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1、五苯基吡咯衍生物的合成及其在生物、化學(xué)傳感中的應(yīng)用李汪洋2015年1月中圖分類號(hào)：O626.13UDC分類號(hào)：547五苯基吡咯衍生物的合成及其在生物、化學(xué)傳感中的應(yīng)用作者姓名李汪洋學(xué)院名稱材料學(xué)院指導(dǎo)教師董宇平教授答辯委員會(huì)主席馮增國(guó)教授申請(qǐng)學(xué)位工學(xué)碩士學(xué)科專業(yè)材料科學(xué)與工程學(xué)位授予單位北京理工大學(xué)論文答辯日期2015年1月Synthesis,ApplicationasBiosensorsandChemo-sensorsofPentaphenylpyrroleDerivativesCandidateName：LiWangyangSchool
2、orDepartment:MaterialScienceandEngineeringFacultyMentor:Prof.DongYupingChair,ThesisCommittee：Prof.FengZengguoDegreeApplied:MasterofEngineeringMajor：MaterialScienceandEngineeringDegreeby:BEIJINGINSTITUTEOFTECHNOLOGYTheDateofDefence：January，2015研究成果聲明本人鄭重聲明：所提交的學(xué)位論文是我本人在指導(dǎo)教師
3、的指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作獲得的研究成果。盡我所知，文中除特別標(biāo)注和致謝的地方外，學(xué)位論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果，也不包含為獲得北京理工大學(xué)或其它教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書所使用過的材料。與我一同工作的合作者對(duì)此研究工作所做的任何貢獻(xiàn)均已在學(xué)位論文中作了明確的說明并表示了謝意。特此申明。簽名：日期：摘要本文通過Suzuki等反應(yīng)成功合成了六種五苯基吡咯衍生物：1,2,5-三(4-甲氧羰基)苯基-3,4-二苯基吡咯(DP-TPP)、1,2,5-三(4-羧基)苯基-3,4-二苯基吡咯(DP-TPPH)、1,2,5-三(4-羧酸鈉鹽)-3
4、,4-二苯基吡咯(DP-TPPNa)、1,2,3,4,5-五(4-甲氧羰基)苯基吡咯(PPP)、1,2,3,4,5-(4-羧基)苯基吡咯(PPPH)、1,2,3,4,5-五(羧酸鈉鹽)苯基吡咯(PPPNa)。并通過UV-vis光譜以及熒光光譜研究了以上化合物的光譜性質(zhì)。研究結(jié)果表明：DP-TPP、PPP在THF/H2O體系中具有聚集淬滅（ACQ）現(xiàn)象，DP-TPPH、PPPH在THF/Hexane體系中具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光增強(qiáng)（AEE）現(xiàn)象，DP-TPPNa、PPPNa在H2O/THF體系中具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）現(xiàn)象。經(jīng)過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察討論
5、我們認(rèn)為其AIE以及AEE的機(jī)理是基于分子內(nèi)旋轉(zhuǎn)受限機(jī)理的。在合成的五苯基吡咯衍生物中，DP-TPPNa可以實(shí)現(xiàn)對(duì)牛血清白蛋白的高靈敏、高選擇、定量的點(diǎn)亮型檢測(cè)。測(cè)試結(jié)果顯示檢測(cè)限可達(dá)到11nmol/L，且能夠?qū)崿F(xiàn)血清中直接檢測(cè)的效果，有很好的應(yīng)用前景。除此以外，3+DP-TPPNa還可以實(shí)現(xiàn)對(duì)金屬Al的高靈敏、高選擇、定量的點(diǎn)亮型檢測(cè)。該檢測(cè)方法有較強(qiáng)的抗干擾性，并且完全脫離有機(jī)試劑，但存在熒光增強(qiáng)倍數(shù)較3+2+小的缺點(diǎn)。而另一種五苯基吡咯衍生物，PPPNa可以實(shí)現(xiàn)對(duì)金屬Al和Pb在不同濃度范圍內(nèi)的的高靈敏、定量的點(diǎn)亮型檢測(cè)，且兩種離子在
6、檢測(cè)中易于區(qū)別，互相干擾較小。兩種離子檢測(cè)中熒光強(qiáng)度增加倍數(shù)最高可達(dá)13.8和24倍，且檢測(cè)體系完全脫離有機(jī)試劑，有應(yīng)用于生物體檢測(cè)的可能。關(guān)鍵詞：聚集誘導(dǎo)發(fā)光五苯基吡咯衍生物生物熒光傳感器化學(xué)熒光傳感器牛血清白蛋白金屬離子IAbstractInthisthesis,pentaphenylpyrrolederivatesincluding1,2,5-tris(methoxycarbonyl)phenyl-3,4-phenylpyrrole(DP-TPP),1,2,5-tris(carboxy)phenyl-3,4-phenylpyrrole
7、(DP-TPPH),sodium4,4',4''-(3,4-diphenyl-1H-pyrrole-1,2,5-triyl)tribenzoate(DP-TPPNa),1,2,3,4,5-penta(methoxycarbonyl)phenylpyrrole(PPP),1,2,3,4,5-penta(carboxy)phenylpyrrole(PPPH)andsodium4,4',4'',4''',4''''-(1H-pyrrole-1,2,3,4,5-pentayl)pentabenzoate(PPPNa)weredesignedands
8、uccessfullysynthesizedviaSuzukireactionandotherreactions.Further,UV-visandFLwereusedtostu
