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《吲哚類糖苷化合物的合成研究.pdf》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在工程資料-天天文庫(kù)。
1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterStudiesontheSynthesisofGlycosylIndolesDerivativesByXiangGaoSupervisor：Prof．ZhiwuZhuProf．JingchaoTaoOrganicChemistryDepartmentofChemistryandMolecularEngineeringMay2012原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明：所呈交的學(xué)位論文，是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下，獨(dú)立進(jìn)行研究所取得的成果。除文中已經(jīng)注明引用的內(nèi)容外，本論文不包含任何其他個(gè)人或集體已
2、經(jīng)發(fā)表或撰寫過(guò)的科研成果。對(duì)本文的研究作出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體，均已在文中以明確方式標(biāo)明。本聲明的法律責(zé)任由本人承擔(dān)。學(xué)位論文作者：南務(wù)辜眺矽l埤鄉(xiāng)月名日學(xué)位論文使用授權(quán)聲明本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下完成的論文及相關(guān)的職務(wù)作品，知識(shí)產(chǎn)權(quán)歸屬鄭州大學(xué)?！鶕?jù)鄭州大學(xué)有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定，同意學(xué)校保留或向國(guó)家有關(guān)部．門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版，允許論文被查閱和借閱；本人授權(quán)鄭州大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行檢索，可以采用影印、縮印或者其他復(fù)制手段保存論文和匯編本學(xué)位論文。本人離校后發(fā)表、使用學(xué)位論文或與該學(xué)位論文直接相關(guān)的學(xué)術(shù)論文或成果時(shí)，第一署名單位仍然為鄭州大學(xué)。保
3、密論文在解密后應(yīng)遵守此規(guī)定。學(xué)位論文作者：南律日期：壓，2年j月力6a摘要鑒于糖苷類化合物在生物體內(nèi)廣泛存在及其良好的生物活性，備受人們關(guān)注，長(zhǎng)期以來(lái)都是研究的熱點(diǎn)之一，無(wú)數(shù)化學(xué)工作者將心血投入到它們的合成、藥物活性及應(yīng)用研究中。本論文通過(guò)糖苷鍵將不同糖分子與同樣具有廣泛生物活性的羥吲哚類化合物結(jié)合，合成新型吲哚類糖苷化合物。具體工作分為以下幾部分：一、以含有不同取代基的鄰氨基苯甲酸或鄰鹵代苯甲酸為原料，經(jīng)鹵代、Ⅳ-羧甲基化、環(huán)化等反應(yīng)，合成了3種雙?；Ｗo(hù)的取代羥吲哚類化合物3(a．c)。經(jīng)過(guò)IR、HRMS和1HNMR等手段對(duì)合成的取代羥吲哚類化合物進(jìn)行了表征。通過(guò)選擇性水解脫掉3。位羥
4、基上的乙?；?，得到相應(yīng)的Ⅳ．乙?；u吲哚衍生物?？疾炝朔磻?yīng)物用量、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度等條件對(duì)實(shí)驗(yàn)的影響，確定了一條優(yōu)化的合成路線：RR2Br．H、，、NCHO：OHCNIaC：cH。2C。，OHO：。HG怖J警艦晰R2撒三c。產(chǎn)#laIll2(a-c)器擻R2OH一雙O辮毯：R2二、對(duì)5’．溴一4’．氯一3’．羥吲哚．2．氧唾液酸苷的合成路線進(jìn)行探討和優(yōu)化。從唾液酸出發(fā)，經(jīng)酯化、?；却?、糖苷化、水解和脫保護(hù)等步驟，合成了5’．溴-4’．氯．3’．羥吲哚．2．氧唾液酸苷，產(chǎn)物經(jīng)IR、HPdVIS、1HNMR等進(jìn)行了表征。對(duì)反應(yīng)溫度、反應(yīng)條件的可操作性以及試劑的使用等因素綜合考察后，最終確定
5、了一條可行的合成路線：摘要89三、羥吲哚a．葡萄糖苷的合成路線探討。取代羥吲哚a一糖苷是一類具有特殊生物活性的物質(zhì)，文獻(xiàn)報(bào)道中有一些常見(jiàn)的羥吲哚a．糖苷(如羥吲哚a．半乳糖苷)的合成和應(yīng)用，但羥吲哚a．葡萄糖苷的合成至今未見(jiàn)報(bào)道。本工作試圖以上述取代3．羥基吲哚為糖苷化試劑，嘗試相應(yīng)僅．葡萄糖苷的合成。按如下設(shè)計(jì)的合成路線，但尚未得到目標(biāo)產(chǎn)物。H異躊．OH。產(chǎn)墼A醛奄OAcR，B，一I-I-'_：艘咧?關(guān)鍵詞：羥吲哚，唾液酸苷，葡萄糖苷，合成。ⅡAc，≥皿N4Ial／OAc竺忙¨『；：．觚，竺AbstractGlycosideshavelongbeenoneofthemostpopular
6、topicsinchemistryandbiology,andtheabundanceofglycosidesandindolesinnatureandtheirdiverserolesinbiologicalsystemsmakethemattractiveassubjectsforchemical，biologicalandmedicinalresearch．Inthisthesis，westartourworkforsynthesizingglycosylindoleswithaimofcombiningglycosideswithindoles．OurworkCanbedivide
7、dsomesectionsasfollows．1．Thesubstituted3-hydroxylindolesweresynthesizedv／adifferentsubstitutedanthranilicacidsor2-halogenatedbenzoicacidsviaseveralstepS．ThestructuresofthesynthesizedmoleculeswerecharacterizedbyIR
