3-氨基吡咯烷的合成

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1、浙江大學(xué)碩士學(xué)位論文3-氨基吡咯烷的合成姓名：陳延蕾申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)教師：陳新志20060220摘要3一氨基吡咯烷是重要的精細(xì)化工中問體，其各類衍生物在農(nóng)藥、醫(yī)藥行業(yè)有廣泛的應(yīng)用。本文研究了3一氨基吡咯烷的兩種合成工藝：以丙烯酸乙酯為原料的合成工藝一和以2．丁烯一1，4一二醇為原料的合成工藝二。工藝一的原料廉價(jià)易得、反應(yīng)條件溫和、各步收率較高(總收率42％)，但路線長(zhǎng)、所用原料種類多、步驟繁瑣，所以本文開發(fā)了以2一丁烯．1，4．二醇為原料，通過三步反應(yīng)合成3．氨基吡咯烷的工藝一二，產(chǎn)品收率達(dá)到54％。該工藝路線短、步驟簡(jiǎn)單、原料種類少、生產(chǎn)周期短、成本低，具有良好的發(fā)展前景

2、。在合成工藝一中，過量的芐胺與丙烯酸乙酯的加成產(chǎn)物3一(N-芐基)丙烯酸乙酯與氯乙酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)、然后在高活性鈉砂的催化作用下發(fā)生Dieckmann縮合反應(yīng)，產(chǎn)物經(jīng)水解脫羧制得N．芐基一3．吡咯烷酮，該產(chǎn)物與鹽酸羥胺反應(yīng)生成的N一芐基．3．羥胺基吡咯烷經(jīng)過硼氫化鈉還原、鈀炭催化氫解脫芐基得到3一氨基吡咯烷的粗品，精餾提純得到純度98％的最終產(chǎn)品，總收率42％。本研究對(duì)該合成工藝的貢獻(xiàn)在于：采用過量芐胺與丙烯酸乙酯加成，減少了副反應(yīng)，反應(yīng)完畢過量芐胺精餾回收，循環(huán)套用；制備了高活性催化劑鈉砂催化Dieckmann縮合反應(yīng)，顯著提高了反應(yīng)收率；鈀炭催化氫解脫芐基反應(yīng)采用的乙醇溶劑中加入體積含量

3、為5％的醋酸增強(qiáng)催化活性。合成工藝二：2．丁烯．1，4一二醇在吡啶做縛酸劑的條件下，經(jīng)氯化亞砜氯化得到1，4一二氯．2．丁烯，再與干燥的氯化氫在無水氯化鋅催化作用下加成得到l，2，4．三氯丁烷，進(jìn)一步用液氨氨解、同時(shí)發(fā)生雜環(huán)縮合反應(yīng)，得到3一氨基毗咯烷的粗品，精餾提純得到純度98％的產(chǎn)品，總收率54％。本文開發(fā)的以2．丁烯．1，4．二醇為原料的新工藝，是目前合成3．氨基吡咯烷的具有工業(yè)價(jià)值的較簡(jiǎn)單方法，具有廣闊的發(fā)展前景，該合成工藝尚未見有文獻(xiàn)報(bào)道，作者已經(jīng)就該丁藝申請(qǐng)了專利“N-取代基一3．氨基吡咯烷及其二鹽酸鹽的合成方法(200510060483．5n通過對(duì)合成工藝一和二的生產(chǎn)成本、生產(chǎn)周

4、期、反應(yīng)條件等因素的比較，本文認(rèn)為以2．丁烯．1，4一二醇為原料的新工藝不僅路線短、步驟簡(jiǎn)單，而且原料成本低，所需原料種類少，對(duì)物料、燃料以及人力的耗費(fèi)少，具有更為廣闊的發(fā)展前景。關(guān)鍵詞：3一氨基吡咯烷、丙烯酸乙酯、2一丁烯一1，4一二醇、Dieekmann縮合反應(yīng)、氫解脫芐反應(yīng)、氨解反應(yīng)、雜環(huán)環(huán)化反應(yīng)Abstract3-Aminopyrrodineisallimportantintermediatefororganicchemicalindustry．Alargenumberofdrugs，herbicides，pesticides，medicines，andotherchemicalsar

5、eoriginatedfromreactionswitllsuchintermediates．Onthebasisofconsultingalargeamountof1iteraturesandcomparingthedifferentroutessynthesizing3-aminopyrrodine．westudiedtwomethodologiesiOt

6、leworks．t11efirstwitllethylacrylateasra-wmaterialandthesecondwith2-butylene一1．4一dialcoh01．Asforthefirstcraft．thebetter

7、reactionconditionswerestudiedandoptimized．Whichoffered血efundamentaldatatomakethesynthesisprocessindustrialization．Atthesametime，theWOrksstudiedthefeasibilityofpreparing3-aminopyrrodinewitll2-butylene一1．4-dialcoholastherawmaterial．whichofferedasimplewaytoprepare3-aminopyrrodine．ThenewsynthesisrouteWI

8、tStheshortestroutetosynthesis3-aminopyrrolidineatpresent，andhasabroadforeground．Moreover,thesynthesisroutehasappliedthepatent．Thefirstcraft：therawmaterialethylacrylatereactanadditivereactionwithbenzyl