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《吲哚類衍生物合成方法學(xué)研究》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、吲哚類衍生物合成方法學(xué)研究本論文主要分四個部分,分別對吲哚的邁克爾加成反應(yīng)、雙吲哚烷基化合物、三吲哚烷基化合物和含吲哚基團的1,2,4.三唑并噻二唑類稠雜環(huán)化合物的合成方法學(xué)進行了研究:1.在第一部分工作中,對超聲波輻射條件下吲哚邁克爾加成反應(yīng)進行了研究。我們是以價廉易得的KHS04作為催化劑催化吲哚和d,β一不飽和羰基化合物反應(yīng),以中等到高的產(chǎn)率得到了β-吲哚酮化合物。和傳統(tǒng)的合成方法相比,該方法具有反應(yīng)條件溫和,操作更簡便,催化劑價廉易得等優(yōu)點。2.在第二部分工作中,對無溶劑條件下固體超強酸催化的雙吲哚烷基化合物的合成以及超聲波輻
2、射條件下硝酸鈰胺(CAN)催化的含有不同取代基的雙吲哚烷基化合物的合成進行了研究。在研究中我們發(fā)現(xiàn),無溶劑條件下固體超強酸催化的雙吲哚烷基化合物的合成中,跟傳統(tǒng)的攪拌方法相比,反應(yīng)條件溫和,操作更簡便,反應(yīng)時間縮短,速度加快,反應(yīng)的產(chǎn)率也得到了提高,并且固體超強酸還能循環(huán)使用。而在合成含不同取代基的雙吲哚烷基化合物時,我們利用吲哚甲醇衍生物和另一分子的吲哚反應(yīng),在比較短的反應(yīng)時間內(nèi)以高產(chǎn)率得到目標(biāo)產(chǎn)物。和傳統(tǒng)的方法相比,該方法不受底物的限制,可以合成大量的含不同取代基的雙吲哚烷基化合物。3.在第三部分工作中,對無溶劑條件下Lewis酸
3、催化的三吲哚烷基化合物的合成進行了研究。該無溶劑合成技術(shù)有利于在有機合成中摒棄常規(guī)有毒有害、易揮發(fā)的有機溶劑的使用,不僅對環(huán)境友好,符合綠色化學(xué)的要求,也有利于降低反應(yīng)成本,在有機合成中具有良好的應(yīng)用價值。在研究中,我們分別以碘(12)和硝酸鈰胺(CAN)作為催化劑,催化吲哚和原甲酸三乙酯的反應(yīng),結(jié)果都在很短的反應(yīng)時間內(nèi)以很高的產(chǎn)率得到三吲哚烷基化合物。該方法具有反應(yīng)時間短、速度快、操作簡單、對環(huán)境友好、產(chǎn)率高、催化劑價廉易得等優(yōu)點。4.在第四部分工作中,從吲哚酸出發(fā)合成得到了吲哚取代的1,2,4.三唑化合物,然后再和ω-溴代苯乙酮反
4、應(yīng)就能夠以中等到高的產(chǎn)率得到吲哚取代的三唑并噻二唑雜環(huán)化合物。參考文獻:SzmuszkoviczJ.?查看詳情?[J].JournaloftheAmericanChemicalSociety,1975,79.2819.NolandWE,ChristensenGM,SauerGL,Dutton,G.G.S.?查看詳情?[J].JournaloftheAmericanChemicalSociety,1955,77.456.IqbalZ,JacksonAH,RaoKRN.?查看詳情?[J].TetrahedronLetters,1988,2
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