熒光素Hg2 及OCl-有機熒光探針的設(shè)計合成及性能研究

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1、分類號:O69單位代碼:10183研研究生學(xué)號:2015332241密級:公開熒光素Hg2+及OCl-有機熒吉林大學(xué)光探針的碩士學(xué)位論文設(shè)計合(學(xué)術(shù)學(xué)位)成及性熒光素Hg2+及OCl-有機熒光探針的設(shè)計合成及性能研究能研Design,SynthesisandPropertiesofOrganicFluorescentprobefor究Hg2+andOCl-basedonFluorescein馮玉沙作者姓名:馮玉沙專業(yè):應(yīng)用化學(xué)研究方向:有機合成及功能材料吉林指導(dǎo)教師:楊清彪教授大學(xué)培養(yǎng)單位:吉林大學(xué)化學(xué)學(xué)院2018年6月熒光素Hg2+及OCl-有機熒光探針

2、的設(shè)計合成及性能研究Design,SynthesisandPropertiesofOrganicFluorescentprobeforHg2+andOCl-basedonFluorescein作者姓名:馮玉沙專業(yè)名稱:應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)教師:楊清彪教授學(xué)位類別:工學(xué)碩士答辯日期:2018年06月03日未經(jīng)本論文作者的書面授權(quán),依法收存和保管本論文書面版本、電子版本的任何單位和個人,均不得對本論文的全部或部分內(nèi)容進行任何形式的復(fù)制、修改、發(fā)行、出租、改編等有礙作者著作權(quán)的商業(yè)性使用(但純學(xué)術(shù)性使用不在此限)。否則,應(yīng)承擔(dān)侵權(quán)的法律責(zé)任。吉林大學(xué)碩士學(xué)位論文原創(chuàng)性聲

3、明本人鄭重聲明:所呈交學(xué)位論文,是本人在指導(dǎo)教師的指導(dǎo)下,獨立進行研究工作所取得的成果。除文中已經(jīng)注明引用的內(nèi)容外,本論文不包含任何其他個人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的作品成果。對本文的研究做出重要貢獻的個人和集體,均已在文中以明確方式標(biāo)明。本人完全意識到本聲明的法律結(jié)果由本人承擔(dān)。學(xué)位論文作者簽名:日期:年月日《中國優(yōu)秀博碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫》投稿聲明研究生院:本人同意《中國優(yōu)秀博碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫》出版章程的內(nèi)容,愿意將本人的學(xué)位論文委托研究生院向中國學(xué)術(shù)期刊(光盤版)電子雜志社的《中國優(yōu)秀博碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫》投稿,希望《中國優(yōu)秀博碩士學(xué)位論文

4、全文數(shù)據(jù)庫》給予出版,并同意在《中國博碩士學(xué)位論文評價數(shù)據(jù)庫》和CNKI系列數(shù)據(jù)庫中使用,同意按章程規(guī)定享受相關(guān)權(quán)益。論文級別:碩士□博士學(xué)科專業(yè):工程碩士(應(yīng)用化學(xué))論文題目:熒光素Hg2+及OCl-有機熒光探針的設(shè)計合成及性能研究作者簽名:指導(dǎo)教師簽名:年月日作者聯(lián)系地址(郵編):長春市解放大路2519號理化樓539室(130021)作者聯(lián)系電話:15044060731中文摘要熒光素Hg2+及OCl-有機熒光探針的設(shè)計合成及性能研究有機熒光探針具有選擇性高、抗干擾能力強、操作簡單和重現(xiàn)性好等優(yōu)點,被廣泛用于環(huán)境污染物實時監(jiān)測和生物醫(yī)學(xué)檢測等方面。在眾多

5、的熒光發(fā)色團中,熒光素屬于少數(shù)熒光量子產(chǎn)率高、生物相容性好的無毒染料之一,在生物成像、環(huán)境檢測等領(lǐng)域受到廣泛關(guān)注。目前以熒光素為發(fā)色團的有機熒光探針報導(dǎo)較少,深入研究該類探針的合成方法具有重要意義。本論文從熒光素出發(fā),設(shè)計合成了能特異性識別汞離子和次氯酸根的有機小分子熒光探針,對其傳感性能和識別機理進行了深入研究,主要內(nèi)容如下:1、基于熒光素硫代酰肼類Hg2+探針的合成及其應(yīng)用。首次通過勞森試劑將硫原子引入熒光素酰肼中,合成熒光素硫代酰肼FL,隨后再分別與乙醛、噻吩甲醛、對羥基苯甲醛和吡咯甲醛發(fā)生席夫堿反應(yīng),合成了4種對Hg2+具有良好熒光檢測性能的染料探

6、針FLSQ、FLSH、FLS2和FLSN。研究發(fā)現(xiàn),F(xiàn)L作為探針時存在多數(shù)Hg2+探針中出現(xiàn)的Cu2+熒光干擾問題,但通過席夫堿反應(yīng)引入醛類化合物后,得到的探針分子能夠消除Cu2+的熒光干擾,實現(xiàn)對Hg2+的特異性識別,其熒光檢測限分別為1.28×10-8M、7.22×10-8M、3.90×10-8M和1.03×10-7M;同時細胞成像實驗表明,該類探針具有良好的生物相容性和細胞毒性低,可用于活細胞中Hg2+的定性檢測。2、一種水溶性熒光素衍生物Hg2+探針的合成及應(yīng)用。從熒光素酰肼和乙醛酸出發(fā),經(jīng)一步反應(yīng)合成了一種新型的Hg2+熒光探針FLHA。該熒光探

7、針具有良好的水溶性,可在僅含5%的乙醇溶液中實現(xiàn)對Hg2+的選擇性識別。通過研究,初步確定其檢測機理為Hg2+促進的酰胺水解過程,其中Hg2+首先與FLHA形成配合物,隨后水解生成開環(huán)結(jié)構(gòu)的熒光素,產(chǎn)生明顯的熒光和紫外信號。這種Hg2+促進水解反應(yīng)的機理,與絕大多數(shù)Hg2+的機理有所不同,為設(shè)計Hg2+熒光探針提供了一條新思路。3、基于熒光素/香豆素的ClO-比率型熒光探針的合成及其應(yīng)用。從熒光素和香豆素出發(fā),利用雙酰肼結(jié)構(gòu)將兩個熒光團連接起來,設(shè)計合成了含有雙熒光團I和雙酰肼結(jié)構(gòu)的ClO-比率型熒光探針FLNC。研究發(fā)現(xiàn),在其他干擾離子陰離子或活性氧物質(zhì)

8、存在情況下,當(dāng)加入ClO-時,兩個熒光團能同時產(chǎn)生快速的熒光和比色

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