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1、偶氮染料應(yīng)用及其替代蔡勤山偶氮化合物－N2－兩端都與C相連者稱為偶氮化合物。其通式為：R－N＝N－R`（這里R、R`代表脂肪烴基和芳香烴基）。N=N稱為偶氮基。若R/R'都為氫，則成為二亞胺（HN=NH）。偶氮化合物具有順、反幾何異構(gòu)體(見幾何異構(gòu))。反式比順式穩(wěn)定。兩種異構(gòu)體在光照或加熱條件下可相互轉(zhuǎn)換：R、R`均為芳香基時(shí)，這樣的化合物十分穩(wěn)定。光照或者加熱都不能使其分解,不能產(chǎn)生自由基，π共軛體系的范圍很大，所以芳香族偶氮化合物相當(dāng)穩(wěn)定，也最為常用。許多芳香族偶氮化合物的衍生物，是非常重要的合成染料。芳香族偶氮化
2、合物的制取芳香族偶氮化合物由重氮鹽和酚/芳香胺等活化的芳香環(huán)發(fā)生親電取代反應(yīng)（重氮偶合反應(yīng)）制取。重氮鹽在溫度升高時(shí)會(huì)分解，故此類反應(yīng)一般在0°C左右進(jìn)行。另外肼衍生物（R-NH-NH-R'）的氧化也會(huì)生成偶氮化合物。相比之下，脂肪族偶氮化合物沒有芳香族偶氮化合物常見，它們中的有些在溫度升高或受輻射時(shí)，會(huì)發(fā)生碳-氮鍵斷裂放出氮?dú)猓勺杂苫?，因此被用作自由基引發(fā)劑。偶氮二異丁腈（AIBN）即是常用的自由基引發(fā)劑之一。偶氮化合物典型代表—偶氮苯偶氮苯是最簡(jiǎn)單的芳香偶氮化合物，眾多偶氮染料的母體結(jié)構(gòu)。含有兩個(gè)苯基分別與偶氮
3、基–N=N–兩端相連的結(jié)構(gòu)。偶氮苯的制取Ⅰ、利用硝基苯(1)被鈉汞齊或氫化鋁鋰還原制備（路線A）Ⅱ、利用二苯肼(2)被次溴酸鈉溶液氧化制備（路線B）Ⅲ、利用亞硝基苯(3)與苯胺(4)在乙酸中縮合制備（路線C，適于不對(duì)稱衍生物的合成）1859年J.P.格里斯發(fā)現(xiàn)了第一個(gè)重氮化合物并制備了第一個(gè)偶氮染料──苯胺黃。 在染料分子結(jié)構(gòu)中，凡是含有偶氮基（—N=N—）的為偶氮染料。采用重氮化、偶合反應(yīng)由中間體制得。由于合成方法簡(jiǎn)單，結(jié)構(gòu)多變，因而是染料中品種最多的一類，約占合成染料品種的50%以上。偶氮染料是含有一個(gè)或多個(gè)偶氮基
4、發(fā)色基的染料。是品種最多、應(yīng)用最廣的一類合成染料。偶氮染料偶氮染料的分類偶氮染料在應(yīng)用上包括酸性、堿性、直接、媒染、冰染、分散、活性染料，以及有機(jī)顏料等。按分子中所含偶氮基數(shù)目可分為單偶氮、雙偶氮、三偶氮和多偶氮染料：?jiǎn)闻嫉玖螦r─N=N─Ar’─OH(NH2)雙偶氮染料Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3三偶氮染料Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4式中Ar為芳香基。隨著偶氮基數(shù)目的增加，染料的顏色加深。偶氮染料的分類其中單偶氮染料如酸性大紅G；雙偶氮染料如直接大紅4B；多偶氮染料如直接黑BN。
5、另外，還可以根據(jù)溶解度可分為：（1）可溶性偶氮染料，指一般能溶解在水中的染料；（2）不溶性偶氮染料，包括冰染染料和其他不溶于水的偶氮染料。酸性大紅G直接大紅4B直接黑BN偶氮染料是品種最多、應(yīng)用最廣的一類合成染料，可用于纖維、紙張、墨水、皮革、塑料、彩色照相材料和食品著色。有些偶氮化合物可用作分析化學(xué)中的酸堿指示劑和金屬指示劑。有些偶氮化合物加熱時(shí)容易分解，釋放出氮?dú)猓a(chǎn)生自由基，如偶氮二異丁腈AIBN等：故可用作聚合反應(yīng)的引發(fā)劑。此外，偶氮染料在紡織品服裝和印染工藝中應(yīng)用也極為廣泛。偶氮染料應(yīng)用偶氮染料的應(yīng)用（1）
6、1、偶氮染料因合成工藝簡(jiǎn)單、成本低廉、染色性能突出等優(yōu)點(diǎn)，使其無論在品種或是在數(shù)量上均為最大的一類工業(yè)染料。據(jù)統(tǒng)計(jì)，在1998年，世界染料市場(chǎng)上偶氮染料約占60％~70％。除用于各類纖維的染色和印花，并用于化學(xué)纖維、皮革、紙張、肥皂、蠟燭、木材、麥稈、羽毛等染色以及油漆、油墨、塑料、橡膠、食品、化妝品等的著色。偶氮染料的應(yīng)用（2）2、偶氮染料還具有光致變色特點(diǎn)，因此用偶氮染料摻雜高分子薄膜后，可以用作可擦重寫光盤的記錄介質(zhì)。3、利用其光變色原理，可以設(shè)計(jì)和研制高密度、大容量和耐疲勞度高的三維“海量”光存儲(chǔ)元件。偶氮染料
7、的應(yīng)用（3）3、也可以用偶氮染料與金屬絡(luò)合后制備三階線性光學(xué)材料。4、偶氮染料還用于液晶顯示、染料激光以及生命科學(xué)中的DNA分子熒光標(biāo)記等現(xiàn)代高科技領(lǐng)域。偶氮染料的替代優(yōu)點(diǎn)由于偶氮染料制作工藝簡(jiǎn)單、色譜齊全、色光良好、牢度較高、幾乎能染所有的纖維，因此，它被廣泛地用于各類纖維、皮革制品的染色和印花，以及紙張、肥皂、蠟燭、木材、麥稈、羽毛等染色以及油漆、油墨、塑料、橡膠、食品等的著色。偶氮染料的出現(xiàn)，使原本灰白而又單調(diào)的物質(zhì)世界披上了炫彩華美的外衣，使得紡織品行業(yè)的發(fā)展欣欣向榮，更為為數(shù)不少的商人帶來了豐厚的利潤(rùn)。逐漸地
8、，偶氮染料成為了應(yīng)用最為廣泛的一種合成染料。目前，世界上三分之二左右的合成染料都是以偶氮化學(xué)為基礎(chǔ)制成的。偶氮染料的替代缺點(diǎn)人們經(jīng)過長(zhǎng)期研究和臨床實(shí)驗(yàn)證明某些偶氮染料中可還原出的芳香胺對(duì)人體或動(dòng)物有潛在的致癌性。有很大的危害。在特殊條件下，偶氮染料能分解產(chǎn)生20多種致癌芳香胺，經(jīng)過活化作用改變?nèi)梭w的DNA結(jié)構(gòu)引起病變和誘發(fā)癌癥。很
