五、重要的單糖和單糖衍生物

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1、五、重要的單糖和單糖衍生物1）三碳糖(一)單糖三碳糖甘油醛二羥丙酮2021/9/141赤蘚糖蘇糖2）四碳糖2021/9/142核糖阿拉伯糖木糖來蘇糖3）五碳糖2021/9/143阿洛糖阿卓糖葡萄糖甘露糖古洛糖艾杜糖半乳糖塔羅糖2021/9/144三、四、五、六碳糖（酮糖）赤蘚酮糖核酮糖木酮糖阿洛酮糖塔格酮糖果糖山梨糖2021/9/145三碳酮糖（二羥丙酮）四碳酮糖（赤蘚酮糖）2021/9/146木酮糖核酮糖2021/9/147阿洛酮糖果糖山梨糖塔格糖2021/9/1484）四種重要的己糖葡萄糖甘露糖半乳糖果糖2021/9/149①D-葡萄糖是

2、自然界分布最廣、也最重要的單糖，葡萄糖在工業(yè)上以淀粉為原料用無機酸或酶水解的方法大量獲得，是食品及制藥工業(yè)上的重要原料。②D-甘露糖及D-半乳糖它們是一對C2及C4位差向異構(gòu)體。在植物中主要以縮合物形態(tài)存在于甘露聚糖及半乳聚糖等多糖中。D-半乳糖與D-葡萄糖結(jié)合成乳糖（雙糖），存在于動物乳汁中。D-甘露糖可被酵母發(fā)酵；D-半乳糖可被乳糖酵母發(fā)酵。③D-果糖近年來用異構(gòu)化酶成功的在常溫常壓下使葡萄糖轉(zhuǎn)化為果糖。2021/9/1410（二）單糖的重要衍生物1、脫氧單糖DNA中的D-2-脫氧核糖。分布最廣的L-鼠李糖、L-巖藻糖都是6-脫氧己糖。2

3、、糖胺又稱氨基糖，糖分子中一個羥基為氨基所代替。自然界存在的都是己糖胺。常見的是D-葡萄糖胺，存在于幾丁質(zhì)和黏液酸中。2021/9/14113、糖酸類：分為糖酸、糖醛酸。醛基被氧化的成為糖酸，有糖一酸和糖二酸。另一端的羥甲基被氧化成為糖醛酸。所有3類糖酸都是強酸。1）葡糖酸：能與鈣、鐵等離子形成可溶性鹽類，易被吸收。葡萄糖酸鈣用于消除過敏、補充鈣質(zhì)。此外，葡萄糖酸還可作為大都蛋白凝聚劑用于制豆腐，俗稱石膏點豆腐。2）抗壞血酸：也稱維生素C。主要以葡萄糖為原料通過發(fā)酵與化學(xué)法的半合成工藝生產(chǎn)。3）葡萄糖醛酸：最常見的一種糖醛酸，是肝臟內(nèi)的一種解

4、毒劑。半乳糖醛酸存在于果膠中。2021/9/1412六、寡糖寡糖是由2-10個單糖分子縮合而成的糖類物質(zhì)。自然界最重要的是雙糖。（一）雙糖又稱二糖，由2分子單糖失去1分子水以糖苷鍵連接而成，因此水解后產(chǎn)生2分子單糖。1、雙糖的結(jié)構(gòu)和來源P182021/9/14132021/9/14142021/9/1415(二)常見的二糖乳糖、蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、海藻糖、龍膽二糖等。2021/9/14161.蔗糖:常用食糖，甜度大，易結(jié)晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中豐富，分子式C12H22O11，不能還原Tollens或Fehling試劑（無還原性），不能成

5、脎（無異頭物形式），不變旋，由一分子?-D-Glc和一分子?-D-Fru組成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷，結(jié)構(gòu)為：?-D-Glc-?-D-Fru[?-1，2]，蔗糖水解反應(yīng)中伴隨有從+到-的旋光符號的變化，這種水解稱為（+）蔗糖的轉(zhuǎn)化。2021/9/14172.乳糖：存在于人乳（5-7%）和牛乳（4%）中，分子式C12H22O11，還原糖，能成糖脎，糖脎水解產(chǎn)物是D(+)-Gal和D-葡萄糖脎，可變旋（有?、?形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解?連接糖苷鍵）水解得到D(+)-Glc及Gal，結(jié)構(gòu)為4-O-（?-D-吡喃半乳糖基）D-吡喃葡萄糖[?

6、-1，4]。乳糖酶缺乏，小腸乳糖升高引起滲透性腹瀉，腸道細(xì)菌使乳糖發(fā)酵產(chǎn)生大量氣體。2021/9/1418乳糖結(jié)構(gòu)模型2021/9/14193.麥芽糖:又稱飴糖，分子式：C12H22O11，可變旋（存在?、?形式），能還原Tollens和Fehling試劑（具還原性），與苯肼成脎C12H20O9C=NNH(C6H5)2（一個半縮醛羥基），被溴水氧化為一元羧酸（一個半縮醛羥基），稀酸、麥芽糖酶水解，產(chǎn)物為D-(+)-Glc，結(jié)構(gòu)為4-O-(?-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖[?-1，4]。麥芽糖是兩分子的葡萄糖以[?-1，4]糖苷鍵縮合失水

7、而成。2021/9/1420麥芽糖的生成與水解2021/9/14212021/9/1422蔗糖麥芽糖乳糖組成（均為D型）苷鍵旋光變旋還原性成脎1Glc,1Fruα，β-1，2+---2Glcα-1,4++++1Glc,1Galβ-1,4++++二糖總結(jié)2021/9/1423棉子糖(raffinose):分子式C18H32O16，許多植物中存在，棉籽與桉樹分泌物中尤多。由各1分子的半乳糖、葡萄糖和果糖組成。[?]t=105.2?，不能還原Fehling試劑，與酸共熱水解生成Glc、Fru及Gal，結(jié)構(gòu)為：(三)其他簡單寡糖2021/9/1424

8、(四)環(huán)糊精環(huán)糊精由6、7或8個葡萄糖單位通過α-1，4糖苷鍵連接成環(huán)狀，分別稱α-，β-，r-環(huán)糊精。環(huán)糊精形成輪胎狀結(jié)構(gòu)，內(nèi)側(cè)疏水，外側(cè)親水，可以使疏水物質(zhì)形成