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《四甲基吡嗪多元醇及其乙酸酯的合成.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2010年第18卷第2期。251-253·研究簡報·合成化學(xué)ChineseJournal0fSynthetic血e血8仃y四甲基吡嗪多元醇及其乙酸酯的合成秦凱，李偉，崔小兵(南京中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，江蘇南京210029)V01．18。2010No．2，251-253摘要：四甲基吡嗪經(jīng)溴代和酯化反應(yīng)得到2。3，5----7,酰氧甲基一6一甲基吡嗪(4)和2，3，5，6一四乙酰氧甲基吡嗪(5)；4和5分別經(jīng)水解得2，3，5．三羥甲基_6．甲基吡嗪和2，3，5，6一四羥甲基吡嗪。其結(jié)構(gòu)經(jīng)uV，1HNMR，廿CNMR，m和MS表征。關(guān)鍵詞：四甲基吡嗪；2，3，5-三乙酰氧甲基_6-甲基吡
2、嗪；2，3，5，6-四乙酰氧甲基吡嚎；2，3，5-三羥甲基一6-甲基吡嗪；2，3，5，6-四羥甲基吡嗪；合成中圖分類號：0626．425；11914．5文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A文章編號：1005-1511(2010)02-025t-03SynthesisofPolyolsofTetramethylpyrazineandTheirAcetatesQINKai，LIWei，CUIXiao—bing(CollegeofPharmacy，NanjingUniversityofChineseMedicine，Nanjing210029，China)Abstract：2，3，5-triacetoxy
3、methyl-6一methylpyrazmeand2，3，5，6·tetracetoxymethylpyrazineweresynthesizedfromtetramethylpyrazinebybrominationandesterification，thenwerehydrolyzedinto2，3，5-trihydroxymethyl-6一methylpyrazineand2，3，5，6-tetrahydroxymethylpyrazine．ThestructureswereconfirmedbyUV，1HNMR，nCNMR，IRandMS．Keywords：tetram
4、ethylpyrazine；2，3，5-triacetoxymethyl-6·methylpyrazine；2，3，5，6一tetracetoxymeth-ylpyrazine；2,3。5-trihydroxymethyl-6-methylpyrazine；2,3，5，6-tetrahydroxymethylpyrazine；synthesis川芎嗪(四甲基吡嗪)是從傘形科藁本屬植物川芎中分離提純出的生物堿，具有抑制血小板聚集、抗自由基、抗組織纖維化、改善學(xué)習(xí)記憶功能等多種藥理作用‘11。本課題組發(fā)現(xiàn)2，5-二羥甲基-3，6．二甲基吡嗪對正常大鼠離體心臟具有正性肌力作用[2．3
5、】。為進(jìn)一步研究川芎嗪多羥基衍生物及其酯在正性肌力活性方面的構(gòu)效關(guān)系，本文合成了礅詈暑搿r+暑渤；NaoAcl3會：8二聊Ac會：8渤會：HNaoHl567收稿日期：2009-11-09基金項目：江蘇省自然科學(xué)基金資助項目(BK2009454)；南京中醫(yī)藥大學(xué)科技創(chuàng)新風(fēng)險基金資助項目(cx200802)作者簡介：秦凱(1985一)，男，漢族．安徽宿州人，碩士研究生。主要從事天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)修飾。E—m4dl：qqkk630@yahoo．com．∞通訊聯(lián)系人：李偉。教授。E·刪Iil：Hwa／i@126．咖2●●●上CA帕N4●¨IIO矗N．．—-252·---合成化學(xué)V01．18
6、，20102，3，5-三乙酰氧甲基石．甲基吡嗪(4)。2，3，5，6一四乙酰氧甲基吡嗪(5)，2，3，5．三羥甲基岳甲基吡嗪(6)和2，3，5，6-四羥甲基吡嗪(7，Scheme1)，其結(jié)構(gòu)經(jīng)uV，1HNMR，13CNMR，IR和MS表征。1實驗部分1-l儀器與試劑BUCHIB-540型熔點儀(溫度計未校正)；島津IJr-2401型紫外分光光度計(MeOH為溶劑)；BrokerAV-500型核磁共振儀(oMs04,為溶劑，TNS為內(nèi)標(biāo))；ThermoNieolet100型紅外分光光度計(KBr壓片)；ZAB—HS型質(zhì)譜儀。所用試劑均為市售分析純或化學(xué)純。1．2合成(1)4和5的
7、合成在反應(yīng)瓶中加入無水四甲基吡嗪6．8g(50ret001)和四氯化碳80mL，緩慢振搖使其溶解。加入肚溴代丁二酰亞胺(NBS)35．6g(200n_ll,n01)和過氧化苯甲酰0．4g，在白熾燈照射下回流反應(yīng)33h。冰水中冷卻，抽濾，濾液減壓蒸除四氯化碳得橙黃色液體。加入冰醋酸50mL和乙酸鈉16．4g(200mm01)，回流反應(yīng)10h。減壓蒸去乙酸，加入無水乙醇70mL，攪拌、抽濾、減壓濃縮濾液，殘留物經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑：以石油醚)：y(乙酸乙酯)=8：1]分離純化得4和5。4：淡黃色
