胡素、珊瑚菜素等10種香豆素；另含揮發(fā)油等吡喃香豆素前胡白花前胡Peuc

5、edanumpraeruptorum的根含白花前胡甲素、乙素、丙素、丁素等；另含揮發(fā)油含有香豆素的常用中藥結(jié)構(gòu)類型1、簡(jiǎn)單香豆素：只在苯環(huán)上有取代基的2、呋喃香豆素：線型(6、7～)；角型(7、8～)3、吡喃香豆素：線型(6、7～)；角型(7、8～)4、異香豆素類：香豆素的異構(gòu)體5、其他香豆素：α－吡喃酮環(huán)上有取代基的七葉內(nèi)脂七葉苷1、簡(jiǎn)單香豆素類只在苯環(huán)上有取代的香豆素類。取代基包括羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯基等。補(bǔ)骨脂內(nèi)酯白芷內(nèi)酯2、呋喃香豆素類苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成呋喃環(huán)。1.直線型2.角型3、吡喃香

6、豆素類花椒內(nèi)酯C7,C8-吡喃駢香豆素白花前胡苷Ⅱ環(huán)合成呋喃環(huán)。1.直線型2.角型4、異香豆素類香豆素的異構(gòu)體，鄰羧基苯乙烯醇的內(nèi)酯，如茵陳炔內(nèi)酯亮菌甲素海棠果內(nèi)酯5、其它香豆素α-吡喃環(huán)上有取代的一類香豆素。C3C4上常有苯基、羥基、異戊烯基取代。亮菌甲素亮菌甲素是從亮菌中分離的一種新的香豆素衍生物，經(jīng)化學(xué)合成而得，能有效促進(jìn)膽汁分泌?，促進(jìn)受損肝細(xì)胞修復(fù)，促進(jìn)免疫功能提高，具有消炎退黃、解痙利膽、抗癌保肝及抗肝纖維化等多重功效。亮菌甲素氯化鈉注射液臨床上一般用于急性膽囊炎、慢性膽囊炎發(fā)作、其他膽道疾病并發(fā)急性感染及慢性淺

7、表性胃炎、慢性淺表性萎縮性胃炎等疾病的治療。06.5.齊齊哈爾第二制藥有限公司假藥案：64名受害，多名死亡。原因系公司在購(gòu)買藥用輔料丙二醇用于亮菌甲素注射液生產(chǎn)時(shí)，購(gòu)入了假冒的丙二醇。二、香豆素的理化性質(zhì)1、性狀2、溶解性3、堿水解反應(yīng)4、熒光5、顯色反應(yīng)1、性狀游離香豆素：多有結(jié)晶，大多具香味。小分子香豆素：有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸出，并能升華。香豆素苷：多無(wú)香味和揮發(fā)性，亦不能升華。2、溶解性游離香豆素：為親脂性，一般不溶或難溶于水，可溶于沸水，溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚、苯等有機(jī)溶劑。香豆素苷：溶于水、甲醇、乙醇，難溶于

8、氯仿、乙醚、苯等等低極性有機(jī)溶劑。根據(jù)香豆素的溶解性，在提取分離時(shí)可采用系統(tǒng)溶劑法。3、堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）香豆素分子中具有α、β-不飽和內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)，具有內(nèi)酯化合物的通性。稀堿液作用下，香豆素內(nèi)酯環(huán)可被水解開(kāi)環(huán)，生成順鄰羥基桂皮酸鹽，該鹽不穩(wěn)定，一經(jīng)酸化即閉環(huán)成為原來(lái)的內(nèi)酯結(jié)構(gòu)。該性質(zhì)可