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1、摘要杯毗咯是由毗咯環(huán)和Sb雜化碳原子通過毗咯環(huán)(X位連接而組成的大環(huán)化合物。由于其結構和性能方面具有很多的特異之處,杯毗咯構成一類別具特色的新型杯狀化合物。它可以絡合陰離子和中性分子,從而應用于超分子化學領域。本論文主要對以下兒個方面進行了研究:1)以催化劑酸、反應溶劑、反應溫度三方面作為考察因素,得到杯毗咯合成的最佳條件:以濃鹽酸為催化劑,甲醇為反應溶劑,室溫下合成岀來了八甲基、八乙基、四環(huán)戊基、四環(huán)己基四種杯[4]毗咯,產率分別為:85.33%,53.14%,74.76%,61.85%o2)通過質譜和核磁數(shù)據對四種杯[4]毗咯
2、的分子結構進行了確認,并利用高效液相色譜法,使用峰面積歸一化原理計算四種杯毗咯的純度分別為91.19%,93.76%,89.75%,89.13%;3)在無水無過氧化物的四氫咲喃體系中,八甲基杯[4]毗咯與N濮代丁二酰亞胺加熱冋流2h,合成了八溟■八甲基杯[4]毗咯,產率42.51%04)用八溟-八甲基杯[4]毗咯大環(huán)化合物作為分子主體,以四丁基氟化鍍?yōu)榭腕w,通過紫外掃描圖表征了杯[4]毗咯與氟離子之間的多氫鍵作用的分子識別。關鍵詞:杯毗咯;合成;條件優(yōu)化;分子識別AbstractThecalixpyrroleismacrocycl
3、iccompoundswiththepyrroleringandsp3hybridizedcarbonatomconnectionviaasiteinpyrrolering?Becauseintheirstructureandperformancetherearemuchdifferences,thecalixpyrroleconsistsofadistinctiveandnewcategorycalix-compounds.Itcanbecomplexanionsandneutralmolecules,whichappliest
4、othefieldofsupramolecularchemistry.Thefollowingaspectshavebeenstudiedinthisessay:1)Theacidcatalyst,thereactionsolventandthereactiontemperaturehavebeeninvestigatedtofindouttheoptimalcondition?Inthepresenceofconcentratedhydrochloricacidcatalyst,methanolandatroomtemperat
5、ure,fourspiecesofsynthesizedcalix[4]pyrroles,namely,meso-octamethylcalix[4]pyrrole,meso-octaethylcalix[4]pyrrole,tetrapentylcalix[4]pyrrole,tetracyclohexylcalix[4]pyrroleareobtained.Andtheiryieldsare85.33%,53.14%,74.76%,61.85%respectively.2)Themolecularstructuresoffou
6、rspeciesofcalix[4]pyrroleswereconfirmedbyMSand^HNMR.Thepurityofcompoundswere91.19%,93.76%,89.75%,89.13%respectivelywhichwerecalculatedthroughpeakareanormalizationbyHPLCmethod.3)Inanhydroustetrahydrofuransystem,octabromo?oxtamentylcalix[4]pyrrolewassynthesizedbyrefluxi
7、ngoctamethylcalix[4]pyrrolewithNBSin2hour.Andtheyieldofproductis42.51%.4)Themulti-hydrogeninteractionbetweenoctabromocalix[4]pyrroleandfluorideionswasstudiedbytheUV-visiblespectrum.Keywords:calix[4]pyrrole;conditionaloptimization;synthesis;moleculerecognition目錄摘要IAbst
8、ractI1?緒論11.1超分子化學的發(fā)展史11.2大環(huán)化合物的合成國內外研究背景及現(xiàn)狀31.2.1冠瞇31.2.2環(huán)糊精41.2.3杯芳涇51.3杯毗咯大環(huán)化合物的合成現(xiàn)狀及發(fā)展81?4本實驗的目的及任務132.四種杯[4]卩比咯的合成與表征14