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1、一種特殊的碳?xì)浠衔铩綀?zhí)教：沈向峰教學(xué)目標(biāo)：掌握苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解苯的有關(guān)化學(xué)性質(zhì)認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辨證關(guān)系獲得以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)，嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神重點(diǎn)、難點(diǎn)苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的聯(lián)系教學(xué)過(guò)程：【引入】前面一段時(shí)間，我們學(xué)習(xí)了烷烴、烯烴、炔烴，今天，我們開(kāi)始探討一類(lèi)新的烴——苯。書(shū)本上稱(chēng)之為一種特殊的碳?xì)浠衔铩Ｄ敲?，它到底特殊在什么地方呢？本堂課，我們主要解決這個(gè)問(wèn)題?！窘榻B苯的發(fā)現(xiàn)】學(xué)習(xí)新的內(nèi)容之前，讓我們了解有關(guān)的化學(xué)史。19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家使用煤氣燈照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶

2、里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津，英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣，他花了整整5年的時(shí)間分離這種液體，得到了苯。接下來(lái)，我把法拉第發(fā)現(xiàn)的苯介紹給大家?！菊故尽考儍舻谋健狙菔緦?shí)驗(yàn)】取一支試管，加3ml蒸餾水，滴入1－2滴紅墨水，再加3ml苯。【學(xué)生報(bào)告實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】苯與紅墨水出現(xiàn)分層現(xiàn)象，并且處于上層【教師】同學(xué)們是否體會(huì)到老師滴幾滴紅墨水的用心良苦【學(xué)生】心領(lǐng)神會(huì)地點(diǎn)頭致意【教師】那么，請(qǐng)同學(xué)們總結(jié)一下苯的物理性質(zhì)【學(xué)生回答、教師板書(shū)】一、物理性質(zhì)無(wú)色、常溫下為液體，不易溶于水，比水輕【學(xué)生再閱讀書(shū)本獲得苯的其他物理性質(zhì)】【教師】接下來(lái)，

3、我們研究苯的化學(xué)性質(zhì)。我們知道，物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，所以非常有必要了解苯的結(jié)構(gòu)，根據(jù)測(cè)定苯的分子式為C6H6，那么它的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？讓我們一起思考、分析。碳原子數(shù)為6烷烴，氫原子數(shù)為14，而苯卻比同碳數(shù)的烷烴少了許多氫原子。如果本分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，那么在這鏈狀分子中，可能存在什么結(jié)構(gòu)呢？▲學(xué)生討論、思考；教師提示：同學(xué)們不妨與烯烴、炔烴的知識(shí)聯(lián)系起來(lái)【學(xué)生回答】可能存在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵【教師】那么，我們是否可以設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證我們的推理和假設(shè)呢？【學(xué)生】根據(jù)乙烯、乙炔的性質(zhì)，若存在碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，可以使溴水或酸性高錳酸鉀褪色，所以可以用這

4、兩種試劑驗(yàn)證?！窘處煛扛鶕?jù)學(xué)生的設(shè)計(jì)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：苯加到溴水中；苯加到高錳酸鉀中。實(shí)驗(yàn)結(jié)果，均不褪色?！鴰熒餐贸鼋Y(jié)論：苯分子中并不存在雙鍵或叁鍵，學(xué)生感到疑惑?！窘處煛?那么苯的結(jié)構(gòu)究竟是怎樣的呢？這個(gè)問(wèn)題在19世紀(jì)是個(gè)化學(xué)之謎。德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒對(duì)苯的結(jié)構(gòu)做了深入研究，在他的書(shū)桌上、家里的墻面上到處寫(xiě)滿了他推測(cè)的苯分子的結(jié)構(gòu)。有一天，他困頓至極進(jìn)入了夢(mèng)鄉(xiāng)。在夢(mèng)鄉(xiāng)中他看到碳鏈像一條蛇在舞動(dòng)，突然，那條蛇的頭咬住了尾巴。霎時(shí)，凱庫(kù)勒從夢(mèng)中驚醒。他想，苯分子很有可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，真是積累于平時(shí)，得之于頃刻，靈感給了刻苦鉆研者最好的回報(bào)，凱庫(kù)勒提出了苯的環(huán)狀

