鄰羥基萘甲醛縮對(duì)二甲氨基苯甲酰腙的合成及其對(duì)鋅離子的識(shí)別.pdf

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1、2010年第18卷第1期,48—51合成化學(xué)ChineseJournalofSyntheticChemistryV01.18.2010No.1,48~51·研究論文·鄰羥基萘甲醛縮對(duì)二甲氨基苯甲酰腙的合成及其對(duì)鋅離子的識(shí)別吳奔華,拓宏桂,溫德才,鐘春龍(龍巖學(xué)院化學(xué)與材料工程系,福建龍巖364000)摘要:設(shè)計(jì)并合成了用于識(shí)別鋅離子的熒光傳感分子——2·羥基-1-萘甲醛縮_4-二甲氨基苯甲酰腙(1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR,IR和Ms表征。利用熒光光譜研究了在乙腈中1對(duì)過渡金屬離子(zn”,Cd2+,cu”,H92+,Pb2+和Ni2+)的識(shí)別能力。結(jié)果表明:1表現(xiàn)出對(duì)zn

2、2+的良好選擇性,zn2+的加入導(dǎo)致l的長波長熒光增強(qiáng)449倍。Job曲線確定1與zn”形成1:1型配合物。關(guān)鍵詞:鄰羥基萘甲醛縮對(duì)二甲氨基苯甲酰腙;熒光光譜;鋅離子;分子識(shí)別;配合物;合成中圖分類號(hào):0625.63;0657.39文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):1005.1511(2010)010048塒SynthesisandItsRecognitiontoZn2+of2-Hydroxy··1—-naphthaldehyde-4··dimethylaminobenzoylhydrazoneWULin—hua,TAHong—gui,WENDe—cai,ZHONGChun-lo

3、ng(DepartmentofChemicalandMaterialsEngineering,LongyanUniversity,F(xiàn)ujianLongyan364000)Abstract:Afluorescentchemosensor,2-hydroxy一1-naphthaldehyde-4一dimethylaminobenzoylhydra—zone(1),wasdesignedandsynthesized.Thestructurewascharacterizedby1HNMR,IRandESI—MS.Discernmentof1fortransitionmetali

4、ons(Zn2+,Cd2+,Cu2+,H92+,Pb2+andNi2+)inaceto—nitfilewasinvestigatedbyfluorescencespectra.Theresultshowedthat1exhibitedahighlyselectiveresponsetoZn2+only.InacetonitrileZn”induced449foldsenhancementinthefluorescenceof1.Jobcurveconfirmedthat1coordinatewithZn2+toform1:1modelcomplex.Keywords:2

5、-hydmxy一1一naphthaldehyde-4一dimethylaminobenzoylhydrazone;Zn2+;fluorescencespectra;molecularrecognition;complex;synthesis鋅離子在環(huán)境和生命科學(xué)中發(fā)揮著重要的作用,設(shè)計(jì)和合成對(duì)其具有選擇性識(shí)別功能的受體分子近年來備受關(guān)注【1“j。由于熒光內(nèi)在的高靈敏度、可實(shí)時(shí)及可實(shí)現(xiàn)遠(yuǎn)程檢測(cè)等優(yōu)越性,熒光傳感在分子識(shí)別中得到迅速發(fā)展。酰腙類化合物是一類良好的金屬離子配體,該類分子可通過羰基氧原子、亞氨基氮原子和羥基氧原子與金屬離子形成三齒配合物,常被用于檢測(cè)金屬離子【5

6、’6】。利用該類分子與金屬離子配位作用的差異,通過改變苯環(huán)上取代基從而調(diào)節(jié)其配位能力可望實(shí)現(xiàn)對(duì)金屬離子的選擇性識(shí)別。本文設(shè)計(jì)并合成了熒光傳感受體分子—2一羥基.1.萘甲醛縮4一二甲氨基苯甲酰腙(1,Scheme1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR,IR和MS表征。通過測(cè)試過渡金屬離子M2+(zn”,Cu”,Hg”,Pb2+和Ni2+)對(duì)l的吸收光譜和熒光光譜的影響,研究了1與M2+之間的配位情況以及l(fā)對(duì)M”識(shí)別的選擇性。收稿日期:2009-09-08作者簡介:吳舞華(1962一),男,漢族.福建龍巖人,碩士,副教授,主要從事分子發(fā)光分析的研究。E-mml:sulhl@163.com

7、第1期吳糞華等:鄰羥基萘甲醛縮對(duì)二甲氨基苯甲酰腙的合成及其對(duì)鋅離子的識(shí)別一49—0剛勘H器Me:N小H罟Me:N舭Me230OHC<>0堅(jiān)篙}Me:N—@火刪H:—面2Me:N—@火NH—N1實(shí)驗(yàn)部分1.1儀器與試劑Bruker400MHz型核磁共振儀(CDCl3為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo));NicoletAVATARFI"一IR360型紅外光譜儀(KBr壓片);Brukerr,SQtJmE一3000+Ms型質(zhì)譜儀;HitachiF-4500型熒光光譜儀。所用試劑均為分析純;乙腈在使用前經(jīng)重新蒸餾純化,并經(jīng)檢驗(yàn)無熒光雜質(zhì);1儲(chǔ)備溶液為乙腈溶液;

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