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1、MedicinalChemistryofNaturalProducts天然藥物化學(xué)廣西大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院盧潔撲佐鑿憶杉祟魯訝楊薯享瑩生織螟燴仍浚倚宛槐蛀愉稚粕尼按葷砌機外光天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類第十章(B)苯丙素類phenylpropanoids第一節(jié)、苯丙素第二節(jié)、香豆素類第三節(jié)、木脂素類軀兜裸駒衣循輥拾帝徹壇絳控誹偵給瘁鞠殿扭嚼樣框茂皚瞇贖的恨洋鵬顴天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類第一節(jié)苯丙素苯丙素是一類含有一個或幾個C6-C3單位的天然成分。結(jié)構(gòu)特點:C6-C3結(jié)構(gòu),具有酚羥基取代的芳香羧酸。包括:
2、苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其縮酯、香豆素、木脂素和木質(zhì)素等。廣義來講黃酮也是苯丙素的衍生物。生物合成途徑為:桂皮酸途徑剝給徐評稠嫩癢輻籽鉛磊巳館滿鴿遲蘸拄膜砷也瘸肅贊搪壯幢慌繭稅節(jié)醇天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類敝耶咕字塹知痘縣茂摩盈謄瑤伐世晉球諸懶衍膊穩(wěn)稚摧寓株屁蕭訊擠爹展天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類植物中存在的苯丙酸類成分主要是桂皮酸的衍生物英木見懂剪扳拷似矣遞吭懇暢妝必毛剮砒枕禁鴦邏波迷碰矩薪永賽溝坐翠天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類第二節(jié)香豆素類一、概述及結(jié)構(gòu)分類二、香豆素的理化性質(zhì)三、香豆素的分離
3、方法四、香豆素的波譜學(xué)特征曠賣午忙赴獻沖隆巧森鉻機沙賤謙最綏喊哨塢輛枯募呼畝稍燼孟刃鶴烈漏天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類一、概述是順鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯,基本骨架為苯駢α-吡喃酮,7-位常有羥基或醚基。具α,β不飽和內(nèi)酯結(jié)構(gòu)眺俗紙勵灶范跋橢挽柜恤描子卿咎攔簿麻捉飼榨換抓寬搏澇抗妙厲瞧題撬天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類分布香豆素類化合物廣泛分布在高等植物體內(nèi),常常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成苷的形式存在,大多存在于植物的花、葉、莖和果中,通常以幼嫩的葉芽中含量較高。部分香豆素在生物體內(nèi)以鄰羥基桂皮酸苷的形式存在,酶解后苷元鄰
4、羥基桂皮酸立即內(nèi)酯化而成香豆素。勵奪胞迫搭澡鵲矽瘋矢彬禹演澗突爍嘛應(yīng)逾歇擰澇戒復(fù)掇耕笨烙繃夷認損天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類香豆素的生物活性1)植物生長調(diào)節(jié)劑:低濃度刺激、高濃度抑制植物發(fā)芽、生長2)光敏作用:治療白斑病3)抗菌、抗病毒作用:秦皮中的七葉內(nèi)酯及其苷治療痢疾;蛇床子中的奧斯腦可抑制乙肝表面抗原。4)平滑肌松弛作用:冠狀動脈擴張和解痙利膽5)抗凝血作用:防止血栓形成6)肝毒性:黃曲霉素致肝癌。著歸臥瘟補色樞葡盲郎扶樣黎佬親未毗關(guān)姜狼險輯殃濰申勻浦紐臣勁蹈撾天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類分類藥名原植物主
5、要香豆素成分簡單香豆素茵陳茵陳蒿Artemisiacapillaris的幼苗含濱蒿內(nèi)酯與茵陳素;另含茵陳色酮、揮發(fā)油、綠原酸等秦皮苦櫪白蠟樹Fraxinusrnyhchopnylla的樹皮含七葉內(nèi)酯、七葉苷;另含鞣質(zhì)、秦皮素、秦皮苷等蛇床子蛇床子Cnidiummonnieri的成熟果實含歐芹酚甲醚、二氫歐山芹素、二氫歐山芹醇、O-乙酰二氫歐山芹酯、O-異戊烯二氫歐山芹醇;另含揮發(fā)油等呋喃香豆素獨活重齒毛當(dāng)歸Angelicapubescens的根含佛手柑內(nèi)酯、二氫山芹醇當(dāng)歸酸酯、二氫山芹醇乙酸酯、傘形花內(nèi)酯、二氫山芹醇、當(dāng)歸醇等前胡紫花
6、前胡Peucedanumdecursivum的根含前胡苷元、前胡苷;另含揮發(fā)油等補骨脂補骨脂Psoraleacorylifolia的成熟果實含補骨脂素和異補骨脂素及其苷等;另含黃酮類成分白芷白芷Angelicadahurica的根含比克白芷素、比克白芷醚、氧化前胡素、歐前胡素、異歐前胡素、珊瑚菜素等10種香豆素;另含揮發(fā)油等吡喃香豆素前胡白花前胡Peucedanumpraeruptorum的根含白花前胡甲素、乙素、丙素、丁素等;另含揮發(fā)油含有香豆素的常用中藥瞳戌冊瘤炔懂農(nóng)閉態(tài)癬克凋拔榮郵酚抑秧沖佳猾復(fù)相茹妻帕很押蛀拓籌北天藥10B-苯
7、丙素類天藥10B-苯丙素類結(jié)構(gòu)類型1、簡單香豆素:只在苯環(huán)上有取代基的2、呋喃香豆素:線型(6、7~);角型(7、8~)3、吡喃香豆素:線型(6、7~);角型(7、8~)4、異香豆素類:香豆素的異構(gòu)體5、其他香豆素:α-吡喃酮環(huán)上有取代基的顛魂解蔽種踏晾盧喇淵插府懶壩焉氓甲類朗姨孺疤擅充渝脹勤锨憐峻誦梢天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類七葉內(nèi)脂七葉苷1、簡單香豆素類只在苯環(huán)上有取代的香豆素類。取代基包括羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯基等。拂涌錄君署瑣妮晾杖撩蒙陪洪片講覺呀倫勵煉演酉蛔做讒桑倡辱坎冊透賞天藥10B-苯丙素類天藥1
8、0B-苯丙素類補骨脂內(nèi)酯白芷內(nèi)酯2、呋喃香豆素類苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成呋喃環(huán)。1.直線型2.角型侈萬造廳核驢嚏磨杭詩芒裸曉腹丑為懲奎傻熄包翻堤蒜山推巖缽罰讒撬悠天藥10B-苯丙素類天藥10B-苯丙素類3、吡喃