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《吲哚類衍生物合成方法學(xué)研究》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、吲哚類衍生物合成方法學(xué)研究本論文主要分四個(gè)部分，分別對(duì)吲哚的邁克爾加成反應(yīng)、雙吲哚烷基化合物、三吲哚烷基化合物和含吲哚基團(tuán)的1，2，4．三唑并噻二唑類稠雜環(huán)化合物的合成方法學(xué)進(jìn)行了研究：1．在第一部分工作中，對(duì)超聲波輻射條件下吲哚邁克爾加成反應(yīng)進(jìn)行了研究。我們是以價(jià)廉易得的KHS04作為催化劑催化吲哚和d，β一不飽和羰基化合物反應(yīng)，以中等到高的產(chǎn)率得到了β-吲哚酮化合物。和傳統(tǒng)的合成方法相比，該方法具有反應(yīng)條件溫和，操作更簡(jiǎn)便，催化劑價(jià)廉易得等優(yōu)點(diǎn)。2．在第二部分工作中，對(duì)無(wú)溶劑條件下固體超強(qiáng)酸催化的雙吲哚烷基化合物的合成以及超聲波輻
2、射條件下硝酸鈰胺(CAN)催化的含有不同取代基的雙吲哚烷基化合物的合成進(jìn)行了研究。在研究中我們發(fā)現(xiàn)，無(wú)溶劑條件下固體超強(qiáng)酸催化的雙吲哚烷基化合物的合成中，跟傳統(tǒng)的攪拌方法相比，反應(yīng)條件溫和，操作更簡(jiǎn)便，反應(yīng)時(shí)間縮短，速度加快，反應(yīng)的產(chǎn)率也得到了提高，并且固體超強(qiáng)酸還能循環(huán)使用。而在合成含不同取代基的雙吲哚烷基化合物時(shí)，我們利用吲哚甲醇衍生物和另一分子的吲哚反應(yīng)，在比較短的反應(yīng)時(shí)間內(nèi)以高產(chǎn)率得到目標(biāo)產(chǎn)物。和傳統(tǒng)的方法相比，該方法不受底物的限制，可以合成大量的含不同取代基的雙吲哚烷基化合物。3．在第三部分工作中，對(duì)無(wú)溶劑條件下Lewis酸
3、催化的三吲哚烷基化合物的合成進(jìn)行了研究。該無(wú)溶劑合成技術(shù)有利于在有機(jī)合成中摒棄常規(guī)有毒有害、易揮發(fā)的有機(jī)溶劑的使用，不僅對(duì)環(huán)境友好，符合綠色化學(xué)的要求，也有利于降低反應(yīng)成本，在有機(jī)合成中具有良好的應(yīng)用價(jià)值。在研究中，我們分別以碘(12)和硝酸鈰胺(CAN)作為催化劑，催化吲哚和原甲酸三乙酯的反應(yīng)，結(jié)果都在很短的反應(yīng)時(shí)間內(nèi)以很高的產(chǎn)率得到三吲哚烷基化合物。該方法具有反應(yīng)時(shí)間短、速度快、操作簡(jiǎn)單、對(duì)環(huán)境友好、產(chǎn)率高、催化劑價(jià)廉易得等優(yōu)點(diǎn)。4．在第四部分工作中，從吲哚酸出發(fā)合成得到了吲哚取代的1，2，4．三唑化合物，然后再和ω-溴代苯乙酮反
4、應(yīng)就能夠以中等到高的產(chǎn)率得到吲哚取代的三唑并噻二唑雜環(huán)化合物。參考文獻(xiàn):SzmuszkoviczJ.?查看詳情?[J].JournaloftheAmericanChemicalSociety,1975,79.2819.NolandWE,ChristensenGM,SauerGL,Dutton,G.G.S.?查看詳情?[J].JournaloftheAmericanChemicalSociety,1955,77.456.IqbalZ,JacksonAH,RaoKRN.?查看詳情?[J].TetrahedronLetters,1988,2
5、9.2577.HarringtonP,KerrMA.?查看詳情?[J].CanadianJournalofChemistry,1998,76(09):1256-1265.LuW-J,JiaC-G,KitamuraT,Fujiwara,Y.?查看詳情?[J].OrganicLetters,2000,2(19):2927-2930.YadavJS,AbrahamS,ReddyBVS,Sabitha,G.?查看詳情?[J].Synthesis,2001,14.2165-2169.ChakrabartyM,BasakR,GhoshN.?查看詳
6、情?[J].TetrahedronLetters,2001,42(23):3913-3916.ChakrabartyM,BasakR,GhoshN,Harigaya,Y.?查看詳情?[J].Tetrahedron,2004,60(08):1941-1950.JensenKB,ThorhaugeJ,HazellRG,JùrgensenK.A.?查看詳情?[J].AngewChemlntEd,2001,40(01):160-163.BandiniM,PaoloM,AlfonsoM,AchilleU.-R.?查看詳情?[J].Synthes
7、is,2002,8(04):1110-1114.ZhouJ,TangY.?查看詳情?[J].JournaloftheAmericanChemicalSociety,2002,124.9030-9031.ZhouJ,YeM-C,HuangZ-Z,Tang,Y.?查看詳情?[J].JournalofOrganicChemistry,2004,69.1309-1320.JoelFA,DavidMacMillanWC.?查看詳情?[J].ZAmChemSoc,2002,124(07):1172-1173.KomotoI,KobayashiS.
8、?查看詳情?[J].JournalofOrganicChemistry,2004,69.680-688.KomotoI,KobayashiS.?查看詳情?[J].OrganicLetters,2002,3(07):111
