（通用版）2020高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題十一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)大題題空逐空突破（十五）課件.pptx

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1、合成路線的分析與設(shè)計(jì)專題十一大題題空逐空突破(十五)高考必備11.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)官能團(tuán)的引入—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解—X烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解官能團(tuán)的引入—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵：加成反應(yīng)。②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除

2、醛基：還原和氧化反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：2.增長(zhǎng)碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例增長(zhǎng)碳鏈2CH≡

3、CH―→CH2==CH—C≡CH2R—ClR—R＋2NaClCH3CHOR—ClR—CNR—COOH增長(zhǎng)碳鏈CH3CHOHnCH2==CH2CH2—CH2nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH22CH3CHO＋R—Cl＋HCl增長(zhǎng)碳鏈＋＋HCl＋＋(n－1)H2O縮短碳鏈＋NaOHRH＋Na2CO3R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO3.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)(4)CH3CHO4.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為(1)以熟悉官能

4、團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：以CH2==CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)設(shè)計(jì)CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。CH2==CHCH3(2)以分子骨架變化為主型如：請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿BC香蘭素AD多巴胺設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳架的變化、

5、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)1.[2016·全國(guó)卷Ⅰ，38(6)]秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：真題演練2參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線。123123答案。2.[2016·全國(guó)卷Ⅲ，38(6)改編]端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。12該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：3寫出用2-苯基乙醇()為原料(其他無機(jī)

6、試劑任選)制備化合物D()的合成路線。123答案。3.[2015·全國(guó)卷Ⅰ，38(6)改編]A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線：________________________________________________________________________________________。HC≡CHCH2==CH—CH==CH212312模擬預(yù)測(cè)31.工業(yè)上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有機(jī)合成中間

7、體1-苯丁二烯()的途徑如下：1-苯丁二烯12完成下列填空：丙醛是丙酮的同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)由丙醛合成的合成路線。(合成路線常用的表示方式為：甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物)________________________________________________________________________________________。CH3—CH2—CHOCH3—CH==CH212解析通過醇的消去反應(yīng)可去除丙醛分子中的氧原子，故首先將丙醛與氫氣加成，然后再消去水得丙烯；最后烯與水加成，可引入羥基。所以有CH3—CH2—CHOCH3—CH==CH2。2.芳香化合物

8、A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中