對(duì)映異構(gòu)與手性分子.ppt

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1、對(duì)映異構(gòu)與手性分子《有機(jī)化學(xué)》授課對(duì)象:藥學(xué)專(zhuān)業(yè)本科一年級(jí)1阿爾卑斯山小貓與鏡像2平面偏振光這種只在一個(gè)平面振動(dòng)的光,稱(chēng)為平面偏振光,簡(jiǎn)稱(chēng)偏振光。偏振棱鏡3Nicol棱鏡能使偏振光振動(dòng)面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì),叫做旋光性。4Nicol棱鏡(2)旋光性物質(zhì)——具有旋光性的物質(zhì),叫做旋光性物質(zhì)。(1)非旋光性物質(zhì)——不具有旋光性的物質(zhì),叫做非旋光性物質(zhì)。丙酸乳酸根據(jù)有無(wú)旋光性物質(zhì)分為兩類(lèi):5左旋與右旋:6巴斯德(法國(guó)化學(xué)家)對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)7酒石酸鈉銨晶體手性(chirality):實(shí)物和其鏡像不能重合的現(xiàn)象。(+)(-)8飽和碳原子上連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán),該碳原子稱(chēng)為手性碳原子。以C

2、*表示。手性碳和對(duì)映異構(gòu)9鏡面(-)-乳酸(+)-乳酸構(gòu)造相同,但構(gòu)型不同,形成實(shí)物與鏡象關(guān)系的兩種分子,互稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)體(簡(jiǎn)稱(chēng):對(duì)映體),此現(xiàn)象稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。一個(gè)*C有兩種不同的構(gòu)型:10物理性質(zhì)相同。對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)11化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同,在手性環(huán)境中有區(qū)別。對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)12化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同,在手性環(huán)境中有區(qū)別。對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)13生物活性有時(shí)具有明顯差異。對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)14對(duì)手性藥物對(duì)映體不同藥理活性認(rèn)識(shí)不足造成了人間悲??!沙利度胺(反應(yīng)停)事件造成全世界約有1.2萬(wàn)名嬰兒受害(1957-1961)15①對(duì)稱(chēng)面(σ):若有一個(gè)平面,能將分子分

3、成兩部分,一部分正好是另一部分的鏡象,這個(gè)平面就是這個(gè)分子的對(duì)稱(chēng)面。有對(duì)稱(chēng)面的分子能和它的鏡像重合,沒(méi)有手性。對(duì)稱(chēng)因素:①對(duì)稱(chēng)面②對(duì)稱(chēng)中心手性分子的判斷16②對(duì)稱(chēng)中心(i):分子中有一點(diǎn)P,以分子任何一點(diǎn)與其連線(xiàn),都能在延長(zhǎng)線(xiàn)上找到自己的鏡象,則P點(diǎn)為該分子的對(duì)稱(chēng)中心。有對(duì)稱(chēng)中心的分子能和它的鏡像重合,沒(méi)有手性。結(jié)論:手性分子在結(jié)構(gòu)上既無(wú)對(duì)稱(chēng)面,也無(wú)對(duì)稱(chēng)中心。判斷一個(gè)分子有無(wú)手性,一般只要判斷這個(gè)分子有沒(méi)有對(duì)稱(chēng)面、對(duì)稱(chēng)中心.17如果一個(gè)分子中含有手性碳,則該分子一定是手性分子。思考題:請(qǐng)判斷下列說(shuō)法是否正確?

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