基礎(chǔ)化學(xué) 趙玉娥 王傳勝 徐雅君 編第12章 環(huán)烴.ppt

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1、第12章環(huán)烴12.1脂環(huán)烴12.2芳烴12.1脂環(huán)烴12.1.1脂環(huán)烴的分類和同分異構(gòu)12.1.2脂環(huán)烴的命名12.1.3脂環(huán)烴的物理性質(zhì)12.1.4脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)12.1.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性1.分類按環(huán)上碳原子的飽和程度，可分為：環(huán)烷烴(通式CnH2n)環(huán)烯烴(通式CnH2n-2)環(huán)炔烴(通式CnH2n-4)環(huán)戊烷環(huán)己烯環(huán)辛炔12.1.1脂環(huán)烴的分類和同分異構(gòu)按照分子中所含碳環(huán)的數(shù)目，可分為：單環(huán)脂環(huán)烴二環(huán)脂環(huán)烴多環(huán)脂環(huán)烴環(huán)己烷環(huán)戊二烯甲基環(huán)己烷十氫化萘降冰片烷螺[2,4]庚烷立方烷籃烷金剛烷——分

2、類——2.脂環(huán)烴的構(gòu)造異構(gòu)環(huán)戊烷1,1-二甲基環(huán)丙烷乙基環(huán)丙烷甲基環(huán)丁烷1,2-二甲基環(huán)丙烷如環(huán)烷烴C5H10的構(gòu)造異構(gòu)體有：脂環(huán)烴的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象（1）成環(huán)的碳數(shù)不同（2）環(huán)上取代基的不同（3）環(huán)上取代基位置的不同（1）環(huán)烷烴的命名●在相應(yīng)烷烴名稱前加“環(huán)”字，稱為“環(huán)某烷”?！袷顾腥〈幪柗献畹拖盗性瓌t。●取代基列出的次序根據(jù)“次序規(guī)則”，較優(yōu)先的基團(tuán)后寫出。甲基環(huán)戊烷1,2-二甲基環(huán)己烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷12.1.2脂環(huán)烴的命名HCCH2CH3CH3CH2CH23-環(huán)己基己烷環(huán)烯(或炔)烴編

3、號時(shí)，把1,2位留給雙(或三)鍵碳原子環(huán)戊烯3-乙基環(huán)己烯3，5-二甲基環(huán)辛炔5-甲基（2）環(huán)烯、環(huán)炔的命名5-甲基-1,3-環(huán)戊二烯CH312.1.3脂環(huán)烴的物理性質(zhì)自學(xué)12.1.4環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)12.1.5.1取代反應(yīng)12.1.5.2加成反應(yīng)環(huán)丙烷和環(huán)丁烷與烯烴相似，易進(jìn)行開環(huán)加成。1）加氫Ni80℃Ni200℃Ni300℃2）加鹵素不能用溴褪色的方法來區(qū)別環(huán)烷烴與烯烴！1,3-二溴丙烷1,4-二溴丁烷室溫3）加鹵化氫1-溴丙烷1-溴丁烷CH2CH2CH2CH2BrHCCHCH2CH3CH3CH3+H

4、BrHOOC-(CH2)4-COOH90～120℃1.5MPaHNO3+KMnO4可以氧化烯、炔，但不能氧化環(huán)烷烴。12.1.5.2氧化反應(yīng)OH+OC-Cσ鍵，變成了"彎曲鍵"或"香蕉鍵"，鍵不牢，有"角張力"存在，環(huán)不穩(wěn)定。環(huán)丙烷碳環(huán)的結(jié)構(gòu)：12.1.5脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性第一節(jié)作業(yè)：P1781，4，5.（1）（2）（3）（4）12.2芳烴12.2.1芳烴的分類和命名12.2.2苯的結(jié)構(gòu)12.2.3單環(huán)芳烴12.2.1芳烴的分類和命名1.芳烴的分類（1）單環(huán)芳烴苯甲苯CH3苯乙烯CH=CH2間二甲苯CH3

5、CH3（2）多環(huán)芳烴三苯甲烷CH聯(lián)苯1,2-二苯乙烷CH2CH2（3）稠環(huán)芳烴萘蒽菲單環(huán)芳烴的命名是以苯環(huán)為母體,烷基作為取代基，稱為某烷基苯(“基”字常省略)。當(dāng)苯環(huán)上連有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，可用阿拉伯?dāng)?shù)字表明它們的相對位次；當(dāng)苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基時(shí)，也常用“鄰”、“間”、“對”或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)等字頭表明它們的相對位次；當(dāng)苯壞上連有三個(gè)相同的取代基時(shí)，也常用“連”、“偏”、“均”等字頭表示。2.芳烴的命名1,2,3-三甲苯或連三甲苯1,2,4-三甲苯或偏三甲苯

6、1,3,5-三甲苯或均三甲苯乙苯正丙苯1,2-二甲苯或鄰二甲苯或o-二甲苯1,3-二甲苯或或間二甲苯或m-二甲苯1,4-二甲苯或?qū)Χ妆交騪-二甲苯當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和烴基或當(dāng)側(cè)鏈較復(fù)雜時(shí)，命名時(shí)，通常以不飽和烴或側(cè)鏈作母體,苯環(huán)作為取代基。苯乙烯苯乙炔2-甲基-4-苯基戊烷芳基：或?qū)懗桑篊6H5－苯基芐基或苯甲基或?qū)懗桑?2.2.2苯的結(jié)構(gòu)現(xiàn)代物理方法測得苯的結(jié)構(gòu)為：苯分子模型:六個(gè)碳均為sp2雜化:苯的σ鍵苯的p軌道重疊閉合共軛體系閉合的離域的大?鍵HHHHHHσ鍵所在的平面12.2.3單環(huán)芳烴1.單環(huán)芳

7、烴的物理性質(zhì)（自學(xué)）2.單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)（a）鹵化反應(yīng)在三鹵化鐵等催化劑的作用下，苯與鹵素作用生成鹵代苯的反應(yīng)。催化劑：FeCl3、FeBr3、AlCl3、Fe等鹵素活性：F>Cl>Br>ICl2FeCl360－70℃BrBr2FeBr360－70℃（1）取代反應(yīng)39％55％6％60%39%1%反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。（b）硝化反應(yīng)苯與濃H2SO4和濃HNO3（混酸）于50-60℃反應(yīng)，苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被硝基取代，生成硝基苯的反應(yīng)。93%NO2NO259%37%NO2NO2CH3CH3NO2NO2CH3

8、CH3濃H2SO4濃HNO3100℃TNT（c）磺化反應(yīng)苯與濃硫酸或發(fā)煙硫酸作用，環(huán)上的一個(gè)氫原子被磺（酸）基（-SO3H）取代，生成苯磺酸的反應(yīng)。苯磺酸間苯二磺酸鄰甲苯磺酸對甲苯磺酸（d）Friedel-Crafts反應(yīng)（傅氏反應(yīng)）在無水三氯化鋁等催化劑的作用下，芳烴與鹵代烷作用，環(huán)上氫原子被烷基取代的反應(yīng)，稱為烷基化反應(yīng)。烷基化反應(yīng)：AlCl3,85℃＋CH3CH2Cl常用催化劑：AlCl3、FeCl3、Zn