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1、第七章三萜及其皂苷triterpenoids一、概述二、四環(huán)三萜三、五環(huán)三萜四、理化性質(zhì)五、提取分離六、結(jié)構(gòu)測(cè)定第七章三萜及其皂苷第七章三萜及其皂苷一、概述多數(shù)三萜（triterpenoids）是由30個(gè)碳原子組成的萜類化合物，根據(jù)“異戊二烯定則”，多數(shù)三萜被認(rèn)為是由6個(gè)異戊二烯（三十個(gè)碳）縮合而成的，該類化合物在自然界廣泛存在，有的以游離形式存在，有的則與糖結(jié)合成苷的形式存在，該苷類化合物多數(shù)可溶于水，水溶液振搖后產(chǎn)生似肥皂水溶液樣泡沫，故被稱為三萜皂苷（triterpenoidsaponins），該類皂苷多具有羧基，所以有時(shí)又稱之為酸性皂苷。一、概述三萜及其皂苷廣泛存在
2、于自然界、菌類、蕨類、單子葉、雙子葉植物、動(dòng)物及海洋生物中均有分布，尤以雙子葉植物中分布最多。游離三萜主要來源于菊科、豆科、大戟科、楝科、衛(wèi)茅科、茜草科、橄欖科、唇形科等植物，三萜皂苷在豆科、五加科、葫蘆科、毛莨科、石竹科、傘形科、鼠李科、報(bào)春花科等植物分布較多。一、概述三萜皂苷是由三萜皂苷元（triterpenesapogenins）和糖組成的，常見的苷元為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜。常見的糖有葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、呋糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸，另外還有雞納糖、芹糖、乙?；鸵阴０被堑龋鄶?shù)苷為吡喃型糖，但也有呋喃型糖。有些苷元或糖上還有?；取＿@些糖多以低聚
3、糖形式與苷元成苷，成苷位置多為3位或與28位羧基成酯皂苷（estersaponins），另外也有與16、21、23、29位等羥基成苷的。根據(jù)糖鏈的多少，可分單糖鏈苷（monodemosides）、雙糖鏈苷（bisdemosides）、三糖鏈皂苷（tridesmosidicsaponins）。當(dāng)原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解時(shí)，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins）。一、概述三萜類化合物的生合成路線：一、概述一、概述二、四環(huán)三萜三、五環(huán)三萜四、理化性質(zhì)五、提取分離六、結(jié)構(gòu)測(cè)定第七章三萜及其皂苷二、四環(huán)三萜1、達(dá)瑪烷型(Dammaranes)2、羊毛脂烷型(Lan
4、ostanes)3、甘遂烷型(Tirucallanes)4、環(huán)阿屯烷型(Cycloartanes)5、葫蘆烷型（Cucurbitanes）6、楝烷型（Meliacanes）二、四環(huán)三萜1、達(dá)瑪烷型二、四環(huán)三萜R1=H20(S)原人參二醇[20(S)protopanaxadiol]類R1=OR320(S)原人參三醇[20(S)protopanaxatriol]類二、四環(huán)三萜2、羊毛脂烷型二、四環(huán)三萜從中藥－靈芝中分離得到的四環(huán)三萜化合物二、四環(huán)三萜3、甘遂烷型二、四環(huán)三萜從藤桔屬植物Paramignyamonophylla的果實(shí)分離得到：二、四環(huán)三萜4、環(huán)阿屯烷型二、四環(huán)三萜
5、從中藥黃芪（Astragalusmembranaceus中分離到的黃芪苷I：二、四環(huán)三萜5、葫蘆烷型二、四環(huán)三萜從雪膽屬植物Hemsleyaamabilis中分離得到的雪膽甲素二、四環(huán)三萜6、楝烷型二、四環(huán)三萜從楝科植物Azadirachtaindica中分離得到：二、四環(huán)三萜一、概述二、四環(huán)三萜三、五環(huán)三萜四、理化性質(zhì)五、提取分離六、結(jié)構(gòu)測(cè)定第七章三萜及其皂苷三、五環(huán)三萜（PentacyclicTriterpenoids)1、齊墩果烷型(Oleananes）2、烏蘇烷型（Ursanes）3、羽扇豆烷型（Lupanes）4、木栓烷型（Friedelanes）三、五環(huán)三萜1、
6、齊墩果烷型三、五環(huán)三萜從油橄欖（Oleaeuropaea）中分到齊墩果酸：三、五環(huán)三萜從甘草（Glycyrrhizauralensis）中分離得到的甘草次酸三、五環(huán)三萜2、烏蘇烷型三、五環(huán)三萜從女貞子葉中分離得到的熊果酸：三、五環(huán)三萜從積雪草（Centellaasiatica）中分離到的積雪草酸三、五環(huán)三萜3、羽扇豆烷型（Lupanes）三、五環(huán)三萜從白頭翁（Pulsatillachinensis）中分離得到的23－羥基白樺酸：三、五環(huán)三萜4、木栓烷型三、五環(huán)三萜從雷公藤（tripterygiumwilfordii）中分離得到的雷公藤酮：三、五環(huán)三萜一、概述二、四環(huán)三萜三、
7、五環(huán)三萜四、理化性質(zhì)五、提取分離六、結(jié)構(gòu)測(cè)定第七章三萜及其皂苷1、性狀及溶解度其苷元多有較好結(jié)晶，能溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑，而不溶于水；成苷后，極性加大，不易結(jié)晶，因而皂苷大多為無色定形粉末，可溶于水，易溶于熱水，稀醇、熱甲醇和熱乙醇中，幾不溶或難溶于乙醚、苯等極性小的有機(jī)溶劑，含水丁醇或戊醇對(duì)皂苷的溶解度較好。皂苷多數(shù)具有苦而辛辣味，吸入鼻內(nèi)能引起噴嚏。某些皂苷內(nèi)服，能刺激，產(chǎn)生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。皂苷具有吸濕性。四、理化性質(zhì)2、顏色反應(yīng)三萜化合物（苷元和苷）在無水條件下，與強(qiáng)酸、三氯
