苯甲醇和苯甲酸的合成

《苯甲醇和苯甲酸的合成》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。

1、苯甲醇與苯甲酸的制備實驗?一、實驗原理???利用坎尼扎羅（Cannizzaro）反應(yīng)由苯甲醛制備苯甲醇和苯甲酸?？材嵩_反應(yīng)是指無α－氫的醛類在濃的強堿溶液作用下發(fā)生的歧化反應(yīng)：一分子醛被氧化成羧酸（在堿性溶液中成為羧酸酸鹽），另一分子醛則被還原成醇。???主反應(yīng)：?二、反應(yīng)試劑、產(chǎn)物、副產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱分子量性狀熔點沸點密度折光率溶解度水乙醇乙醚苯甲醛Benzaldehyde106.13無色液體苦杏仁味-26178.11.04151.5463微溶∞∞苯甲酸Benzoicacid122.12白色片狀或針

2、狀晶體122.42481.26594151.504微溶易溶易溶苯甲醇benzylalcohol108.15無色液體，有芳香味-15.3205.351.04191.5396微溶溶溶?三、藥品名稱實際用量理論用量過量%理論產(chǎn)量苯甲醛??14g（13.5ml，0.13mol）??14g（13.5ml，0.13mol）??氫氧化鉀??12g（0.21mol）??3.71g（0.065mol）223%?濃鹽酸???65ml（0.065mol）??乙醚??45ml???苯甲酸???7.94g（0.065mol）苯甲醇

3、??????7.03g，6.74ml（0.065mol）?四、實驗流程圖五、實驗裝置圖??????????圖1磁力攪拌器??????????圖2??分液漏斗的振搖方法????????圖3?抽濾裝置?六、思考題1、經(jīng)乙醚萃取后的水溶液為何要酸化到能使剛果紅試紙由紅變藍？???答：用剛果紅試紙是為了酸化時指示酸化程度，剛果紅試劑變藍時溶液PH值約為3。也可用pH試紙，但沒有剛果紅試紙來得直觀。2、怎樣利用歧化反應(yīng)，將苯甲醛都轉(zhuǎn)化成苯甲醇？???答：加入甲醛即可。當(dāng)甲醛存在時，甲醛在反應(yīng)中被氧化成甲酸鹽，而苯甲

4、醛只發(fā)生還原反應(yīng)，全部變成苯甲醇。這是因為甲醛位阻比苯甲醛小，氫氧根更容易進攻甲醛的羰基，然后產(chǎn)生H-還原苯甲醛。3、試比較發(fā)生坎尼扎羅反應(yīng)的醛與發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的醛在結(jié)構(gòu)上的差異。???答：發(fā)生坎尼扎羅反應(yīng)的醛在結(jié)構(gòu)上要求是無α-H的醛，如苯甲醛、呋喃甲醛等；發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的醛在結(jié)構(gòu)上要求具有α-H的醛，如乙醛、丙醛等。4、使苯甲醛進行Cannizzzaro反應(yīng)時為什么要使用新蒸餾的過的苯甲醛？???答：從理論上說，所有有機反應(yīng)的反應(yīng)物和溶劑在條件允許的前提下都要重蒸的。而苯甲醛特別容易被氧化為苯甲酸

5、，所以用前蒸一下可以出去被氧化的雜質(zhì)，收集179℃的餾分。5、苯甲酸和苯甲醇的制備時的白色糊狀物是什么？???答：白色的糊狀物其實就是反應(yīng)生成的苯甲酸鹽，因為有機物苯甲醛及歧化反應(yīng)生成的苯甲醇存在的緣故，降低了白色的苯甲酸鹽在水中的溶解度，不能完全溶解，以固體狀態(tài)存在，從而形成了白色蠟狀物，所以后面再加入足夠量的水（約60ml）時，可以溶解苯甲酸鹽，這樣白色糊狀物就會溶解。6、在利用康尼查羅反應(yīng)制備苯甲酸苯甲醇的實驗中，為什么苯甲醇產(chǎn)率會過低？???答：苯甲醛容易被直接氧化為苯甲酸，一般使用的苯甲醛中就有

6、少量的苯甲酸，而且在反應(yīng)過程中也有一些苯甲醛被氧化。所以該實驗一般為得到的苯甲酸較多，而苯甲醇產(chǎn)率較低。還有歧化反應(yīng)可能不完全，后處理過程中損失掉一些產(chǎn)品，也將導(dǎo)致苯甲醇的產(chǎn)率過低。7、經(jīng)乙醚萃取后的乙醚溶液要依次用25%亞硫酸氫鈉溶液、水洗滌，問它們的作用分別是什么？???答：飽和的亞硫酸氫鈉洗掉未反應(yīng)的苯甲醛，用水洗滌上一步殘留的亞硫酸氫鈉鹽。8、干燥乙醚溶液時能否用無水氯化鈣代替無水硫酸鎂？???答：無水氯化鈣不能用來干燥醇、胺、氨、酮、醛、酸、腈。乙醚溶液中含有的苯甲醇物質(zhì)會與氯化鈣形成絡(luò)合物而影

7、響產(chǎn)率，故絕對不能用無水氯化鈣代替無水硫酸鎂。9、蒸餾干燥后的乙醚溶液時要注意什么？???答：本實驗需要用乙醚，而乙醚極易著火，必須在近旁沒有任何種類的明火時才能使用乙醚。蒸餾乙醚時，要用熱水浴加熱蒸餾燒瓶，可在接引管支管上連接一長橡皮管通入水槽的下水管內(nèi)或引出室外，接受器用冷水浴冷卻。?????????????????????????????????????????????蒸餾乙醚時的裝置圖???????七、注意事項????1．如果第一步反應(yīng)不能充分攪拌，會影響后續(xù)反應(yīng)的產(chǎn)率。如果混合充分，通常在瓶內(nèi)混

8、合物固化，苯甲醛氣味消失；????2．用分液漏斗分液時，水層從下面分出，乙醚層要從上面倒出，否則會影響后面的操作；????3．用干燥劑干燥時，干燥劑的用量為每10ml液體有機物加0.5-1.0g（至少加1.0g），一定要澄清后才能倒在蒸餾瓶中蒸餾，否則殘留的水會與產(chǎn)物品形成低沸點共沸物，從而增加前餾分的量而影響產(chǎn)物的產(chǎn)率；????4．熱水浴蒸餾乙醚之前，一定要過濾法或傾析法將干燥劑去掉，將濾液進行熱水浴蒸餾除去乙醚后，再去掉水