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1、資料:19世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。煤焦油造成的污染及其嚴(yán)重，想要變廢為寶，必須對(duì)煤焦油進(jìn)行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學(xué)家們?nèi)淌苤鵁狙?，辛苦工作在爐塔旁。在1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)了一種新的碳?xì)浠衔?。在測(cè)定了它的化學(xué)式是C6H6后，這種烴我們今天稱它為苯。11.4一種特殊的碳?xì)浠衔铩礁绅s一、苯的來源1.煤煤焦油分餾170°C以下苯、甲苯、二甲苯2.石油分餾直鏈烷烴苯、甲苯、二甲苯環(huán)化脫氫二、苯的用途(P40)重要的化工原料，廣泛用來生產(chǎn)合成
2、纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、藥物、染料、香料等；還可作有機(jī)溶劑。振蕩振蕩1mL碘水靜置【實(shí)驗(yàn)】1mL水加入1mL苯（）振蕩（）1mL酒精加入1mL苯（）分層，苯浮在水面上分層，上層呈紫紅色，下層幾乎無色互溶，不分層苯的溶解性:三、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度比水小3.不溶于水，易溶有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒已知：苯C%：92.3%，H%：7.7%。蒸氣密度是同溫同壓下乙炔氣體的3倍。求分子式。分子式：C6H6【演示實(shí)驗(yàn)】苯的燃燒現(xiàn)象：火焰明
3、亮，有大量黑煙夢(mèng)的啟示——?jiǎng)P庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的提出英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯之后，苯的結(jié)構(gòu)成了許多化學(xué)家面臨的新的難題。德國(guó)化學(xué)家凱庫勒就是其中之一。他設(shè)想了一種又一種可能的結(jié)構(gòu)，但推敲后又否定它們。苯的結(jié)構(gòu)一直困擾著他。一天晚上，凱庫勒依舊坐在壁爐旁的安樂椅上，思考苯的結(jié)構(gòu)，漸漸進(jìn)入了夢(mèng)鄉(xiāng)，朦朧中，凱庫勒似乎看到了六個(gè)碳原子，排成一種奇怪的形狀，像一條蛇彎彎曲曲地蠕動(dòng)著。突然，蛇像被什么東西激怒了似的，立即狠狠咬住自己的尾巴，急速旋轉(zhuǎn)起來，片刻又一動(dòng)不動(dòng)地停留在那里。凱庫勒猛然醒來，但夢(mèng)中看見的東西依然清晰地停
4、留在腦海里。這夢(mèng)不就是答案嗎？凱庫勒記下了夢(mèng)的啟示，寫下了苯的碳環(huán)結(jié)構(gòu)。凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個(gè)假說：1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。假說1根據(jù)事實(shí)提出，很快被證實(shí)：苯的一元溴代物只有一種。他的兒子小帕金以實(shí)驗(yàn)證實(shí)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的假設(shè)。假說2遇到麻煩。按假說2推知，苯的鄰位二元取代物應(yīng)有兩種（同分異構(gòu)體）：XXXX然而實(shí)驗(yàn)結(jié)果并沒有發(fā)現(xiàn)這一情況。凱庫勒的假說2暴露出缺陷。1872年凱庫勒提出補(bǔ)充論點(diǎn)：苯分子中碳原子完全以平衡
5、位置為中心進(jìn)行振蕩運(yùn)動(dòng)，使得相鄰的兩個(gè)碳原子不斷反復(fù)進(jìn)行相吸與相斥，雙鍵因此不斷更換位置。苯分子實(shí)際如下圖所示，不斷地進(jìn)行兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動(dòng)。C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵．不是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的鍵。所以:苯具有特殊的結(jié)構(gòu):6根鍵完全相同,即苯并不含單鍵或雙鍵,只有一種鍵。四、苯分子的結(jié)構(gòu)（一）分子式C6H6最簡(jiǎn)式CH（二）結(jié)構(gòu)式苯環(huán)的表示法:凱庫勒式:（三）特點(diǎn)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。1.6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平
6、面上。2.各個(gè)鍵角都是120°。3.平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：1.4×10－10m烷烴CC鍵鍵長(zhǎng)：1.54×10－10m烯烴CC鍵鍵長(zhǎng):1.33×10－10m1、對(duì)于物質(zhì)在同一條直線上的碳原子數(shù)最多有______個(gè)，在同一個(gè)平面內(nèi)的碳原子最多有________個(gè)．Ａ．４?。拢丁。茫浮 ．１０AD2、將苯分子中的一個(gè)碳原子換成氮原子，得到一個(gè)類似苯環(huán)的穩(wěn)定有機(jī)物，此有機(jī)物的相對(duì)分子式為：_________C5H5N1、氧化反應(yīng)五、苯的化學(xué)性質(zhì)：2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃（1）燃燒火焰明亮有大量黑
7、煙（2）不能使酸性KMnO4褪色(苯比較穩(wěn)定，不易氧化)苯與溴取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)演示（）淡黃色沉淀紅棕色氣體燒杯底部有褐色油狀物，不溶于水?；ト苌罴t棕色不反應(yīng)苯和液溴（）（）錐形瓶中加入AgNO3反應(yīng)器皿內(nèi)液體倒入燒杯內(nèi)的水中Fe屑劇烈反應(yīng)紅棕色U形管中的CCl4反應(yīng)器皿（）產(chǎn)生大量小氣泡，仿佛已“沸騰”導(dǎo)管口有白霧（）（）導(dǎo)管末端AgNO3溶液證明產(chǎn)物HBr(淺黃色?)導(dǎo)管口白霧HBr遇水形成小液滴(紅棕色溶液)雙球吸收管CCl4吸收揮發(fā)的Br2不可插入液面以下，防止倒吸紅棕色氣體溴蒸氣，反應(yīng)放熱2、苯的取代反應(yīng)(
8、1)鹵代反應(yīng):苯環(huán)上的H原子被鹵素原子所代替的反應(yīng)思考：1、哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。2、如何提純溴苯？未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。溴苯：無色液體，比水重，不溶于水。+Br2Br+HBrFe說明:(1)反應(yīng)物:(2)光照下不反應(yīng)(
