分子的手性與旋光性

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1、分子的手性和旋光性【摘要】長久以來，分子的手性和旋光性都受到了人們的密切關(guān)注。這些性質(zhì)既帶給了人們便利，也給人們造成了傷害。本文講述了手性和旋光性的基本信息，詳細闡述了它們的判斷方法，著重說明了它們的應用領(lǐng)域和對人類生活的影響,文章的最后還提出了一些手性分子的合成方法?！娟P(guān)鍵詞】手性；旋光性；判斷方法；應用；合成1.分子的手性1.1分子手性的概念手性分子，是化學中結(jié)構(gòu)上鏡像對稱而又不能完全重合的分子。碳原子在形成有機分子的時候，4個原子或基團可以通過4根共價鍵形成三維的空間結(jié)構(gòu)。由于相連的原子或基團不同，它會形成兩種分子結(jié)構(gòu)。這兩種分子擁有完全一樣的物理和化學性質(zhì)。但是從分子的組成形狀來看，

2、它們依然是兩種分子。這種情形就像鏡子里和鏡子外的物體那樣，看上去互為對應，可是由于是三維結(jié)構(gòu)，它們不管怎樣旋轉(zhuǎn)都不會重合，就如同人們的左手和右手。這兩種分子具有手性，所以叫手性分子。由于這兩種分子互為同分異構(gòu)體，所以這種異構(gòu)的形式稱為手性異構(gòu)，有R型和S型兩類。1.2發(fā)展歷史在偏振光發(fā)現(xiàn)之后，人們很快認識到某些物質(zhì)能使偏振光的偏振面發(fā)生偏轉(zhuǎn)，產(chǎn)生旋光現(xiàn)象。1848年法國巴黎師范大學年輕的化學家Pastenr通過細心研究發(fā)現(xiàn)了酒石酸鈉銨的晶體及水溶液的旋光現(xiàn)象，從而得出物質(zhì)的旋光性與分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)有關(guān)，提出了對應異構(gòu)體的概念。人們在研究對應異構(gòu)體時發(fā)現(xiàn)，在左旋和右旋兩種對應異構(gòu)體的分子中，原子在

3、空間的排列是不重合的實物和鏡像關(guān)系，這與左受和右手互為不能重合的實物和鏡像關(guān)系類似，從而引入了手性及手性分子的概念。1.3分子手性的判斷方法物質(zhì)分子凡在結(jié)構(gòu)上具有對稱面和對稱中心的，就不具有手性。反之，在結(jié)構(gòu)上既不具有對稱面，也不具有對稱中心的，這種分子就有手性。具有手性的分子稱為手性分子。1.3.1對稱軸這種軸是通過物體或分子的一條直線，以這條直線為軸旋轉(zhuǎn)一定的角度，得到的物體或分子的形象和原來的形象完全相同，這種軸稱為對稱軸。n指繞軸一周，有n個形象與原形象相同。1.3.2對稱面某一平面將分子分為兩半，就像一面鏡子，實物（一半）與鏡象（另一半）彼此可以重疊，則該平面是對稱面（用σ表示）。

4、如1,1－二氯乙烷（E）－1,2－二氯乙烯具有對稱面，是非手性分子，沒有對映異構(gòu)體（如圖1所示）。1.3.3對稱中心分子中有一中心點，通過該點所畫的直線都以等距離達到相同的基團，則該中心點是對稱中心（用i表示）。如苯和反—1,3—二甲基丁烷具有對稱中心i，不具有手性，沒有對映異構(gòu)體（如圖2所示）。2.分子的旋光性2.1分子旋光性的概念分子的旋光性就是當光通過含有某物質(zhì)的溶液時，使經(jīng)過此物質(zhì)的偏振光平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的現(xiàn)象。它可通過存在鏡像形式的物質(zhì)顯示出來，這是由于物質(zhì)內(nèi)存在不對稱碳原子或整個分子不對稱的結(jié)果。由于這種不對稱性，物質(zhì)對偏振光平面有不同的折射率，因此表現(xiàn)出向左或向右的旋光性。利用旋光

5、性可以對物質(zhì)(如某些糖類)進行定性或定量分析。2.2發(fā)展歷史1815年，法國物理學家畢奧發(fā)現(xiàn)，當平面偏振光通過石英晶體時，偏振面會轉(zhuǎn)動。也就是說，光以波浪形進入一個平面，而以波浪形從另一個平面射出。1844年，巴斯德發(fā)現(xiàn)酒石酸和外消旋酸(2,3-二羥基丁二酸)雖然具有相同的化學成分，但酒石酸能使偏振光的振動平面轉(zhuǎn)動，而外消旋酸卻不能。通過在顯微鏡下觀察這兩組鹽的晶體，他發(fā)現(xiàn)二者都是不對稱的。不過，外消旋酸鹽晶體具有兩種形式的不對稱性：一半晶體與酒石酸鹽晶體的形狀相同，而另一半則為鏡像。也就是說，外消旋酸鹽的晶體，有一半是左旋的，一半是右旋的。 外消旋酒石酸酒石酸1863年，德國化學家維斯利采

6、努斯發(fā)現(xiàn)，乳酸（酸牛奶中的酸）能形成鏡像化合物。他進一步證明，除了對偏振光所產(chǎn)生的作用不同外，這兩種乳酸的其他性質(zhì)完全一樣。1874年，范托夫和勒貝爾各自獨立地提出了關(guān)于碳的價鍵的新理論，從而解答了鏡像分子的構(gòu)成問題。2.3旋光性的判斷方法當普通光通過一個偏振的透鏡或尼科爾棱鏡（Nicolprism）時，一部分光就被擋住了，只有振動方向與棱鏡鏡軸平行的光才能通過。這種只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光，簡稱偏振光。偏振光的振動面化學上習慣稱為偏振面。當平面偏振光通過手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋轉(zhuǎn)了一個角度，向右旋轉(zhuǎn)稱為右旋物質(zhì)(+)；向左旋轉(zhuǎn)稱為左旋物質(zhì)(－)。手性化合物都具有旋光

7、性，螺旋型分子都是手性分子，旋光方向與螺旋方向一致，匝數(shù)越多旋光度越大，螺距小者旋光度大，分子旋光度是螺旋旋光度的代數(shù)和。一個分子擁有的手性碳原子不同時，有一個手性碳就意味著有一對對映異構(gòu)體，有兩個手性碳就意味著有兩對，即2*2個；那么有n個手性碳那么他的旋光異構(gòu)體（或?qū)τ钞悩?gòu)體）數(shù)目為2*n，對映異構(gòu)體的對數(shù)為2*n－1。3.分子手性的應用分子手性廣泛應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、新材料及精細化學品合成等領(lǐng)域。3.1分