《同分異構(gòu)現(xiàn)象》PPT課件

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1、分子的結(jié)構(gòu)分子中原子間相互的結(jié)合稱為分子的結(jié)構(gòu)。分子結(jié)構(gòu)包含構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象三個(gè)層次。構(gòu)造組成分子的原子的種類數(shù)目及成鍵順序。構(gòu)型組成分子的原子的空間排列方式。構(gòu)象成鍵原子或基團(tuán)繞σ鍵旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生不同的空間排列方式。1.幾個(gè)基本概念：第三章有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)（按空間排列方式）同分異構(gòu)的類型（按成鍵順序方式）3.1構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象分子式相同，分子中原子相互連接順序和方式不同，產(chǎn)生不同的碳鏈或碳環(huán)現(xiàn)象。構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象：3.1.1碳架異構(gòu)現(xiàn)象定義：分子中碳原子相互連接的順序和方式不同，構(gòu)成不同的碳鏈或碳環(huán)，稱為碳架異構(gòu)。正丁烷異丁烷甲

2、基取代伯氫甲基取代仲氫碳架異構(gòu)用逐步縮短碳鏈的方法推導(dǎo)碳架異構(gòu)體數(shù)目（1）寫(xiě)出最長(zhǎng)直鏈構(gòu)造式：（2）縮掉一個(gè)C，再接到縮短后的不同碳上，相當(dāng)于：鏈烷烴碳架異構(gòu)體的推導(dǎo)以庚烷為例說(shuō)明推導(dǎo)過(guò)程：（3）縮掉兩個(gè)C（相當(dāng)于一個(gè)-C-C或兩個(gè)-C）接到縮短后的碳鏈上：（4）縮掉三個(gè)-C,或一個(gè)-C和一個(gè)-C-C或一個(gè)-C-C-C或一個(gè)-C-C2接到縮短的原碳鏈上：方法：逐步縮小碳環(huán)，縮下來(lái)的碳，連到縮小后的碳環(huán)的不同位置上，寫(xiě)出環(huán)烷烴碳架異構(gòu)體。環(huán)烷烴碳架異構(gòu)體數(shù)目推導(dǎo)3.1.2官能團(tuán)位置異構(gòu)現(xiàn)象例1.丁烷有兩個(gè)碳架異構(gòu)體，可形成多少個(gè)一元醇的異構(gòu)體?定義：

3、官能團(tuán)取代碳架異構(gòu)體中的不同氫原子，形成了官能團(tuán)位置異構(gòu)現(xiàn)象。1-丁醇2-丁醇2-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇例2.在丁烷碳架異構(gòu)體各碳上引入雙鍵或三鍵，可形成哪些官能團(tuán)位置異構(gòu)體?1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯1-丁炔2-丁炔表現(xiàn)在官能團(tuán)相對(duì)位置不同，如溴代環(huán)己烯有三個(gè)異構(gòu)體：1-溴環(huán)己烯3-溴環(huán)己烯4-溴環(huán)己烯多官能團(tuán)化合物的官能團(tuán)位置異構(gòu):3.1.3官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象定義：分子式相同，構(gòu)成官能團(tuán)的原子連接順序和方式不同，形成不同的官能團(tuán)，進(jìn)而形成不同類型的化合物，構(gòu)成官能團(tuán)異構(gòu)體。例1.分子式為C3H6的化合物:例2.分子式為C2H6O的化合物

4、:想一想分子式為C2H4O的化合物，可以是哪些化合物呢？乙醛乙烯醇環(huán)氧乙烷3.1.4互變異構(gòu)現(xiàn)象例1.酮與烯醇間互變異構(gòu):定義：在常溫下，不同官能團(tuán)異構(gòu)體處于動(dòng)態(tài)平衡之中，能很快地互相轉(zhuǎn)變，稱為互變異構(gòu)現(xiàn)象。[]酮式99.98%烯醇式0.02%醛酮的互變異構(gòu)+構(gòu)型異構(gòu)現(xiàn)象:分子中原子成鍵的順序相同，而原子或基團(tuán)在空間排列方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。幾何異構(gòu)（順?lè)串悩?gòu)）對(duì)映異構(gòu)（光學(xué)異構(gòu)）構(gòu)型異構(gòu)3.2幾何異構(gòu)現(xiàn)象CH3CH3CH3CH3HHHH定義:分子中原子成鍵的順序相同，原子或基團(tuán)在π鍵平面或環(huán)狀分子平面兩邊排列方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。3.2.1含

