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1、第七章鹵代烴一、鹵代烴的分類和命名二、鹵代烴的物理性質(zhì)四、鹵代烴的兩種反應(yīng)機(jī)理五、鹵代烴化學(xué)結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性的關(guān)系三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)七、鹵代烴的重要化合物一、鹵代烴的分類和命名（一）、鹵代烴的分類⑴根據(jù)所連烴基的不同，可以分為：⑵按鹵素的種類：⑶按鹵素原子的數(shù)目：氯代烴、溴代烴和碘代烴一鹵代烴、二鹵代烴及多鹵代烴鹵代脂肪烴（飽和與不飽和)C2H5Cl鹵代芳香烴C6H5Cl鹵代脂環(huán)烴Cl⑷按鹵素所連接的碳原子的不同：CH3CH2CH2ClCH3CHCH3ClH3CCH3CH3ClC1-氯丙烷（伯鹵代烷）2
2、-氯丙烷（仲鹵代烷）2-氯-2-甲基丙烷（叔鹵代烷）伯（一級）、仲（二級）、叔（三級）鹵代烴。（二）、鹵代烴命名1、簡單鹵代烴用普通命名或俗名（稱為鹵代某烴或某基鹵）如：CH3CH2CH2ClCH3CH=CH—Br正丙基氯丙烯基溴CH3碘仿氯化芐（芐基氯）2、采用系統(tǒng)命名法（結(jié)構(gòu)復(fù)雜的鹵代烴）①選擇含有鹵素原子的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為“某烷”。②從靠近取代基的一端將主鏈碳原子依次編號。將側(cè)鏈和鹵原子作為取代基。③書寫名稱時(shí)，取代基的先后順序規(guī)則排列，較優(yōu)先的原子和基團(tuán)依次放在后面。CH3
3、CHCH=CHCH3BrCH2=C-CH2CH2-ClCH2CH2CH3CH3CH3-C≡C-CHCH2-Br312454-溴-2-戊烯2-丙基-4-氯丁烯4-甲基-5-溴-2-戊炔1234412353、不飽和鹵代烴通常以含有鹵素和不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈，并使雙鍵和叁鍵的位次最小。12453CH3CHCH=CHCH3BrCH2=C-CH2CH2-ClCH2CH2CH3CH3CH3-C≡C-CHCH2-Br4-溴-2-戊烯12342-丙基-4-氯丁烯123454-甲基-5-溴-2-戊炔4、鹵代脂環(huán)烴和鹵
4、代芳香烴分別以脂環(huán)烴和芳香烴作母體，把鹵原子作取代基命名1,3-二溴苯CH3HHClBrBrClClCH2CH(CH3)21-異丁基-1,4-二氯環(huán)己烷順-1-甲基-2-氯環(huán)己烷CH2CH2Cl1-苯基-2-氯乙烷二、鹵代烴的物理性質(zhì)?一氟代烴、一氯代烴比重<水；溴代烴、碘代烴比重>水。?大多數(shù)鹵代烴為液體，高級鹵代烴為固體。?沸點(diǎn)隨碳原子增加而升高，其中碘代烷>溴代烷>氯代烷>氟代烷。?鹵代烴不溶于水，與烴類任意混溶。CH2Cl2、CHCl3、CCl4等是常用的有機(jī)溶劑。三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴中鹵
5、素電負(fù)性強(qiáng)，因此C—X鍵中電子對偏向鹵素。δ+δ-極性共價(jià)鍵烴基相同，鹵原子不同的鹵代烴，它們的化學(xué)活潑性決定于C—X鍵的鍵能。鍵能：（KJ/mol）C—FC—ClC—BrC—IC—H485.3379285218.6414鍵能，C—X鍵弱，反應(yīng)反應(yīng)活性：R—I>R—Br>R—Cl>R—F1、親核取代反應(yīng)Nu-+R—XR-Nu+X-親核試劑反應(yīng)物產(chǎn)物離去基團(tuán)反應(yīng)活性：RI>RBr>RCl（1）水解反應(yīng)△RCH2OH+NaXH2ONaOH+RCH2-X一般伯鹵代烴及某些仲鹵代烴水解時(shí)生成相應(yīng)的醇。而叔鹵代烴
6、及大多數(shù)仲鹵代烴水解時(shí)，主要發(fā)生消除反應(yīng)而得到烯烴。（2）醇解反應(yīng)醇的堿金屬鹽（烷氧基負(fù)離子RO-是親核試劑）與鹵代烷反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是醚。此反應(yīng)常用來合成不對稱醚類化合物，成為威廉姆森（Williamson）法合成醚。R-X：一般為伯鹵代烷R—X+R/ONaR-O-R/+NaXCH3CH2Br+NaOCH(CH3)2C2H5OCH(CH3)2+NaBr適當(dāng)?shù)柠u代醇（如β-氯代醇），在堿性條件下可發(fā)生分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)，生成環(huán)狀的醚。HOCH2CH2ClCaOH2OOCH2CH2R-X+NaCNR-C
7、N+NaX△H2OR-COOHR-X：一般為伯鹵代烴應(yīng)用：CH2BrCH2COOHCH2BrNaCNCH2CNH+H2OCH2COOH（3）氰解反應(yīng)（4）氨解反應(yīng)R-CH2X+2NH3RCH2-NH2+NH4X伯胺R-CH2X+R/NH2RCH2-NHR/仲胺氨與鹵代烷反應(yīng)時(shí)，氨基取代鹵原子生成伯胺和鹵化氫。鹵代烷和伯胺反應(yīng)可生成仲胺。（5）鹵離子交換反應(yīng)25℃CH3CH2I+NaCl+CH3CH2ClNaI丙酮CH3CH2I+NaBr+CH3CH2BrNaI（6）與AgNO3的反應(yīng)硝酸酯R-X+AgN
8、O3R-ONO2+AgX醇此反應(yīng)可用于鑒別鹵化物，因鹵原子不同、或烴基不同的鹵代烴，其親核取代反應(yīng)活性有差異。鹵代烴的反應(yīng)活性為：R3C-X>R2CH-X>RCH2-XR-I>R-Br>R-Cl時(shí)溫下沉淀加熱才能沉淀叔鹵代烷仲鹵代烷伯鹵代烷＞＞R-I2、消除反應(yīng)（β-消除反應(yīng)）消除反應(yīng)--這種由一個(gè)分子中脫去一些小分子，同時(shí)形成雙鍵的反應(yīng)，用E表示。R-CH-CH2+KOHR-CH=CH2+KX+H2OC2H5OHHX反應(yīng)活性：R3C-X＞
