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1、《生命的化學(xué)》2005年25卷5期·420·●CurrentTopicsCHEMISTRYOFLIFE2005,25(5)文章編號:1000-1336(2005)05-0420-02三萜皂苷的生物合成邢朝斌王一曼陳正恒沈海龍1(華北煤炭醫(yī)學(xué)院生物科學(xué)系,唐山063000;1東北林業(yè)大學(xué)林學(xué)院,哈爾濱150040)摘要:異戊烯二磷酸在香葉二磷酸合成酶、法呢二磷酸合成酶、鯊烯合成酶和鯊烯環(huán)氧酶催化下合成2,3-氧化鯊烯,再經(jīng)氧化鯊烯環(huán)化酶催化形成各種三萜類,三萜類經(jīng)細(xì)胞色素P450、糖基轉(zhuǎn)移酶和β-糖苷酶的修飾,形成各種
2、類型的三萜皂苷。關(guān)鍵詞:三萜皂苷;氧化鯊烯環(huán)化酶;糖基轉(zhuǎn)移酶;β-糖苷酶中文分類號碼:Q946皂苷(saponin)一詞由sapo演化而來,也就是拉丁語的肥皂(soap),因為在水溶液中,這些分子有表面活化劑的特征且有像肥皂一樣的泡沫[1]。三萜皂苷是一種重要的植物次生代謝產(chǎn)物,廣泛分布于植物界中,有抗菌和抗蟲害的作用[1,2]。三萜皂苷可用作藥物,能抗膽固醇血癥、抗癌、輔藥和有溶血活性[3],具有重要的商業(yè)價值。目前對三萜皂苷的生物合成途徑已有一定的了解。首先通過甲羥戊酸途徑合成2,3-氧化鯊烯,隨后在氧化鯊烯環(huán)化
3、酶(OSC)的作用下形成各種三萜類,最后經(jīng)細(xì)胞色素P450、糖基轉(zhuǎn)移酶圖1植物三萜皂苷的生物合成途徑[4](GT)和β-糖苷酶的作用,形成了各種類型的三萜皂苷(圖1)。MVA,甲羥戊酸;IPP,異戊烯二磷酸;GPP,香葉二磷酸;1.甲羥戊酸途徑FPP,法呢二磷酸;GPS,香葉二磷酸合成酶;FPS,法呢二甲羥戊酸途徑是公認(rèn)的皂苷三萜苷元合成必磷酸合成酶;SS,鯊烯合成酶;SE,鯊烯環(huán)氧酶;CAS,環(huán)由途徑[5]。異戊烯二磷酸依次在香葉二磷酸合成阿屯醇合成酶;β-AS,β-香樹脂合成酶;DS,達(dá)瑪烯二醇酶(GPS)、法呢
4、二磷酸合成酶(FPS)、鯊烯合成合成酶;GT,糖基轉(zhuǎn)移酶[4]。圖中實線為已公認(rèn)的合成途徑;酶(SS)和鯊烯環(huán)氧酶(SE)的催化下,最終合成虛線為尚未得到公認(rèn)的合成途徑。[4]2,3-氧化鯊烯。此過程中,SS和SE是最關(guān)鍵的兩個酶。個法呢二磷酸(FPP)分子以頭對頭的形式形成還在環(huán)丙甲醇二磷酸中間體介導(dǎo)下,SS催化兩原性的二聚體[6][3]用14。Suzuki等C-FPP、NADPH和Mg2+檢測SS活性時發(fā)現(xiàn),在轉(zhuǎn)導(dǎo)空載體的大腸————————桿菌提取物中沒有14C-鯊烯產(chǎn)物的形成,而在轉(zhuǎn)收稿日期:2005-06-
5、06國家“十五”科技攻關(guān)子課題資助項目(No.2001BA510B0801)導(dǎo)含SS的pET15b的大腸桿菌提取物中發(fā)現(xiàn)了標(biāo)作者簡介:邢朝斌(1975—),男,碩士,講師,聯(lián)系作者,記性產(chǎn)物;然而去掉NADPH時,卻根本沒有鯊E-mail:xingzhb@mail.edu.cn烯產(chǎn)物的形成;沒有Mg2+離子的條件下,鯊烯的""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""[8]LinSYetal.DevCell,2003,4:639—650[13]BartelBetal.Pl
6、antPhysiol,2003,132:709—717[9]SongJJetal.NatureStructBiol,2003,10:1026—1032[14]MartinezJetal.GenesDev,2004,18:975—980[10]TangG.Sci,2005,30:106—114[15]MartinezJetal.Cell,2002,110:563—574[11]SchwarzDSetal.Cell,2003,115:199—208[16]NykanenAetal.Cell,2001,107:309—32
7、1[12]KhvorovaAetal.Cell,2003,115:209—216[17]PhamJWetal.Cell,2004,117:83—94《生命的化學(xué)》2005年25卷5期●知識介紹·421·CHEMISTRYOFLIFE2005,25(5)合成也顯著下降。繼續(xù)研究SS反應(yīng)時還發(fā)現(xiàn),從2,3-氧化鯊烯形成的環(huán)化產(chǎn)物合成皂苷還2+2+和Fe2+能替代Mg2+作為反應(yīng)中的輔助因需要額外的修飾,包括各種氧化、取代以及在骨Mn、Co子,但Ca2+2+和Zn2+卻不能。架的不同位置上糖基化[1]、Cu。SE催化鯊烯在
8、C=C雙鍵之間插入一個氧原3.細(xì)胞色素P450子形成環(huán)氧化物[3]通過密碼和域的研究,Choi等[5]已經(jīng)識別了。在研究人參皂苷合成時,Choi等[5]識別了三個編碼SE的轉(zhuǎn)錄物,這表明在人25種細(xì)胞色素P450。其中一員包含在原人參萜參基因組中SE形成了一個小的多基因家族。二醇C-6位置上,催化形成原人參萜三醇(合成[3]通過DNA瓊脂印跡分
