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《萘并吖啶二酮衍生物的合成.pdf》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫(kù)。
1、第28卷第6期化學(xué)研究與應(yīng)用V0I．28．No．62016年6月ChemicalResearchandApplicationJune，2016文章編號(hào)：1004．．1656(2016)06-0801-09萘并吖啶二酮衍生物的合成高文濤，符鑫博，李陽，趙雅楠，王東方(渤海大學(xué)超精細(xì)化學(xué)品研究所，遼寧錦州121000)摘要：6-氯／6·溴-2-氯甲基-3_．喹啉甲酸乙酯(1a，b)分別與1．萘酚(2a)和2．萘酚(2b)反應(yīng)，經(jīng)“三步一鍋法”合成取代的2-萘氧甲基-3一喹啉甲酸衍生物3a-d；在PPA作為閉環(huán)試劑、135~C的條件下，經(jīng)Friede1．Cr
2、afts反應(yīng)得到取代的氧雜卓并[3，4一b]喹啉酮衍生物4a,·d；再在堿性條件下發(fā)生1，2-Wittig重排和空氣氧化生成取代的萘并吖啶二酮衍生物5a,-d。所合成的新化合物3a．·d，4a-d，5a-d均通過紅外光譜、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜和高分辨質(zhì)譜進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。關(guān)鍵詞：萘并吖啶二酮；三步一鍋法；Williamson反應(yīng)；Friede1．-Crafts反應(yīng)；Wittig反應(yīng)中圖分類號(hào)：0625文獻(xiàn)標(biāo)志碼：ASynthesisofnaphthoacridinedionederivativesGAOWen-tao，F(xiàn)UXin—bo，LIYang，
3、ZHAOYa-nan，WANGDong—fang(InstituteofSuperfineChemicals，BohaiUniversity，Jinzhou121000，China)Abstract：Inthepresentinvestigation，ethyl6-chloro／6·．bromo-2一(chloromethy1)quinoline-3·~rboxylate(1a，b)weresubjectedtothereactionwith1-naphthol(2a)or2-naphthol(2b)togivethecorresponding2一(n
4、aphthalenyloxymethy1)quinoline·3一earboxylicacidderivatives3a-dviaathree·stepone·．potprocedure．Subsequently，theresulting3a·dweretreatedwithPPAat135~Ctogiveoxepino[3，4-b]quinoline·,onederivatives4a．·dviatheintramoleeularFriedel·-Craftsacylationreaction．Compounds4a-dcouldbefurthert
5、reatedunderbasicconditionstoundergo1，2-Wittigrearrangementandatmosphericoxidation，givingthecorrespondingsub-stitutednaphthoacridinedionederivatives5a-d．Compounds3a-d，4a-d，5a-dwerenewandtheirstructuresweredeterminedbyIR．HNMR，”CNMRandHR．MS．Keywords：naphthoacridinedione；three·stepo
6、ne—pot；Williamsonreaction；Friedel—Craftsreaction；Wittigreaction喹啉及其衍生物是一類廣泛存在于天然產(chǎn)物啶酮結(jié)構(gòu)，其具有抗病毒¨J、抗增殖L1、抗腫中的含氮雜環(huán)化合物¨J，一些化合物的分子中引瘤¨、抗菌¨和抗過敏【】引等活性。此外，這類化入喹啉環(huán)后使其具有較強(qiáng)的生理活性和藥理活合物可作為端粒酶抑制劑¨、蛋白酶抑制劑[1性，如抗菌4。、抗病毒[5-6]、抗瘧疾剮、抗腫和細(xì)胞凋亡誘導(dǎo)劑‘馴等。除此之外，由于其吖啶瘤。。等活性。另外，喹啉類化合物也廣泛應(yīng)用于酮衍生物具有獨(dú)特的發(fā)光性能，使其可以用作非
7、合成化學(xué)?等領(lǐng)域并占有重要的地位。線性光學(xué)材料¨和熒光標(biāo)記探針等。近年來，吖啶酮類化合物也是一類十分重要的雜環(huán)化對(duì)含有兩個(gè)羰基的吖啶二酮化合物的合成研究越合物。許多天然產(chǎn)物和生物活性分子中均含有吖來越多蚓，如Ramesh等。報(bào)道了5，5．二甲基．收稿日期：2015-09-22；修回日期：'2016-01-23基金項(xiàng)目：國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(21476028)資助聯(lián)系人簡(jiǎn)介：高文濤(1962-)，男，教授，主要從事有機(jī)合成。E-mail：isfc@bhu．edu．ell化學(xué)研究與應(yīng)用第28卷1，3．環(huán)己二酮、苯甲醛和醋酸銨反應(yīng)，在SiO一I為ArH)，7
8、．88(dd，Jm-．14．4，5．2Hz，2H，ArH)，7．53—催化劑、EtOH為溶劑的
