資源描述：
《新型2-甲基吲哚衍生物的合成》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫(kù)。
1、2010年第18卷合成化學(xué)Vo.l18,2010第6期,725~728ChineseJournalofSyntheticChemistryNo.6,725~728快遞論文*新型2甲基吲哚衍生物的合成何小蘭,袁玉兵,徐海龍,王曉寧,張焱(北京服裝學(xué)院材料科學(xué)與工程學(xué)院,北京100029)摘要:2甲基吲哚在草酰氯的存在下與DMF或DMA通過Vilsmeier-Haack反應(yīng)制得2甲基3甲?；胚?1)或2甲基3乙?；胚?2);1或2與烷基化試劑通過N烷基化反應(yīng)合成了一系列新型的2甲基吲
2、哚類衍生113物,其結(jié)構(gòu)經(jīng)HNMR,CNMR,IR和MS表征。關(guān)鍵詞:2甲基吲哚;Vilsmeier-Haack反應(yīng);N烷基化反應(yīng);合成中圖分類號(hào):625.51;O626.1文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):10051511(2010)06072504SynthesisofNovel2MethylindoleDerivativesHEXiaolan,YUANYubing,XUHailong,WANGXiaoning,ZHANGYan(SchoolofMaterialsScienceandEngineering
3、,BeijingInstituteofFashionTechnology,Beijing100029,China)Abstract:2Methyl3formylindole(1)or2methyl3acetylindole(2)werepreparedbyVilsmeier-Haackof2methylindolewithDMForDMAinthepresenceofoxalylchloride.Aseriesofnovel2methylindolederivativesweresynthesizedbyNalk
4、ylationof1or2withalkylreagents.Thestructures113werecharacterizedbyHNMR,CNMR,IRandMS.Keywords:2methylindole;Vilsmeier-Haackreaction;Nalkylationreaction;synthesisN取代基2甲基3甲?；?乙?；?吲哚類以獲得。本文對(duì)其合成工藝進(jìn)行改進(jìn),選用草酰化合物用途廣泛,是合成一些具有光致變色性能氯替代POCl3,先與DMF或DMA反應(yīng)生成Vils[1,2]的吲哚類俘精
5、酸酐化合物及其衍生物的重要meier-Haack試劑,再與2甲基吲哚反應(yīng),在吲哚中間體。目前國(guó)內(nèi)由于原料試劑的供應(yīng)有限,研的3位引入甲酰基或乙?；频?甲基3甲酰究開發(fā)生產(chǎn)較少,許多中間體需要合成。該類化基吲哚(1)或2甲基3乙?；胚?2)。1或2合物的合成,文獻(xiàn)主要以2甲基吲哚、POCl3和在THFNaH存在下與烷基化試劑進(jìn)行烷基化反N,N二甲基甲酰胺(DMF)或N,N二甲基乙酰胺應(yīng),合成了一系列新型的N取代基2甲基3甲(DMA)為原料,經(jīng)Vilsmeier-Haack反應(yīng)合成2?；?乙酰基
6、)吲哚類化合物(3a~3g,4,Scheme113甲基3?；胚峄衔?再在不同堿的催化下與1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)HNMR,CNMR,IR和MS表征。[3]N烷基化試劑反應(yīng)制得。該方法具有原料價(jià)廉易得、反應(yīng)簡(jiǎn)單、條件溫Vilsmeier-Haack反應(yīng)是芳香雜環(huán)化合物上和、純化方法簡(jiǎn)便等優(yōu)點(diǎn),適用于工業(yè)化生產(chǎn)。本引入甲酰基或乙?；囊环N應(yīng)用極為廣泛的有機(jī)文合成了8個(gè)新型吲哚衍生物,為吲哚家族增加反應(yīng),通常用POCl3來生成Vilsmeier-Haack試了新的成員,為合成吲哚取代的俘精酸酐光致變劑。由于POCl3價(jià)格貴且目前國(guó)內(nèi)限制
7、使用,難色化合物奠定了基礎(chǔ)。*收稿日期:20100425基金項(xiàng)目:北京市教育委員會(huì)資助項(xiàng)目(AJ200811);北京市服裝材料研究開發(fā)與評(píng)價(jià)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開放課題資助項(xiàng)目(2006ZK03)作者簡(jiǎn)介:何小蘭(1985-),女,漢族,湖北隨州人,碩士研究生,主要從事俘精酸酐光致變色染料的合成研究。通訊聯(lián)系人:張焱,教授,Emai:lclyzhy@bift.edu.cn?726?合成化學(xué)Vo.l18,20101實(shí)驗(yàn)部分體10.75g,產(chǎn)率63%(若草酰氯用量較大,產(chǎn)率[6]可達(dá)96%),m.p.204!(200!~20
8、2!);1.1儀器與試劑1HNMR:2.77(s,3H,CH3),7.16~7.21(m,XT4A型電熱數(shù)字顯示熔點(diǎn)儀(溫度計(jì)未經(jīng)2H,ArH),7.40~7.42(m,1H,ArH),8.16~校正);Avance500MHz型和Avanc
