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《實(shí)驗六阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備-世界大學(xué)城》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、實(shí)驗六阿司匹林 （乙酰水楊酸） 的制備一、實(shí)驗?zāi)康?.學(xué)習(xí)用乙酸酐作?；噭；?水楊酸制乙酰水楊酸的酯化方法。2.鞏固重結(jié)晶，熔點(diǎn)測定，抽濾等基 本操作。3.了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價值。二、實(shí)驗原理阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，它的化學(xué)結(jié)構(gòu)為乙酰水楊酸，可由乙酐或乙酰氯與水楊酸合成制備?；瘜W(xué)名為2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林(Aspirin)。本品為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。臭或微帶醋酸臭，味微酸，退濕氣即緩緩水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解，水、無水乙醚中微溶，氫氧化鈉溶液或碳酸鈉溶液中溶解。Mp.135℃。反應(yīng)式：由于水楊酸是一個
2、雙官能團(tuán)化合物，一個官能團(tuán)為酚羥基，另一個是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在?；^程中生成一種乙酰水楊酸酐副產(chǎn)物，這些微量雜質(zhì)是引起哮喘、等麻疹等的過敏源物質(zhì)。為了除去這部分雜質(zhì)，可先將乙酰水楊酸變?yōu)殁c鹽，再利用高聚物不溶于水的性質(zhì)將它們分開。相關(guān)知識介紹：拜耳（1863年在德國創(chuàng)建）一個多世紀(jì)前開發(fā)了全球最著名的止痛藥———阿司匹林。中國是拜耳在亞洲的第二大單一市場，年銷售額約為5億歐元，拜耳已與中方組建了12家合資企業(yè)。阿斯匹林從發(fā)明至今已有百年的歷史，在這100年里，它從一個治療頭痛的藥物，直至被飛往月球的“太陽神十號”作為急救藥
3、品之一。人們不斷地發(fā)現(xiàn)阿斯匹林的新效用，它因此被稱為“神奇藥”。阿斯匹林的發(fā)明起源于隨處可見的柳樹。在中國和西方，人們自古以來就知道柳樹皮具有解熱鎮(zhèn)痛的神奇功效，在缺醫(yī)少藥的年代里，人們常常將它作為治療發(fā)燒的廉價“良藥”，在許多偏遠(yuǎn)的地方，當(dāng)產(chǎn)婦生育時，人們也往往讓她咀嚼柳樹皮，作為鎮(zhèn)痛的藥物。? 人們一直無法知道柳樹皮里究竟含有什么物質(zhì)，以致于具有這樣神奇的功效，直至1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸。1898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸，1899年，德國拜耳藥廠
4、正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin，這就是醫(yī)院里最常用的藥物——阿斯匹林。本品具有較強(qiáng)解熱鎮(zhèn)痛作用，臨床用于治療頭痛、牙痛、肌肉痞、神經(jīng)痛等慢性鈍痛及感冒發(fā)熱等。消炎抗風(fēng)濕作用比水楊酸鈉強(qiáng)2-3倍，對風(fēng)濕熱及活動型風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等療效肯定，是一首選藥物。它的重要副反應(yīng)是引起幽門痙攣及刺激胃粘膜的胃腸道反應(yīng)，長期服用可致胃腸道出血。Aspirin一經(jīng)問世就風(fēng)靡世界，成為最常用的藥物之一，發(fā)現(xiàn)Aspirin作用的1982年諾貝爾獎得主文尼說，全世界每年要消耗45000噸Aspirin。近年來，隨著醫(yī)學(xué)科學(xué)的發(fā)展，Aspirin越來越多的
5、新用途被逐步發(fā)現(xiàn)。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin為男女性冠心病患者的二級預(yù)防藥。另外它可增加老年人的認(rèn)知功能，國外對65歲以上7671位老年人的研究結(jié)果表明，服阿司匹林組認(rèn)知功能測分結(jié)果高于未服用藥物組，且癡呆癥患病率也低。臨床上，阿司匹林還對直腸癌有良好的治療效果，還可用于治療腳癬、偏頭痛、下肢靜脈曲張引起的潰瘍等?！ ? 難怪最早Aspirin的生產(chǎn)商拜耳公司主席巴克馬說，服食兩粒Aspirin和叫醒我差不多成為美國的傳統(tǒng)。雖然這藥品已有100年的歷史，但它在今時今日仍在發(fā)揮作用。 需要指出的是，口服小
6、劑量阿司匹林會引起上消化道出血以及過敏反應(yīng)仍是一個在臨床上棘手的問題，盡管阿司匹林這個老藥新用前途廣闊，但慎用仍是不可忽略的。作用機(jī)制本品是不可逆花生四烯酸環(huán)氧酶抑制劑，抑制前列腺素的生物合成。它的胃腸道副反應(yīng)正是由于胃粘膜前列腺素(主要是PGI2)的合成受到抑制，局部血流減少及缺血所致。實(shí)驗表明，高濃度乙酰水楊酸能抑制血管空中環(huán)氧酶，它同時抑制或減少了血小板中具有強(qiáng)大的血小板聚集及血栓形成功能的血栓素A2(TXA2)的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成的作用。本品可預(yù)防心肌梗死及動脈血栓。三、儀器與藥品儀器：①50mL非標(biāo)準(zhǔn)口錐形瓶；②
7、玻璃棒；③10mL、50mL量筒；④滴管；⑤布氏漏斗；⑥抽濾瓶；⑦水泵；⑧濾紙。藥品：水楊酸、醋酐、濃硫酸、冰物理常數(shù)NameMm.p.或b.p./℃水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微四、實(shí)驗步驟2g水楊酸＋5g乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解→70~80℃水浴加熱5~10min，冷卻→加水50ml析出晶體，洗滌得粗品。粗品→加25ml飽和碳酸鈉，攪拌至無CO2放出→布氏漏斗過濾，用水沖洗→3~5ml濃HCl＋10mlH2O＋濾液，冰水浴，析出晶體→吸濾，冷
8、水洗2次，干燥，得精品。干燥、稱量，計算產(chǎn)率。實(shí)驗結(jié)果產(chǎn)率計算：理論產(chǎn)量：2.6g實(shí)際產(chǎn)量：？產(chǎn)率：產(chǎn)率=？/2.6×100%=？五、注意事項1.儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要