5、結(jié)構(gòu)。【板書(shū)】二、苯的結(jié)構(gòu)【教師】在今天，想到這點(diǎn)是不難的，但當(dāng)時(shí)凱庫(kù)勒要超越碳鏈學(xué)說(shuō)而想到苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)是不容易的，而且，這個(gè)結(jié)構(gòu)的提出的確為有機(jī)化學(xué)的發(fā)展作出了很大貢獻(xiàn)?！窘處熖釂?wèn)】現(xiàn)在，我們?cè)傧胍幌耄瑒P庫(kù)勒式是否能代表苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)?！緦W(xué)生】根據(jù)前面的驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)，凱庫(kù)勒式不能代表苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，因?yàn)楸椒肿又胁⒉淮嬖谔继茧p鍵【教師】隨著科學(xué)的發(fā)展，后來(lái)人們發(fā)現(xiàn)，苯分子中的6個(gè)碳形成一個(gè)正六邊形，6根鍵是完全等同的，并且是一種介于單鍵和雙鍵之間特殊的鍵。【小結(jié)】在這里我們了解了苯的“特殊”，首先特殊在結(jié)構(gòu)上，鍵的特殊?！咎嵊啊勘降慕Y(jié)構(gòu)特點(diǎn)1、苯分子是平面

6、正六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。2、苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。3、苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效?！窘處煛拷酉聛?lái)，讓我們根據(jù)苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，推導(dǎo)一下苯可能有的化學(xué)性質(zhì)?！緦W(xué)生】學(xué)生討論、交流回答問(wèn)題：苯可能可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。【教師】緊接著提問(wèn)：推斷依據(jù)是什么？【學(xué)生】烷烴中的碳鍵是單鍵，可以發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴中的碳鍵是雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)?！窘處煛亢茫茢嗪苡幸罁?jù)，但是否正確呢？用實(shí)驗(yàn)來(lái)證明。首先我們研究苯是否可以發(fā)生取代反應(yīng)，先讓我們看一個(gè)錄像。錄像：實(shí)驗(yàn)室制溴苯苯＋液溴倒入裝鐵粉的容器中氣體通過(guò)C

7、Cl4通入裝AgNO3溶液的錐形瓶（反應(yīng)結(jié)束后，將產(chǎn)物倒入水中）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：（1）苯、液溴混和液遇鐵粉劇烈反應(yīng)根據(jù)現(xiàn)象的推理鐵作為該反應(yīng)的催化劑（2）無(wú)色的CCl4變棕紅色推理4CCl4吸收了溴蒸氣溴蒸氣有毒思考：為什么要吸收溴蒸氣以免干擾產(chǎn)物HBr的驗(yàn)證（3）AgNO3溶液出現(xiàn)淡黃色的沉淀，瓶口有白霧推理有HBr產(chǎn)生進(jìn)一步推理苯的確可以發(fā)生取代反應(yīng)（4）反應(yīng)結(jié)束后，產(chǎn)物倒入水中得褐色不溶于水，比水重得油狀液體?！景鍟?shū)】苯與液溴的取代反應(yīng)：【教師】通過(guò)我們共同的努力，證實(shí)苯的確可以發(fā)生取代反應(yīng)，并且了解了實(shí)驗(yàn)室制溴苯的方法，體會(huì)了該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的原因，接

8、下來(lái)我們?cè)偎伎家粋€(gè)問(wèn)題，實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，最后得到的褐色油狀液體是什么物質(zhì)呢？【學(xué)生】溴苯【教師】一定是純凈的溴苯嗎？（提示：根