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1、第九章醛和酮（Aldehydesandketones)掌握：醛、酮的結(jié)構(gòu)特征以及與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系；親核加成反應(yīng)，并應(yīng)注意醛和酮在反應(yīng)中的差異；酮式－烯醇式的互變異構(gòu)和α－H的酸性；醛、酮的α－鹵代反應(yīng)和醇醛縮合反應(yīng)。熟悉：醛、酮的命名方法；醛、酮的物理性質(zhì)以及醛、酮的氧化還原反應(yīng)。了解：醛、酮的分類;一些在醫(yī)學(xué)上常見的醛、酮化合物，如甲醛的功能和毒性等。醛(aldehyde)和酮(ketone)都是含有羰基(carbonylgroup)官能團(tuán)的化合物。醛分子中的羰基碳原子分別與氫原子及烴基相連（甲醛例外，其羰基碳與兩個(gè)氫原子相連），其通式為R-CHO，-CHO
2、為醛基。酮分子中的羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連，其通式為RCOR’，酮分子中的羰基常稱為酮基。醛和酮的化學(xué)性質(zhì)活潑，可以發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng)，尤其是羰基的親核加成反應(yīng)，在有機(jī)化學(xué)中有著廣泛的用途。不少醛、酮廣泛應(yīng)用于臨床，例如，戊二醛由于具有較強(qiáng)廣譜殺菌作用，臨床用于滅菌或消毒醫(yī)療器械，如膀胱鏡、支氣管鏡、橡膠和塑料制品等。再如中藥麝香的有效成分之一就是含十五個(gè)碳的環(huán)酮－麝香酮。第一節(jié)??醛、酮的分類和命名一、醛、酮的分類1、按照烴基結(jié)構(gòu)的不同，醛、酮可分為脂肪族醛、酮和芳香族醛、酮。芳香族醛、酮的羰基碳直接連在芳香環(huán)上；2、根據(jù)分子中羰基的數(shù)目分為一元醛、酮和多元醛
3、、酮。二、醛、酮的命名1、簡(jiǎn)單的醛、酮可用普通命名法命名。2、結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醛、酮主要用系統(tǒng)命名法命名：選擇含有羰基的最長碳鏈作為主鏈，從醛基一端或靠近羰基一端給主鏈編號(hào)。醛基因處在鏈端，編號(hào)總是1，可以省略，而酮羰基的位次必須標(biāo)出。(2)命名不飽和醛、酮時(shí)，除羰基的編號(hào)應(yīng)盡可能小以外，還要表示出不飽和鍵所在的位置。(3)含有芳香環(huán)的醛、酮，可把芳基作為取代基來命名。(4)多元醛、酮命名時(shí)，應(yīng)選取含羰基盡可能多的碳鏈為主鏈，并注明羰基的位置和羰基的數(shù)目。(5)脂環(huán)酮命名時(shí)，編號(hào)從羰基碳原子開始，僅在名稱前多加一個(gè)“環(huán)”字。3、許多天然醛、酮都有俗名。第二節(jié)醛酮的物
4、理性質(zhì)二、沸點(diǎn)一、相態(tài)在室溫下，除甲醛外，其它醛酮都為液體和固體。許多低級(jí)醛有刺鼻臭味。某些天然醛、酮具有特殊芳香氣味，可用于化妝品及食品工業(yè)。醛、酮分子間不能形成氫鍵，其沸點(diǎn)比分子質(zhì)量相近的醇和羧酸要低，但由于醛、酮一般為極性分子，所以沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴和醚類要高。三、溶解性由于醛酮的羰基氧原子能與水分子中的氫原子形成氫鍵，所以低級(jí)醛、酮易溶于水，例如，甲醛、乙醛、丙醛和丙酮都可與水混溶。隨著醛、酮中烴基的比例增大，水溶性迅速降低，含6個(gè)碳以上的醛、酮幾乎不溶于水，但可溶于乙醚、甲苯等有機(jī)溶劑中。第三節(jié)??醛酮的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)醛、酮化學(xué)性質(zhì)非?；顫?，能發(fā)生多種
5、反應(yīng)。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，羰基是醛、酮的官能團(tuán)，在學(xué)習(xí)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)之前，掌握羰基的結(jié)構(gòu)是十分必要的。一、羰基的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的基本特征醛和酮的羰基碳與氧均為sp2雜化，碳原子的3個(gè)sp2雜化軌道分別與氧及其它2個(gè)原子形成3個(gè)σ鍵。羰基碳和氧各剩下1個(gè)未雜化的p軌道，且彼此平行重疊，形成π鍵。因此，羰基的碳氧鍵是由1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵構(gòu)成的。羰基氧原子上還有兩對(duì)孤對(duì)電子，它們分布在另外兩個(gè)sp2雜化軌道上。為什么羰基具有較高反應(yīng)活性？1、與羰基碳原子直接相連的三個(gè)原子處于同一平面，平面構(gòu)型對(duì)試劑進(jìn)攻的位阻較小。2、由于氧原子的電負(fù)性比碳大，成鍵電子，特別是
6、π電子偏向于氧原子一邊，所以羰基具有較大的極性。羰基作為一種不飽和鍵，與碳碳雙鍵一樣，主要的化學(xué)反應(yīng)是加成。但羰基C=O與C=C在結(jié)構(gòu)上有兩個(gè)重要的差別：1、氧原子帶有孤對(duì)電子；2、氧的電負(fù)性比碳強(qiáng)。碳原子帶部分正電荷，氧原子帶部分負(fù)電荷，加成試劑的負(fù)性部分總是和羰基碳結(jié)合，而正性部分則與氧結(jié)合。我們知道，在碳碳雙鍵上的加成是親電的，即試劑的正性部分（親電試劑）先進(jìn)攻π鍵，與其中一個(gè)雙鍵碳（電子密度較高的碳）結(jié)合后，形成碳正離子，后者再與試劑的負(fù)性部分結(jié)合而完成反應(yīng)。那么試劑對(duì)羰基的加成情況如何呢？是親電的，還是親核的？可以設(shè)想兩種可能：第一種是試劑的負(fù)性部分
7、（親核試劑）先進(jìn)攻羰基，形成氧負(fù)離子中間體；第二種是正性部分先進(jìn)攻氧，形成碳正離子中間體：碳正離子中的碳原子外層只有6個(gè)電子，是一種不穩(wěn)定的粒子。而氧負(fù)離子中的氧原子外層有8個(gè)電子，是比較穩(wěn)定的八隅體結(jié)構(gòu)。而且由于氧的電負(fù)性較大，具有較強(qiáng)的容納負(fù)電荷的能力，所以作為反應(yīng)中間體，氧負(fù)離子比碳正離子穩(wěn)定得多，因此羰基加成是按親核加成途徑進(jìn)行。羰基是醛、酮化學(xué)反應(yīng)的中心，羰基上的親核加成是醛、酮化學(xué)性質(zhì)的主要內(nèi)容。由于羰基的吸電子影響，a－H比較活潑，一些涉及a－H的反應(yīng)是醛、酮化學(xué)性質(zhì)的重要組成部分。此外，因醛、酮處于氧化還原的中間價(jià)態(tài)，它們既可以被氧化，又可以被
8、還原，所以氧化還原也是醛、酮的一類重要
