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1、非那甾胺的合成研究RequirementsforthedegreeofMasterofEngieeringAppliedchemistryintheGraduateSchoolofLanzhouUniversityofTechnologySupervisorProfessorSUCeApril,20118/蘭州理工大學(xué)學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明和使用授權(quán)說明原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的論文是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下獨(dú)立進(jìn)行研究所取得的研究成果。除了文中特別加以標(biāo)注引用的內(nèi)容外,本論文不包含任何其他個(gè)人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫的成果作品。對本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人
2、和集體,均已在文中以明確方式標(biāo)明。本人完全意識到本聲明的法律后果由本人承擔(dān)。作者簽名:蘇凱嘯日期./『年。銅。7日學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書本學(xué)位論文作者完全了解學(xué)校有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,即:學(xué)校有權(quán)保留并向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)蘭州理工大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。同時(shí)授權(quán)中國科學(xué)技術(shù)信息研究所將本學(xué)位論文收錄到《中國學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫》,并通過網(wǎng)絡(luò)向社會(huì)公眾提供信息服務(wù)。作者簽名:努孰u蛾日期:導(dǎo)師簽一日?:
3、(砑霧步參≠餡荔)lf年06,El文B。/年。6具D/B1.1.5非那甾胺在其他方面的應(yīng)用??????????????.41.2非那甾胺經(jīng)典合成路線解析?????????????????.41.2.117位N.叔丁基羰基的引入???????????????81.2.2A環(huán)改造????????????????????????9第2章非那甾胺合成分析????????????????????..112.1非那甾胺合成路線設(shè)計(jì)???????????????????112.2合成路線確立的依據(jù)????????????????????132.2.1乙?;D(zhuǎn)化為N.
4、叔丁基羰基的方法??????????l32.2.2A環(huán)改造的方法???????????????????..13第3章結(jié)果討論?????????????????????????.153.13.羰基.4.雄甾烯.17p.甲酸甲酯經(jīng)環(huán)氧化重排生成A.失碳雄甾.3.羰基.16B.甲酸甲酯的研究?????????????????.153.23一羰基.4一雄甾烯.17p.甲酸甲酯經(jīng)不飽和內(nèi)酯重排生成A.失碳雄甾.3.羰基.16p.甲酸甲酯的研究??????????????..173.3m.CPBA氧化3.羰基.4.雄甾烯.17p.甲酸甲酯的研究?????203.4
5、3一羰基.4一氮雜雄甾一l7D.甲酸甲酯的合成研究????????.233.55一羧基.3一羰基一4一氧雜雄甾.17B一甲酸甲酯的合成研究????..23第4章實(shí)驗(yàn)部分?????????????????????????.254.1主要儀器及試劑??????????????????????.254.2實(shí)驗(yàn)部分?????????????????????????..254.2.1孕烯醇酮.21.吡啶碘鹽的合成????????????..254.2.23.羥基.5.雄甾烯.17p.甲酸甲酯的合成?????????254.2.33一羰基一4.雄筒烯一17.甲酸甲
6、酯的合成?????????..26■JH■J■2o4■●■●■●■●■●■●■●■●■●■●■●■●非那甾胺的合成研究4.2.63.羰基.4,5.環(huán)氧雄甾.17B.甲酸甲酯的合成???????274.2.7A.失碳雄甾一3一羰基一16p.甲酸甲酯的合成???????..274.2.8m.CPBA氧化3一羰基.4.雄甾烯.17B.甲酸甲酯的反應(yīng)??294.2.95.醛基一3.羰基一4.氧雜雄甾.17B.甲酸甲酯的合成????304.2.1O5一羧基.3.羰基.4.氧雜雄甾.17B.甲酸甲酯的合成???..31結(jié)論?????????????????????
7、??????????.32參考文獻(xiàn)???????????????????????????.33致謝???????????????????????????????37附錄A攻讀學(xué)位期間所發(fā)表的學(xué)術(shù)論文??????????????38附錄B部分化合物譜圖??????????????????????39II碩一{:學(xué)位論文摘要4.氮雜甾類化合物非那甾胺是一種5a.還原酶抑制劑,可選擇性和競爭性地抑制5a.還原酶活性,在許多對雄性激素敏感的組織中起著十分重要的作用。由于其療效確切,毒副作用小等特點(diǎn),正在成為非手術(shù)治療良性前列腺增生的首選藥物。文獻(xiàn)報(bào)道的非那甾胺
8、合成路線中,A環(huán)的改造幾乎都是以3一酮.4.烯化合物為前體,氧化切斷A環(huán)4位雙鍵,氨解環(huán)合,△