雜芳環(huán)芪類化合物的合成與表征.pdf

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1、分類號(hào)密級(jí)公開編號(hào)碎士研究被摩像倫式雜芳環(huán)芪類化合物的合成與表征學(xué)院(所、中心)化學(xué)科學(xué)與工程學(xué)院專業(yè)名稱有機(jī)化學(xué)研究生姓名馬手福學(xué)號(hào)導(dǎo)師姓名高誠(chéng)偉職稱教年月扉頁(yè)論文獨(dú)創(chuàng)性聲明及使用授權(quán)本論文是作者在導(dǎo)師指導(dǎo)下取得的研究成果。除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外,論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果,不存在剽竊或抄襲行為。與作者一同工作的同志對(duì)本研究所做的任何貢獻(xiàn)均已在論文中作了明確的說明并表示了謝意?,F(xiàn)就論文的使用對(duì)云南大學(xué)授權(quán)如下:學(xué)校有權(quán)保留本論文(含電子版),也可以釆用影印、縮印或其他復(fù)制手段保存論文;學(xué)校有權(quán)公布論文的全部或部分內(nèi)容,可以將論文用于

2、查閱或借閱服務(wù);學(xué)校有權(quán)向有關(guān)機(jī)構(gòu)送交學(xué)位論文用于學(xué)術(shù)規(guī)范審查、社會(huì)監(jiān)督或評(píng)獎(jiǎng);學(xué)校有權(quán)將學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容錄入有關(guān)數(shù)據(jù)庫(kù)用于檢索服務(wù)。內(nèi)部或保密的論文在解密后應(yīng)遵循此規(guī)定)研究生簽名:導(dǎo)師簽名:日期:摘要摘要芪類化合物通常指的是二苯乙烯及其衍生物的統(tǒng)稱。此類化合物的結(jié)構(gòu)特征是含有芳基乙烯的共軛體系。白藜蘆醇是芪類化合物中發(fā)現(xiàn)最早、研究深入,功能多樣、應(yīng)用廣泛的一種天然產(chǎn)物。以白黎蘆醇為代表的二苯乙烯化合物及其衍生物具有多種生物活性,如具有明顯的抑制微生物、消除自由基、抑制腫瘤、抗血栓的作用,以及防治心臟病、高血脂癥、預(yù)防心腦血管疾病等功效。因此,這類天然活

3、性成分的研宄與應(yīng)用開發(fā)一直是熱點(diǎn)之一。由于芪類化合物在植物中的含量少且來源有限,提取工藝復(fù)雜,成本較高,遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能滿足人們?nèi)找嬖鲩L(zhǎng)的需求。所以,由簡(jiǎn)單易得的原料出發(fā)來制備合成這類生物活性成分吸引著越來越多的化學(xué)工作者,并期望通過結(jié)構(gòu)修飾或結(jié)構(gòu)改造獲得結(jié)構(gòu)新穎、活性更高的生物活性分子。本文以取代苯甲酸或取代苯甲醇為原料,經(jīng)過羥基甲基化、羧基還原、氯代反應(yīng)制備得到相應(yīng)的鹵代烴,然后鹵代烴與三苯基膦通過親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的鱗鹽,最后該三苯基鹽在堿的作用下生成相應(yīng)的磷葉立德。運(yùn)用所制得的磷葉立德與雜環(huán)芳香酸及取代苯甲醛進(jìn)行反應(yīng),成功實(shí)現(xiàn)特定構(gòu)型的雙鍵的構(gòu)建,總共合成了個(gè)芪

4、類化合物。它們包括個(gè)取代苯基呋喃乙烯:,,,其中,為構(gòu)型的混合物),個(gè)取代苯基噻吩乙烯(即:,,,和個(gè)取代二苯乙烯(即:。其中,個(gè)為文獻(xiàn)未報(bào)道的化合物(即:。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,在所選用的反應(yīng)條件下,大多數(shù)可得到型芪類化合物,少數(shù)為型的芪類化合物,總產(chǎn)率一般是之間。所合成的芪類化合物通過核磁共振氫譜、碳譜、紅外光譜以及質(zhì)譜等譜學(xué)技術(shù)進(jìn)行了表征,確定了它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)。關(guān)鍵詞:芪類化合物;雜芳環(huán)取代苯乙烯;白藜蘆醇;反應(yīng)AbstractAbstractStilbenecompoundsusuallyrefertogeneraltermsofdithienylethenean

5、ditsderivatives.Thestructurefeatureofthiskindofcompoundsisthatitcontainsaconjugatedsystemofdithienylethene.Resveratrolisakindofnaturalproductwhichwasearliestdiscoveredanddeepestresearchedbyscientists,andwhichversatilefunctionalandwidelyapplicableinstilbenecompounds.Therepresentativeco

6、mpound(resveratrol)anditsderivativeshavediversebiologicalactivities,suchas:inhibitingmicrobes,,,,,Absractboxal,andothersubstitutedbenzaldehyde.The39stilbeneswaresynthesizedtotally.Theyincluded121-substitutedphenyl-2-fuanethylenes(i.e.10a,10b,11a,,,’,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,;目錄目錄摘要第一章芪類化合物的

7、研究進(jìn)展引言芪類化合物及其衍生物的生物活性抗氧化性抗微生物活性保護(hù)心血管作用抗癌活性免疫調(diào)節(jié)作用保護(hù)肝臟的作用抗老年癡呆作用降血脂作用芪類化合物及其衍生物的合成方法和反應(yīng)反應(yīng)偶聯(lián)反應(yīng)芪類化合物及其衍生物的結(jié)構(gòu)測(cè)定本論文選題思路、意義及研宄內(nèi)容第二章實(shí)驗(yàn)部分引言試劑和儀器中間體的制備合成路線實(shí)驗(yàn)步驟含芳基雜環(huán)芪類化合物的合成合成路線丨取代苯基呋喃乙烯化合物的合成目錄取代苯基噻吩乙烯化合物的合成二苯乙烯類化合物的合成合成路線實(shí)驗(yàn)步驟第三章化合物的波譜數(shù)據(jù)芳基雜環(huán)芪類化合物的波譜數(shù)據(jù)取代二苯乙烯化合物的波譜數(shù)據(jù)第四章結(jié)果與討論實(shí)驗(yàn)結(jié)果實(shí)驗(yàn)討論中間體合成過程中反應(yīng)條件體系

8、的影響芪類

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