苯并咪唑的合成研究進(jìn)展.pdf

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1、江西化工2016年第1期2一取代苯并嗯唑/苯并噻唑/苯并咪唑的合成研究進(jìn)展袁仁濤(東華理工大學(xué),化學(xué)生物與材料科學(xué)學(xué)院,江西南昌330013)摘要:苯并嗯唑(苯并噻唑、苯并咪唑)類化合物作為一類具有生物活性的化合物,其合成越來(lái)越受到研究人員的青睞,本文綜述了2一取代苯并嗯唑的不同合成方法。關(guān)鍵詞:2一取代苯并嗯唑/苯并噻唑/苯并咪唑有機(jī)合成引言反應(yīng)條件溫和,收率高(74%一96%)。鄰氨基酚與醛苯并嗯唑作為一種具有生物活性的化合物,普遍首先形成亞胺,然后亞胺被DDQ氧化得目標(biāo)產(chǎn)物。存在于天然產(chǎn)物中,具有抗腫瘤?,抗菌,抗病毒,過(guò)2008年Bahr

2、ami等在H2O2存在下,用硝酸鈰按作催敏,抗痙攣,驅(qū)蟲(chóng),抗抑郁等活性j,因此受到有機(jī)合成化劑用同樣的原料合成了2一取代苯并嗯唑,反應(yīng)不需研究人員的廣泛興趣。有關(guān)苯并嗯唑合成的研究論文要溶劑,反應(yīng)溫度只需5O℃,而且反應(yīng)時(shí)間短,收率高不斷報(bào)道出來(lái),有機(jī)合成化學(xué)家們也已經(jīng)發(fā)展了多種(>90%),而且無(wú)論是吸電子取代基還是給電子取代策略來(lái)實(shí)現(xiàn)它們的合成。本文主要根據(jù)反應(yīng)底物的不基,對(duì)反應(yīng)的收率的影響都不大。2009年Guo等以同對(duì)2一取代苯并嗯唑的不同合成方法進(jìn)行綜述。HO/HC1為催化劑在室溫下,用鄰氨基苯硫酚和醛為1以鄰氨基苯酚為底物合成苯并晤唑

3、原料合成了苯并噻唑,反應(yīng)的收率較高,反應(yīng)時(shí)間短,2002年Chang等用DDQ為氧化劑,以鄰氨基酚反應(yīng)的缺點(diǎn)是H02/HCI的用量較大。和芳香醛為原料合成了2一取代苯并嗯唑(Scheme1),OHRR2003年P(guān)o~of等用微波輔助的方法以鄰氨基酚氟硼酸鹽([bbim]BF4)(Scheme3)兩種離子液體做溶和酰氯為原料合成了2一取代苯并嗯唑(Scheme2),反劑與促進(jìn)劑合成了2一取代苯并嗯唑,離子液體可以回應(yīng)不需要加氧化劑,收率較高,反應(yīng)時(shí)間短,缺點(diǎn)是溫收再使用,重復(fù)使用兩次之后收率不會(huì)有明顯降低,而度較高。2004年Nadaf等用類似的底

4、物,以1一丁基且只需要在28':U下反應(yīng),反應(yīng)時(shí)間短,收率高。咪唑四氟硼酸鹽([Hbim]BF4)和1,3一二丁基咪唑四oOMeOMeMW]~OHCOMeOMeoMeoMescheme22008年Chen等用4一Methoxy—TEMPO為催化合物3)為原料,合成了2一取代的苯并嗯唑,然后再用劑(Scheme4),以氧氣作氧化劑合成了2一取代苯并嗯鄰氨基苯酚和醛通過(guò)一鍋煮的方法合成了目標(biāo)產(chǎn)物,唑,作者還提出了可能的反應(yīng)機(jī)理(Scheme5)。2012反應(yīng)不需要額外添加氧化劑,僅用空氣中的氧氣就能年Cho等氰化鈉為催化劑以鄰氨基酚和醛為原料合完成,

5、而且反應(yīng)的收率較高,缺點(diǎn)就是氰化鈉的用量較成了2一取代苯并嗯唑,作者首先以亞胺(Scheme6化多。HoMeN,>自N0BBu6[bbimlBF4[HbimlBF44-Methoxy-TEMPOScheme3Scheme42016年2月2一取代苯并嗯唑/苯并噻唑/苯并咪唑的合成研究進(jìn)展21+R2cH。4-rnethoxy-TEMPOj~OHR2R,一R,3JoHN久R202Or02oMoM/eR2cyclizationR,Scheme52012年Zhang等【J?!脏彵蕉泛椭救樵戏磻?yīng)機(jī)理。(Scheme7)作者認(rèn)為首先鄰苯二胺(化合合成

6、了2一取代的苯并咪唑,反應(yīng)只需要以空氣做為氧物1)與環(huán)丙甲醛(化合物2)脫水縮合得亞胺(化合物化劑即可,不需要額外添加氧化劑,而且反應(yīng)在室溫下4),亞胺再進(jìn)行分子內(nèi)的加成關(guān)環(huán)得中間體化合物5,進(jìn)行,收率也能達(dá)到中等水平,同時(shí)作者還做了放大實(shí)化合物5再被空氣中的氧氣氧化得目標(biāo)產(chǎn)物苯并咪唑驗(yàn),也取得了不錯(cuò)的收率。同時(shí)作者也提出了可能的(化合物3)。3Scheme654Scheme72012年Liao等【l以鄰氨基苯硫酚和酮為原料,以胺(化合物A),化合物A發(fā)生分子內(nèi)加成得化合物B,氯苯為溶劑,DMSO為添加劑,以氧氣為氧化劑而不添化合物B氧化得化合物

7、c,化合物c脫甲醛的目標(biāo)產(chǎn)加其他催化劑的條件下合成了2一取代苯并噻唑,為了物3a。2013年P(guān)anda等¨利用鄰氨基苯硫酚和三唑得到比較可信反應(yīng)機(jī)理(Scheme8),作者做了一系列化合物(2a)反應(yīng)也得到了2一取代苯并噻唑,(Scheme的對(duì)照實(shí)驗(yàn)(ControlExperiments)o(Scheme9)首先苯to)反應(yīng)不需要催化劑,以水為溶劑,溫度也不太高,時(shí)硫酚(化合物1a)與苯乙酮(化合物2a)脫水縮合得亞間短,收率高。江西化工2016年第1期SH一IN~-~.phla2aAHPhNHPh\、Ni=h口H\SHaPO昂PhCI,Ph-O

8、V:kPh33.4%SH八OPhCIbPh?Ph+CcH熹hOPhCISH1,DMSO’+Pc\+dNH。16hScheme9.Cont

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