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1、第26卷第11期化學(xué)研究與應(yīng)用Vol.26,No.11第12101期4年11月曹宇,等:一種水溶Che性mi1ca,l3R,e4se-a噻rch二a唑nd類Ap化plic合ati物on的合成及生物活性Nov.,2014文章編號(hào):1004-1656(2014)11-1783-05具有雙熒光發(fā)射的螺吡喃的合成與性質(zhì)研究*楊素華,林雪松,孫衛(wèi)東,黃永剛(赤峰學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,內(nèi)蒙古赤峰024000)摘要:設(shè)計(jì)合成了未見文獻(xiàn)報(bào)道的含有雙官能團(tuán)的螺吡喃類化合物1,通過紅外光譜、核磁共振氫譜、碳譜和高分辨質(zhì)譜對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確證。紫外可見吸收光譜表明化合物在有
2、機(jī)溶劑中的光致變色性良好;化合物的乙醇溶液在365nm光激發(fā)時(shí)產(chǎn)生雙熒光發(fā)射,分別為閉環(huán)體和開環(huán)體所對(duì)應(yīng)的的熒光峰。本文首次從場(chǎng)效應(yīng)角度推測(cè)了螺吡喃吲哚林N原子上含有極性基團(tuán)時(shí)開環(huán)體穩(wěn)定的原因。關(guān)鍵詞:螺吡喃;光致變色;熒光中圖分類號(hào):O626文獻(xiàn)標(biāo)志碼:ASynthesisandpropertiesofanovelspiropyrandyeenabledual-alternating-colorfluorescence*YANGSu-hua,LINXue-song,SUNWei-dong,HUANGYong-gang(SchoolofChemi
3、stryandChemicalEngineering,Chifengcollege,Chifeng024000,China)Abstract:Anovelphotochromiccompound1withoutintegratingluminescentinthemolecularskeletonwassynthesized．Itsstructure113wascharacterizedbyHNMR,CNMR,andHRMS．ThecompoundwasprovedbyUVtestingtohaveexcellentphotochromicpro
4、p-ertiesinorganicsolutionswhenirridiatedwithUVlight．Theethanolsolutionofcompound1producedstrongfluorescene(excitationat365nmatroomtemperature),withtheemissionbandat441and630-670nmrespectively．Thereasonwhytheopen-ringmerocy-anineformofspiropyranwasmorestableafterintroducingpol
5、argroupstothenitrogenatomwasfirstlygetfromfieldeffect．Keywords:spiropyran;photochromism;fluorescence螺吡喃類化合物是研究最早的有機(jī)光致變色又可逆地轉(zhuǎn)變?yōu)橛猩w。大多數(shù)螺吡喃及其類似體系之一。此類化合物的光學(xué)性質(zhì)、熱學(xué)性質(zhì)可化合物都表現(xiàn)出正向光致變色特性。近年來(lái),國(guó)通過修飾分子的結(jié)構(gòu)來(lái)進(jìn)行調(diào)整;分子具有熱穩(wěn)內(nèi)外研究者采用變更取代基等方法對(duì)螺吡喃化合定性高、抗疲勞性強(qiáng)的特點(diǎn),越來(lái)越受到人們的重物及其類似物和衍生物的合成、性質(zhì)及應(yīng)用等進(jìn)[1-5]視。其正
6、向光致變色過程是當(dāng)用紫外光激發(fā)閉環(huán)行了大量的研究。目前,對(duì)此類化合物的研究的螺吡喃時(shí),可導(dǎo)致螺C-O鍵的異裂,生成共軛體熱點(diǎn)之一是通過共價(jià)鍵或者形成共聚物與熒光發(fā)系增大的開環(huán)部花菁類化合物。它的“逆”向光致色團(tuán)相連形成新型的雙功能變色化合物。在熒光變色是指某一類螺毗喃在暗條件下為有色體,紫發(fā)色團(tuán)與光致變色基組合而成的體系中,光致變外光照射下關(guān)環(huán)形成無(wú)色體,無(wú)色體在暗條件下色基部分光照前后結(jié)構(gòu)和電子組態(tài)發(fā)生改變,引收稿日期:2014-03-20;修回日期:2014-07-28基金項(xiàng)目:內(nèi)蒙古自治區(qū)科學(xué)技術(shù)研究院東部分院項(xiàng)目(DBFY201301)資
7、助聯(lián)系人簡(jiǎn)介:楊素華(1971-),女,副教授,主要從事有機(jī)功能材料研究。E-mail:cfyangsuhua@126．com1784化學(xué)研究與應(yīng)用第26卷起能量的轉(zhuǎn)移,以此可調(diào)控?zé)晒獍l(fā)色團(tuán)的熒光強(qiáng)合實(shí)際應(yīng)用。因此近年來(lái)光致變色螺吡喃類高分[6-10][7,11-13]度。若要通過光照前后熒光光譜的改變對(duì)生子被陸續(xù)合成出來(lái),文獻(xiàn)中所報(bào)道的光致變物體內(nèi)活細(xì)胞成像等進(jìn)行研究,則二元光致發(fā)光色高分子光致變色基均在高分子的側(cè)鏈上,本文[11]化合物更加適合。合成了未見文獻(xiàn)報(bào)道的螺吡喃化合物1,分子中5-光致變色化合物大多數(shù)作為材料使用,一般含有羧基,N-
8、含有羥乙基,為合成主鏈含有光致變要求其成薄膜等性能好,以滿足其應(yīng)用要求;若利色基團(tuán)的光致變色高分子化合物打下了一定的基用光致變色化合物來(lái)
