戊二醛的合成及應用

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1、戊二醛的合成戊二醛的合成方法及應用方法及應用一戊二醛簡介二合成方法三結論一戊二醛簡介?戊二醛，分子式C5H802，透明無色的油狀液體，易溶于水、乙醇和苯。不易燃、不揮發(fā)，化學性質比較活躍，在空氣中不穩(wěn)定。?戊二醛是極為重要的化工中間體和精細化工產(chǎn)品。戊二醛被譽為繼甲醛和環(huán)氧乙烷之后化學消毒滅菌劑發(fā)展史上的第三個里程碑。?目前，用于戊二醛商業(yè)化生產(chǎn)的吡喃法，工藝路線復雜，原料來源困難且價格較高，并且污染嚴重，致使戊二醛的價格偏高，限制了其大規(guī)模推廣，而在我國戊二醛大部分還依賴于進口，因此，研究價格低廉的新型

2、環(huán)保的戊二醛合成工藝具有重大的意義。戊二醛的應用?消毒劑、滅菌劑?皮革鞣劑?石油開采殺菌劑?蛋白交聯(lián)劑?其他應用在醫(yī)藥、食品工業(yè)、塑料、涂料、黏合劑、染料、香料、紡織、造紙、印刷、照相等行業(yè)廣泛使用。二合成方法?吡喃法?戊二酸還原法?戊二醇氧化法?戊烯氧化法2.1吡喃法?以丙烯醛和乙基乙烯醚為原料，經(jīng)雙烯加成反應生成3，4—二氫吡喃—2—乙基醚，再經(jīng)水解即得戊二醛。?此法的缺點是所用原料來源困難且價格昂貴、成本較高、反應步驟長，丙烯醛和乙基乙烯基醚的沸點低，運輸困難，給工業(yè)生產(chǎn)增加了一定難度。2.2戊二酸

3、還原法?工業(yè)上在生產(chǎn)己二酸的過程中副產(chǎn)了大量的戊二酸，如果能夠開發(fā)出合適的催化反應體系，直接用戊二酸合成戊二醛，將是一條十分理想的戊二醛生產(chǎn)路線。法國Rhone—Poulenc公司用Pd作催化劑，叔酰胺作助催化劑，將戊二酸還原為戊二醛，此法與吡喃法相比的優(yōu)點是生產(chǎn)成本低、產(chǎn)品不用分離可直接用于皮革鞣劑和消毒劑。存在的問題是催化劑的壽命較短，如果該問題得到解決，此法將有一定的應用前景。2.3戊二醇氧化法?1，5—戊二醇在Cu—Zn催化劑存在下于250—360℃減壓下氣相脫氫或在質量分數(shù)10％Ag／Al2O3

4、催化下在400℃下空氣氧化制得戊二醛，收率分別為80％和64％。催化劑一般采用CrO3—C5H5N、Cu—Zn等選擇性氧化催化劑，也可以采用Ag—Pd／Al2O3作為催化劑。?此法的優(yōu)點是反應路線短、缺點是氧化反應是一個連串反應，氧化深度不易控制、收率低、原料短缺且價高、造成生產(chǎn)成本高。2.4環(huán)戊烯氧化法分類（按氧化劑）：?（1）臭氧氧化法?（2）空氣氧化法?（3）過氧化氫氧化法?（4）氧化物氧化法。?隨著環(huán)境保護和清潔生產(chǎn)越來越受到人們和社會的關注，綠色化學合成的應用成為化學工作者的研究重點。以H2O2

5、為氧化劑，由環(huán)戊烯制備戊二醛的方法，由于H2O2價廉易得，工藝路線短，反應條件溫和，分離容易以及污染少等優(yōu)點，近年來成為國內外研究的重點。該法的收率的也隨著催化劑和溶劑的改進而提高。2.4.1環(huán)戊烯氧化法反應機理?環(huán)戊烯與氧化劑的反應首先形成環(huán)氧環(huán)，繼而環(huán)氧環(huán)化合物再次轉化得到中間產(chǎn)物羥基環(huán)戊基過氧化氫，受催化作用轉化為戊二醛。該反應是由于過氧化物對環(huán)戊烯中雙鍵的親電進攻而發(fā)生的。反應機理如下：2.4.2過氧化氫氧化法?有機金屬催化氧化法?雜多酸催化氧化法?復合金屬氧化物氧化法?鎢酸催化氧化法?單純雙氧水

6、氧化法?分子篩氧化法2.4.3鎢酸催化環(huán)戊烯氧化?合成試劑：以鎢酸為催化劑、30％過氧化氫水溶液為氧化劑、叔丁醇(TBA)為溶劑的由環(huán)戊烯合成戊二醛。?合成過程：裝有冷凝管的反應器置于恒溫水槽中，按比例依次加入鎢酸催化劑、過氧化氫水溶液、叔丁醇溶劑、環(huán)戊烯，在電磁攪拌下控制溫度密封進行反應。反應式如下?最佳工藝條件為：鎢酸濃度為1％，反應時間為24h，反應溫度為35℃，V(叔丁醇)：V(環(huán)戊烯)為10：l。在最佳的工藝條件下，戊二醛的收率為79．6％。小結三結論?（1）吡喃法是迄今為止工業(yè)化生產(chǎn)戊二醛最主

7、要的方法，其需要進一步提高收率，降低成本，減少腐蝕。在今后一段時間內該方法仍是工業(yè)生產(chǎn)的主要方法。?（2）以雙氧水溶液為氧化劑，以適當?shù)拇呋瘎┭趸h(huán)戊烯，合成戊二醛的方法已經(jīng)成為研究的重點，其中尤以鎢酸為催化劑的研究居多。在環(huán)境保護和清潔生產(chǎn)日益受到重視的今天，從原子利用率和經(jīng)濟性的角度來看，該種方法都展示出了強大的競爭力，有望成為下一個工業(yè)化生產(chǎn)戊二醛的方法。