非均相法合成疏水單體烷基丙烯酰胺.pdf

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1、2012年第20卷合成化學v01.20.2012第4期,520—521ChineseJournalofSyntheticChemistryNo.4,520—521·研究簡報·非均相法合成疏水單體烷基丙烯酰胺王用良,郭擁軍,柳建新,馮茹森(西南石油大學化學化工學院油氣藏地質及開發(fā)工程國家重點實驗室,四川成都610500)摘要:正辛胺,十二胺和十六胺分別與丙烯酰氯經(jīng)非均相胺解法合成了三種疏水單體烷基丙烯酰胺,其結構經(jīng)1HNMR和IR確證。美鍵詞:疏水單體;烷基丙烯酰胺;非均相;合成中圖分類號:062;0631.4;

2、TQ314.2文獻標識碼:A文章編號:1005-1511(2012)04-0520-02SynthesisofHydrophobicalMonomerAlkylacrylamidebyHeterogeneousMethodWANGYong—liang,GUOYong-jun,LIUJian—xin,F(xiàn)ENGRu—sen(StateKeyLaboratoryofOilandGasReservoirGeologyandExploitation,School0fChercfistryandChemicalEngine

3、ering,SouthwestPetroleumUnlvemity,Chensdu610500,China)Abstract:Threehydrophobicalmonomers。alkyhcrylamide,we:resysthesizedbytheheterogeneousreactionofacryloylchloridewithoetylamine,dodecylamineandcetylamine,respectively.ThesIDrtlc—tureswereconfi肌ed1HNMRandIR.

4、Keywords:hydrophobicalmonomer;alkyhcrylamide;heterogeneoussystem;synthesis疏水締合聚合物是通過在水溶性聚合物(通常是聚丙烯酰胺)分子中引入少量疏水基團而得到的一種聚合物?。在疏水締合聚合物水溶液中,大分子鏈上的疏水基團間靠強烈的疏水締合作用發(fā)生聚集,從而產(chǎn)生獨特的流變性能,目前已在三次采油、鉆井、涂料及藥物控制釋放等眾多領域展示了廣闊的應用前景口J】。合成這類聚合物,疏水單體的制備是關鍵,其中單尾或雙尾型烷基丙烯酰胺是一類十分重要的疏水單

5、體,對其合成方法進行研究具有十分重要的理論及實際應用價值。目前,烷基丙烯酰胺類疏水單體的制備大都采用三乙胺作縛酸劑,將長鏈烷基胺與丙烯酰氯在有機溶劑中進行均相法合成H面J。本文在文獻¨1方法的基礎上,將正辛胺(1a),十二胺(1b)和十六胺分別(Ic)與丙烯酰氯經(jīng)非均相胺解法合成了三種疏水單體烷基丙烯酰胺(2a一2e,Scheme1),其結構經(jīng)1HNMR和m確證。Cl、√一l0NaOH,c也cbH鐘Y一¨02a一2cabc7ll15Schemel收稿日期:2011-8-15基金項目:國家高技術研究發(fā)展計劃(86

6、3)項目(2∞8AA092801)作者簡介:王用良(1986一)。男.漢族.四川資陽人。碩士研究生。主要從事化學驅提高采收率的研究。E-meil:wkwpi@弘蝴.goln通信聯(lián)系人:郭擁軍,研究員,E-mlal:gYf醒Yj@126.㈣/m?h第4期王用良等:非均耜法合成疏水單體烷基丙烯酰胺一521—1實驗部分1.1儀器與試劑BrakerAV.III400l~lHz型核磁共振儀(CI)C13為溶劑,TMS為內標);Nicolet6700型傅立葉變換紅外光譜儀(KBr壓片)。1a(≥98.0%),化學純,國藥集

7、團化學試劑有限公司;lb(≥99.O%),分析純,天津市光復精細化工研究所;le(I-≥90%),化學純,阿拉丁試劑有限公司;丙烯酰氯(199%),化學純,山東淄博鎮(zhèn)榮工貿有限公司;其余所用試劑均為分析純。1.22的合成(以2a為例)在反應瓶中加入二氯甲烷10mL。1a2.58g(20mm01)和6mol-L。1NaOl-I溶液5raL,劇烈攪拌下于0℃一5℃緩慢滴加丙烯酰氯1.81g(20ram01)的二氯甲烷(10mL)溶液(1滴/2fl,,2h);反應2h。分離,有機層依次用蒸餾水(3×100mL),飽和

8、氯化鈉溶液(2×100mL)洗滌,無水硫酸鎂干燥,于20℃減壓蒸除溶劑得無色黏稠液體,用乙酸乙酯(30mL)重結晶得白色固體2a3.47g。用類似的方法合成白色固體2b和2c,用混合液[y(氯仿):V(甲醇)--20:1]做TLC分析證明為純凈物。2a:收率79%;1HNIVIR6:0.84(t,3H,CH3),1.23一1.26(brs,IOH,CIl2),1.50(m,2H,CIt

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