有機(jī)化學(xué)課件浙江大學(xué)第2章脂肪烴和脂環(huán)烴

《有機(jī)化學(xué)課件浙江大學(xué)第2章脂肪烴和脂環(huán)烴》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。

1、第2章脂肪烴和脂環(huán)烴本章內(nèi)容2.1脂肪烴的分類和構(gòu)造異構(gòu)2.2脂肪烴的命名2.3脂肪烴的結(jié)構(gòu)和順反異構(gòu)2.4烷烴的構(gòu)象2.5脂肪烴的物理性質(zhì)2.6炔氫的酸性2.7脂環(huán)烴的命名2.8環(huán)烷烴的構(gòu)象2.1脂肪烴的分類和構(gòu)造異構(gòu)脂肪烴:烷烴（alkanes）、烯烴（alkenes）和炔烴（alkynes）烷烴:烷烴（飽和烴）中,碳和碳以單鍵相連,通式為CnH2n+2。C3H8CH3CH2CH3烯烴的碳鏈中含有碳碳雙鍵,分子鏈中只有一個(gè)雙鍵的稱為單烯烴，通式為CnH2n。含有兩個(gè)雙鍵的稱為二烯烴，通式為CnH2n-2。含有多個(gè)雙鍵的稱為多烯烴。烯烴乙烯1,3-戊二烯雙鍵和

2、叁鍵稱為不飽和鍵，烯烴和炔烴屬于不飽和烴。炔烴炔烴的碳鏈中含有碳碳叁鍵,只含有一個(gè)叁鍵的炔烴的通式為CnH2n-2。同系列、同系物、系差結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各個(gè)化合物互稱為同系物。同系列中，相鄰的兩個(gè)分子式的差值ＣＨ２稱為系列差同系列、同系物、系差烷烴的分子式都符合通式CnH2n+2，稱為烷烴同系列符合CnH2n通式的烯烴稱為烯烴同系列。符合CnH2n-2通式的炔烴稱為炔烴同系列。2.脂肪烴的構(gòu)造異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象：具有分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物則稱為同分異構(gòu)體。正丁烷異丁烷b.p.-0.5℃

3、，m.p.-138.3℃b.p.-11.7℃，m.p.-159.4℃分子中各原子的連接方式和順序稱為構(gòu)造。由于分子中各原子的連接方式和順序不同產(chǎn)生的異構(gòu)稱為構(gòu)造異構(gòu)(constitutionalisomerism)。烷烴中的構(gòu)造異構(gòu)都是由于碳的連接順序不同而產(chǎn)生的，這樣的異構(gòu)體又稱碳干異構(gòu)體。官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同所產(chǎn)生的異構(gòu)，稱官能團(tuán)位置異構(gòu)構(gòu)造，構(gòu)造異構(gòu)，碳干異構(gòu)體，官能團(tuán)位置異構(gòu)碳干異構(gòu)體，官能團(tuán)位置異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)只與一個(gè)碳原子相連的稱為伯碳（或稱一級(jí)碳原子），用1?C表示，伯碳上所連的氫稱為伯氫，用1?H表示。與兩個(gè)碳原子相連的稱為仲碳（或稱二級(jí)碳原子）

4、，用2?C表示，仲碳上所連的氫稱為仲氫，用2?H表示。與三個(gè)碳原子相連的是叔碳（或稱三級(jí)碳原子,tertiary），用3?C表示，叔碳上所連的氫稱為叔氫，用3?H表示。與四個(gè)碳原子相連的是季碳（或稱四級(jí)碳原子），用4?C表示。伯碳（氫）仲碳叔碳2.2脂肪烴的命名1.普通命名法（1）對(duì)于十個(gè)碳以內(nèi)的脂肪烴，碳數(shù)用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十一個(gè)碳及多于十一個(gè)碳的用數(shù)字表示。（2）飽和烷以“烷”字結(jié)尾，相應(yīng)的碳數(shù)放在“烷”字之前。（3）含有雙鍵的以“烯”字結(jié)尾，碳原子數(shù)分別放在“烯”之前。（4）含有叁鍵的以“炔”字結(jié)尾，碳原子數(shù)分別放在“炔

5、”字之前（5）“正”(n-)表示直鏈，“異”(iso-)表示具有(CH3)2CH-結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，“新”(neo-)表示具有(CH3)3CCH2-結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。2.系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是由國際純化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry，簡(jiǎn)稱ＩＵＰＡＣ）擬定的世界統(tǒng)一的有機(jī)化合物命名原則，稱為ＩＵＰＡＣ系統(tǒng)命名法。我國根據(jù)這個(gè)命名法，結(jié)合中文的特點(diǎn)，制定了中文的命名原則。(1)取代基的命名烴分子中的一個(gè)氫原子去掉后剩余的原子團(tuán)稱為基團(tuán)或取代基。（1）烷烴去掉一個(gè)氫原子后的原子團(tuán)叫某烷基甲基乙基十八烷

6、基（2）烯烴去掉一個(gè)氫原子后的基團(tuán)命名為某烯基乙烯基1-丙烯基烯丙基異丙稀基（3）炔烴去掉一個(gè)氫原子后的基團(tuán)命名為某炔基乙炔基炔丙基丙炔基（4）烷烴中去掉兩個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)稱為亞基，從不同碳原子上去掉兩個(gè)氫原子，應(yīng)該標(biāo)明去掉氫原子的位置。(2)烷烴的命名第一步選擇主鏈：選擇最長的連續(xù)碳鏈作為母體結(jié)構(gòu)，稱為某烷,支鏈作為取代基（即烷基）；如果構(gòu)造式中較長碳鏈不止一條時(shí)，則選擇帶有最多取代基的一條為主鏈,命名時(shí)將烷基寫在母體名稱的前面，稱為某基某烷。2，3-二甲基戊烷第二步給定編號(hào)：如果烷基在母體碳鏈上可因位置不同而引起異構(gòu)現(xiàn)象時(shí)，就必須對(duì)母體碳鏈進(jìn)行編號(hào)，并用

7、數(shù)字指明烷基所連的碳原子。編號(hào)時(shí)，以離取代基最近的一端為1。3+5=84+6=10第三步正確書寫：有的烷基不止一次地作為支鏈出現(xiàn)，可用二、三、四...等中文數(shù)字來表示相同烷基的數(shù)目，并用阿拉伯?dāng)?shù)字指明每個(gè)烷基的位置，表示取代基位次的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用逗號(hào)分開；阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“-”半字線分開。如果有幾種不同的烷基連接在母體鏈上，按次序規(guī)則從小到大的先后次序來命名。2，4-二甲基-3-乙基戊烷次序規(guī)則(1)將各取代基的原子按原子序數(shù)大小排列，大者為較優(yōu)基團(tuán)。有機(jī)化合物中常見的元素其順序由大到小排列如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H(2)如果

8、兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同