吲哚螺吡喃并[2,3--c]吡唑類衍生物的合成及雙吲哚類化合物的合成研究

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1、DissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyfortheDegreeofMasterStudyOntheSynthesisofSpiro[Indoline·3，4’-Pyrano【2,3-c]Pyrazole】DerivativesandDiindolylOxyindolesDerivativesSubmittedbyJiangxiaYuSupervisedbyQingbaoSongCollegeofChemicalEngineeringZh

2、ejiangUniversityofTechnologyApril4，2014浙江工業(yè)大學(xué)學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明：所提交的學(xué)位論文是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下，獨(dú)立進(jìn)行研究工作所取得的研究成果。除文中已經(jīng)加以標(biāo)注引用的內(nèi)容外，本論文不包含其他個人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果，也不含為獲得浙江工業(yè)大學(xué)或其它教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位證書而使用過的材料。對本文的研究作出重要貢獻(xiàn)的個人和集體，均已在文中以明確方式標(biāo)明。本人承擔(dān)本聲明的法律責(zé)任。作者簽名：令弓y霄日期：知岬年f月％日學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書本學(xué)位論文作者

3、完全了解學(xué)校有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定，同意學(xué)校保留并向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版，允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)浙江工業(yè)大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索，可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。本學(xué)位論文屬于1、保密口，在——年解密后適用本授權(quán)書。2、不保密q／(請?jiān)谝陨舷鄳?yīng)方框內(nèi)打“4”)作者簽名：令≯聿乏日期：爭》¨戽f月名日新簽名諺糲日期訕歸廠月彩日浙江工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文吲哚螺吡喃并[2，3-clnlt唑類衍生物的合成及雙吲哚類化合物

4、的合成研究摘要多組分反應(yīng)(MCRs)，即將三種及以上反應(yīng)原料加入到反應(yīng)中，不經(jīng)中間體分離，直接獲得結(jié)構(gòu)復(fù)雜的分子的合成方法，是一種獲得多樣性和復(fù)雜性化合物的有效手段。多組分反應(yīng)具有原料簡單易得、操作簡便和原子經(jīng)濟(jì)性高等優(yōu)點(diǎn)，近年來受到有機(jī)合成以及藥物合成工作者的關(guān)注。多組分發(fā)展至今，已成功應(yīng)用到多個領(lǐng)域，尤其在藥物合成方面起到很重要的作用。本論文本著綠色化學(xué)和原子經(jīng)濟(jì)性原則，主要研究了利用多組分反應(yīng)構(gòu)建含吲哚結(jié)構(gòu)的雜環(huán)化合物的方法。本文分為兩部分：第一部分：研究了以L一脯氨酸為催化劑，一鍋法合成吲哚螺吡

5、喃并【2，3一C]毗唑類化合物螺環(huán)化合物普遍存在于自然界的一些天然產(chǎn)物中，其中含有吲哚結(jié)構(gòu)的螺環(huán)化合物尤其重要，許多含有吲哚結(jié)構(gòu)的螺環(huán)化合物已經(jīng)被證實(shí)具有顯著的生物活性，很多的天然生物堿和醫(yī)藥都含有吲哚螺環(huán)結(jié)構(gòu)。我們以水作為溶劑，對靛紅、水合肼或苯肼、丙二腈、伊羰基酯四組分反應(yīng)進(jìn)行了研究，高效合成了一系NnJI哚螺吡喃并[2，3-c1111j=唑類化合物。該方法具有環(huán)境友好、操作簡單及產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。第二部分：研究了以對甲基苯磺酸為催化劑，假三組分一鍋法合成了雙吲哚類化合物l浙江工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文雙吲哚

6、類化合物是一類重要的雜環(huán)化合物，具有廣泛的生物活性。它在抗癌藥物領(lǐng)域的開發(fā)中發(fā)揮越來越重要的作用，因此引起了人們的普遍關(guān)注。我們用對甲基苯磺酸作為催化劑，對靛紅或苊醌和吲哚之間的假三組分反應(yīng)進(jìn)行了研究，以很好的收率成功得到了不同取代的目標(biāo)產(chǎn)物。該方法具有反應(yīng)時間短、后處理步驟簡單、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。關(guān)鍵詞：多組分反應(yīng)，靛紅，吲哚，螺環(huán)化合物，一鍋法合成浙江工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文STUDYoNTHESYNTHESISOFSPIRO[INDOLINE-3，4’-PYRANO[2,3一C1PYRAZOLElDERI

7、VATIVESANDDIINDoLYLoXYINDoLESDERI、廠ATⅣESABSTRACTMulti—componentreactions(MCRs)aresyntheticallyusefulorganicreactions，inwhichthreeormorestartingmaterialsreacttodirectlybuildupcomplexmolecularstructureinaone-potprocedurewithouttheisolationofintermediates．I

8、thasbecomeapowerfultoolforgeneratingdiverseandcomplexcompounds．MCRshavetheadvantagessuchascommerciallyavailablestartingmaterials，simpleoperation，andhi．曲atomiceconomyandSOon．MCRshavereceivedwidespreadconcernbyorganicsynthes