新型水溶性吲哚三甲川菁染料的合成及光譜性能研究.pdf

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1、1f1fnt1R:k~QIQIHARUNIVERSITY~Jfru!7J

2、ynthesisandSpectralPropertiesofNewWater-solubleIndoleTrimethineCyanineDyes姓名:姜婷婷學(xué)號(hào):2012905126學(xué)科專業(yè):有機(jī)化學(xué)研究方向:分子熒光探針指導(dǎo)教師:宋波教授答辯日期:2015年6月15日齊齊哈爾大學(xué)QiqiharUniversityM.D.DisertationofQiqiharUniversitySynthesisandSpectralPropertiesofNewWater-solubleIndoleTr

3、imethineCyanineDyesCandidate:JiangTingtingStudentID:2012905126Specialty:OrganicChemistryResearchDirection:MolecularFluorescentProbesSupervisor:SongBoProfessorthDateofOralExamination:June,15,2015QiqiharUniversity~~~~P~=m£~~~ft~x,~*A~~~~~~r~rr~~I1trJTJ

4、IX.1~ff1~*.J?:-~rfi~,~x~~t1:i.tuJJsrmJ*J~3ft1JJcW{1-J.tik.li9r,*~x~~*~~+A~-~~~~*~~~~*'~~~~~~~'~~tt~~~m~~m~~~*·~~-~I~~~~n*~~M~~~~~~~~xo/~r~~~~~#**rw~.~1ft~x~~:M~JJ<.?fHtU51~=-'Jilf~ttttJ~~:&itilii~~~2Lfi';M-441:l-j:.ili1aM:2??rlf._6_JJ_tt_a齊齊哈爾大學(xué)碩士學(xué)位論

5、文摘要以含有磺酸基的吲哚衍生物為初始原料,與烷基化試劑反應(yīng)合成幾種不同的季銨鹽,最后合成6種直鏈吲哚三甲川染料,實(shí)驗(yàn)包括以下內(nèi)容。單側(cè)N取代及對(duì)稱取代直鏈吲哚三甲川菁染料的合成:首先以對(duì)肼基苯磺酸和3–甲基–2–丁酮為初始原料合成2,3,3–三甲基–3H–吲哚–5–磺酸,通過與氫氧化鉀反應(yīng)合成鉀鹽,再與不同的烷基化試劑反應(yīng)合成兩種重要的染料中間體分別為N位氰芐基取代季銨鹽和甲芐基取代季銨鹽,然后通過中間體與原甲酸三乙酯縮合分別得到4種三甲川菁染料,染料選用C-18反相柱多次分離,并通過1HNMR

6、,IR和MS方法對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,結(jié)果確定為目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)。雙側(cè)不對(duì)稱菁染料的合成:采用不同的季銨鹽與原甲酸三乙酯反應(yīng)一步法合成雙側(cè)不對(duì)稱直鏈三甲川染料,并通過1HNMR,IR和MS等方法對(duì)以上2種新化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,結(jié)果表明為目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)。染料的光譜性能測(cè)試:研究了幾種染料在不同溶劑中的光譜性能,探索染料結(jié)構(gòu)與其性能之間的關(guān)系,結(jié)果顯示6種染料的最大吸收及發(fā)射波長(zhǎng)均處在445~589nm之間。測(cè)試染料在不同pH水溶液中光譜性能,通過測(cè)試結(jié)果可推測(cè)其中單側(cè)N取代染料可作為pH探針應(yīng)用。

7、測(cè)試染料在3種表面活性劑CTAB,SDS和TX-100水溶液中的光譜性能,測(cè)試顯示所合成的染料隨著表面活性劑濃度的變化,染料的吸收和發(fā)射光譜均發(fā)生改變,為染料的生物應(yīng)用提供參考。關(guān)鍵詞:合成;光譜性能;三甲川菁染料-I-新型水溶性吲哚三甲川菁染料的合成及光譜性能研究SynthesisandSpectralPropertiesofNewWater-solubleIndoleTrimethineCyanineDyesAbstractUsingindolederivativewithsulfonica

8、cidgroupasstartingmaterial,differentquaternaryammoniumsaltsweresynthesizedbyreactingwithN-alkylreagents.Finally,thesixwatersolublechainlikeindoletrimethinecyaninedyeswereobtained.Theexperimentspecificworkincludethefollowingdetail.Thesynthesesofunilat

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