5、雙鍵化合物的幾何異構(gòu)現(xiàn)象雙鍵阻礙了形成雙鍵的原子繞兩原子軸線旋轉(zhuǎn)，使兩原子上連的不同原子或基團(tuán)出現(xiàn)了不同空間排列，即出現(xiàn)了順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。CH3CH3（1）雙鍵的兩個(gè)碳原子上各連有不同的兩個(gè)原子或基團(tuán)時(shí)，有兩種空間排列方式，形成兩種異構(gòu)體，順式和反式。順式cis－相同原子或基團(tuán)排在π鍵平面同側(cè)反式trans－相同原子或基團(tuán)排在π鍵平面異側(cè)1.含C=C雙鍵化合物的幾何異構(gòu)順－2－丁烯反－2－丁烯（2）當(dāng)雙鍵上連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)時(shí)，也有兩種排列，形成兩個(gè)異構(gòu)體：如何對(duì)這兩個(gè)異構(gòu)體進(jìn)行區(qū)分呢？如何命名呢？命名方法：①按照“順序規(guī)則”確定哪個(gè)是“較優(yōu)”原

6、子或基團(tuán)；較優(yōu)基團(tuán)分別為－，－較優(yōu)基團(tuán)π鍵同側(cè)π鍵異側(cè)②Z-異構(gòu)體E-異構(gòu)體③命名時(shí)，Z、E放到括號(hào)中，放到名稱前面。順-2-丁烯（Z）-2-丁烯反-2-丁烯（E）-2-丁烯例如：寫(xiě)出下列化合物的完整名稱請(qǐng)思考：順式一定是Z式，反式一定是E式嗎？順-3-甲基-2-戊烯（E）-3-甲基-2-戊烯順/反，Z/E是兩種命名方法，順式不完全是Z式，反式也不完全是E式。順/反法:Z/E法:①分別判斷每個(gè)雙鍵的Z、E構(gòu)型。含有多個(gè)雙鍵化合物的命名②命名時(shí)，低位號(hào)者寫(xiě)在前面，中間用逗號(hào)隔開(kāi)，放括號(hào)中，寫(xiě)在名稱之前。若有選擇時(shí)，編號(hào)由Z型雙鍵開(kāi)始（Z優(yōu)先于E）。2

7、,5－庚二烯－1，7二酸（2Z,5E）－2.含C=N雙鍵化合物的幾何異構(gòu)有機(jī)化合物亞胺、肟、腙，羰基縮氨基脲等化合物分子中含C=N鍵，有Z、E-異構(gòu)體。3.含N=N鍵化合物的幾何異構(gòu)偶氮化合物含有N=N鍵，N上兩個(gè)基團(tuán)在π鍵同側(cè)的為順式或Z式，在異側(cè)的為反式或E式：3.2.2含碳環(huán)化合物的順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象碳環(huán)看作一個(gè)平面，取代基有在平面上、下之分，出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。順-1，3-二氯環(huán)戊烷反-3-氯環(huán)戊基甲酸平面同側(cè)為順式異構(gòu)體平面異側(cè)為反式異構(gòu)體下列化合物是否有順?lè)串悩?gòu)體？有多少個(gè)?沒(méi)有2.1.沒(méi)有3.有2個(gè)順?lè)串悩?gòu)體其中之一：4個(gè)4.1.偏振光3.3

8、.1旋光性和比旋光度偏振光：一束普通光通過(guò)尼克耳棱鏡時(shí)，只有在與棱鏡晶軸平行的那個(gè)平面振動(dòng)的光才能通過(guò)，透過(guò)的光稱為平面偏